Ранее тем же месяцем Дженни выступала с обращением на встрече Лиги подснежника в Пэддингтонском избирательном округе Рэндольфа, в знак своей постоянной поддержки политической карьеры мужа и своего собственного интереса к политическим делам. Рэндольф также спросил Джека, начал ли он уже занятия в армейском классе в Хэрроу. Это было первым подтверждением того факта, что Джек тоже решил следовать карьере в армии. Уинстон, после посещения Хэрроу, сообщил, что Джек действительно начал занятия в армейском классе как раз перед своим днем рождения, когда ему исполнялось четырнадцать лет.

Джек продолжал демонстрировать успехи в школе, находясь всегда на третьем или четвертом месте среди учеников учебного года. Рэндольф договорился встретить Джека в Хэрроу и представить его лорду Робертсу главнокомандующему армией[216]. Поскольку Рэндольф, когда он был государственным секретарем по делам Индии, помогал Робертсу в продвижении его карьеры, то сейчас он просил его об одолжении. Рэндольф назначил встречу на день, на который у него уже был намечен званый ужин в другом месте, и он не смог встретиться с Робертсом. Но Джек отправился на встречу и имел долгий разговор с этим великим генералом после ужина в гостиной Уэлдона. Джек не оставил точного описания этой встречи, но совершенно ясно, что его заветной мечтой была на тот момент армейская карьера. 10 апреля Уинстон, после посещения Сандхерста его братом, писал, что Джек предвкушал присутствовать там официально.

Между тем на политической арене 5 марта 1894 года лорд Розбери сменил Глэдстоуна и стал новым премьер-министром либерального правительства[217]. Розбери был давним другом Рэндольфа со времен учебы в Итоне. Но из-за ухудшающегося здоровья у Рэндольфа было мало надежды, что Розбери, хотя и питавший к нему большое уважение, мог бы найти ему место в правительстве. 13 марта в Палате общин произошел злополучный инцидент. Во время дебатов Рэндольф потерял над собой контроль и начал выкрикивать оскорбления в адрес членов своей же партии, а именно: «Вы проклятые дураки! Вы губите партию тори и создаете сущий ад в Палате общин»[218]. Члены партии бежали из Палаты. Это было явным признаком безжалостной изнурительной болезни, вызванной смертельной опухолью головного мозга. Вскоре после этой катастрофы доктора посоветовали ему отдых и отход от политики.

Знал или не знал Рэндольф о своей болезни, но он продолжал заботиться о делах семьи. 28 апреля он писал Джеку: «Вчера я встречался с герцогом Кембриджским, и он внес твое имя в списки 60-го стрелкового полка. Я назвал тебя как Джек Спенсер-Черчилль, так как много лет назад уже существовал многоизвестный Джек Черчилль». В нем говорила гордость отца за отличные успехи своего младшего сына, и он связывал имя Джека с великим английским полководцем и одним из великих военачальников в истории, первым герцогом Мальборо. 20 мая Рэндольф незамедлительно устроил вторую встречу с лордом Робертсом. Сначала Джек должен был поехать на второй завтрак в дом Робертса на Гроув-парк, в Кингсбери. Затем, на обратном пути с рыбалки в Шотландии, к ним должен был присоединиться Рэндольф. После этого они хотели все вместе отправиться в Хэрроу, чтобы присутствовать на прекрасной проповеди Уэлдона.

Джек и Рэндольф оба описывали эту встречу Уинстону, потчуя его рассказами о диком поведении старой армейской лошади, которую лорд Робертс держал в упряжке. Джек писал 23 мая:

Рэндольф писал Уинстону 24 мая, явно гордясь исключительной честью, оказанной Джеку, младшему ученику, со стороны д-ра Уэлдона, и рассказывал, как старшая дочь лорда Робертса, Эйлин, успокаивала пони во время езды, давая ему куски сахара:

Пока все шло хорошо между Уинстоном и его отцом, произошел ряд злополучных случаев, приведших к новому разрыву между ними. В феврале 1894 года Рэндольф договорился об обеде для Уинстона с лордом Робертсом, который мог быть очень полезным в продвижении его карьеры. Но Уинстон накануне развлекался в городе, посещая варьете с друзьями-кадетами. Он сильно опоздал на обед, что было оскорбительным как для его отца, так и для генерала.

Испытывая страх за недостаточное усердие Уинстона к занятиям, о чем свидетельствовал богатый прошлый опыт, Рэндольф написал ему 13 апреля 1894 года, «с совершенно добрыми намерениями», суровое письмо о необходимости выработать в себе силу характера в это решающее время: