В 1447 году Евгений IV скончался, и на папский престол под именем Николая V действительно взошел Парентучелли. Казалось, позиции Козимо в качестве папского банкира вновь окрепли. Впрочем, дружба этих двух людей отнюдь не ограничивалась общими денежными интересами. Новый папа обговаривал с Козимо свои планы создания Ватиканской библиотеки, по образу и подобию библиотеки Медичи. Равным образом совпадали устремления обоих к достижению мира в Италии «без использования оружия, кроме как Христова», хотя Козимо преследовал более светские цели, имея в виду не только мир, но и процветание. Стоит добавить также, что именно Николай V познакомил Козимо со своим другом из Сиены Энеем Пикколомини, который одиннадцать лет спустя, в 1458 году, станет папой под именем Пия П.

Если Николай V стал первым папой, бывшим также и гуманистом, то Пий II сделает еще один шаг вперед и станет первым гуманистом среди римских понтификов. Но не одна лишь безусловная вера в гуманистическое учение делает этот выбор столь удивительным. Пикколомини было больше сорока лет, когда он принял постриг, а до того успел приобрести заслуженную репутацию как выдающегося латиниста, так и не менее выдающегося любителя женского пола. Его эротическая повесть «История двух влюбленных» и искрометные стихи на латыни привлекли внимание императора Фридриха III, и он назначил Пикколомини поэтом-лауреатом. Что же касается посвящения в духовный сан, то тут, кажется, Пикколомини просто удовлетворял свое тщеславие, ибо на поведение его этот шаг практически не повлиял. Правда, теперь он использовал свои широкие гуманистические познания для сочинения ряда более серьезных работ, таких, например, как новаторская для того времени книга по географии, озаглавленная «Об Азии», — впоследствии она вдохновит Христофора Колумба на поиски западного морского пути в Китай.

В возрасте пятидесяти трех лет Пикколомини наконец утолит свое тщеславие и станет папой. Но к великому разочарованию Козимо новый понтифик открыл счет курии в банке своей родной Сиены, хотя личный счет сохранил в римском филиале банка Медичи. Козимо сразу же затеял целую интригу, чтобы заставить Пия изменить свое решение. Когда тот, вскоре после избрания, проезжал через Флоренцию, Козимо, устроил шикарное представление: при свете фонарей на площади перед Палаццо делла Синьория был разыгран рыцарский турнир, а в маскараде участвовал девятилетний внук Козимо (будущий Лоренцо Великолепный). Накрыли ломящиеся от яств столы, где избранным гостям предлагались лучшие вина и самые красивые во Флоренции куртизанки.

К этому времени Козимо сильно постарел, его начали донимать приступы подагры и артрита. Потому, будучи представлен папе, он не мог приветствовать его сколько-нибудь достойным образом — физическое состояние не позволяло ни встать, ни опуститься на колени. Козимо отделался шуткой, оба посмеялись, но цели своей ему достичь не удалось — счет курии остался в Сиене. Однако же Козимо вновь предпринял некоторые шаги, и к тому времени, когда пять лет спустя Пий II умер, он успел снискать расположение очередного папы, Павла II, и уж на сей раз счет курии вернулся в банк Медичи.

Под конец жизни Козимо проводил все больше и больше времени в своих поместьях в долине Муджелло с ее чистым горным воздухом. Он поднимался с рассветом, шел в виноградник подрезать лозы, либо в винный погреб, либо в поле, на сбор маслин и только потом просматривал почту, доставленную из города. Вечерами он беседовал о Платоне с Фичино, чей домик располагался поблизости; время от времени тут проходили заседания так называемой Платоновской Академии, основанной Козимо специально для обсуждения сочинений философа. Зимой эти заседания собирались регулярно в палаццо Медичи (на них приходили многочисленные друзья Козимо — гуманисты), а летними вечерами — чаще всего в саду под башенками его загородной виллы в Кафаджоло (в новейших исследованиях подвергается сомнению само существование Платоновской Академии, но бесспорным представляется, что члены флорентийского кружка гуманистов более или менее регулярно собирались на полуформальной основе для обсуждения вопросов античной философии, и эти собрания и получили имя Платоновской Академии).

Козимо всегда был человеком замкнутым, а светские манеры и невозмутимость принесли ему репутацию личности даже несколько загадочной. Но в старости, из-за постоянных болей в суставах, подагры и проблем с желчным пузырем он часто переходил от хандры к язвительности, хотя добродушный юмор, в общем, всегда оставался при нем. Когда старинный приятель Пьероцци, ставший преосвященным архиепископом Флоренции, попытался уговорить его запретить всем лицам священного звания участвовать в азартных играх, Козимо ответил так: «Все по порядку. Не лучше ли для начала запретить им использовать утяжеленные кости?»

Когда-то, по словам Фичино, Козимо «был так же жаден до времени, как Мидас до золота». Теперь же часами он молча сидел в кресле, а когда его жена Контессина ворчала, чем это, мол, он занят, отвечал: «Когда мы едем за город, на ферму, ты неделями готовишься к переезду. Так позволь же мне хоть немного подготовиться к поездке на такую ферму, откуда не возвращаются».

Тем не менее Козимо по-прежнему со всей основательностью занимался делами Флоренции, отказываясь передавать бразды правления сыновьям, которые, судя по всему, все больше разочаровывали его. Старший, Пьеро, рос болезненным ребенком, а сейчас, приближаясь к пятидесяти, сильно страдал от подагры — наследственной семейной болезни. Из-за тяжелых, полуприкрытых век он всегда выглядел сонным. Его младший брат Джованни был любимцем отца, хотя, пожалуй, слишком много времени отдавал увеселениям. Судя по всему, он отчасти унаследовал отцовский ум, но отличался излишней полнотой и никогда не занимался физическими упражнениями. Пьеро сосредоточился — выказывая при этом немалую компетентность — на банковских делах, Джованни же время от времени выполнял дипломатические миссии, при том что острый ум и обаяние помогали ему добиваться успеха. В то же время Джованни часто бывал раздражительным — семейная болезнь не миновала и его. Миланский посол вспоминает, как, зайдя однажды в палаццо Медичи, он обнаружил хозяина на одной постели со своими средних лет сыновьями: все трое мучились подагрой.

Козимо чувствовал, что не может положиться на сыновей, даже в таких случаях, как, например, конфликт с Неаполем, когда Ферранте шел на Флоренцию, а сам он, Козимо, слег. Несколько лет спустя, когда Ферранте взошел на неаполитанский трон и снова начал угрожать войной, Козимо прибег к уловке. Семена Ренессанса упали теперь и на неаполитанскую почву, где Ферранте получил гуманитарное образование и до сих пор не утратил интереса к античной просвещенности. Козимо прослышал, что Ферранте жаждет заполучить бесценное, чрезвычайно редкое сочинение римского историка I века до нашей эры Тита Ливия, существующее ныне всего в нескольких оригинальных экземплярах. Дабы избежать столкновения между Флоренцией и Неаполем, Козимо отправил Ферранте этот раритет, имевшийся в его библиотеке. Ферранте пришел в полный восторг, не говоря уже о том, что ему польстило, что его считают по-настоящему ученым человеком. Козимо-то знал, как делаются такие дела, но тревожился за будущее, когда его не станет и место главы семьи займет один из сыновей. Многим не терпится свести счеты с Медичи, и Козимо преследовали недобрые предчувствия: «Я знаю, что, когда умру, на моих сыновей свалится столько бед, сколько и не снились сыновьям любого гражданина Флоренции, ушедшего из жизни за долгие минувшие годы».