Рассмотрение в третьем чтении проекта закона о гомруле, предложенного Глэдстоуном, состоялось в Палате общин 1 сентября 1893 года, и законопроект был принят с перевесом в 34 голоса. Затем он был передан на одобрение в Палату лордов, где 8 сентября потерпел сильное поражение со следующими результатами: 419 голосов против и 41 голос за. Многие речи лорда Рэндольфа, направленные против гомруля, очевидно способствовали краху этого проекта, и он опять стал любимцем в рядах своей партии.

Уинстон должен был прибыть в Сэндхерст 1 сентября 1893 года, чтобы начать занятия в пехотном классе Королевского военного училища. Свои первые детские впечатления о войне он получил, изучая огромные настенные гобелены, которыми были увешаны стены Бленхеймского дворца, с изображением несущихся в атаку кавалеристов. Ему очень нравилась верховая езда, и в душе он предпочитал кавалерийский класс, который, будучи на 200 фунтов / 960 долларов в год дороже, чем пехотный класс (значительная сумма в те дни), считался его отцом слишком дорогостоящим. Однако Уинстон должным образом написал своему отцу о том, что пойдет в 60-й стрелковый полк, что было заветной мечтой Рэндольфа. Он написал отцу длинное и просительное, хотя и тщательно аргументированное письмо, подробно объясняя предстоящие расходы в Сэндхерсте, обращаясь с просьбой о ежеквартальном пособии и обещая давать отчет по всем своим расходам.

Уинстон прибыл в Сэндхерст в должное время, и Рэндольфу было приятно видеть зрелость сына по тону его писем, в которых прослеживалось обещание придерживаться принципов выбранной им профессии. В своих письмах этот мужающий юноша говорил об отсутствии удобств и строгой дисциплине, а также об интересе к строевому обучению и военным дисциплинам, которые он изучал, и что он надеялся совершенствовать себя умственно, морально и физически. Рэндольф послал ему в ответ теплое письмо и определил ему месячное пособие в 10 фунтов стерлингов / 48 долларов, что Уинстон признал вполне достаточным. Он держал отца полностью в курсе своего каждодневного расписания и изучаемых предметов. Однако Уинстон также обращался с частыми просьбами к родителям за письменным разрешением, обеспечивающим ему полную свободу действий в выходные дни. Рэндольф был крайне раздражен тем, что Уинстон отправлялся в Лондон вместо того, чтобы уделять больше времени дополнительным занятиям, гарантирующим ему будущий успех.

Уинстон уехал из Швейцарии в августе, сократив свои каникулы, чтобы вовремя прибыть в Сэндхерст для начала курсантской службы. Г-н Литтл остался с Джеком до конца каникул, и после отъезда брата у Джека улучшились знания французского языка. Его брат был всегда так многоречив, что Джеку редко удавалось говорить. Джек вернулся в Хэрроу, и его письма домой были полны разговоров об одиночестве и, как всегда, многочисленных ссылок на то, что он «совершенно на мели». Он навестил Уинстона в Сэндхерсте, и училище произвело на него большое впечатление. Уинстон, в свою очередь, смог навестить его в Хэрроу и передал лорду Рэндольфу сообщение о том, что д-р Уэлдон непременно хотел с ним увидеться для обсуждения будущего Джека.

Отношения между Рэндольфом и Уинстоном были очень хорошими, и Уинстон стал привыкать к своим занятиям в Сэндхерсте. Позднее Уинстон вспоминал, как отец брал его с собой в Имперский театр, на скачки, в гости к лорду Ротшильду в его дом в Тринге, где присутствовало крупное сборище политических лидеров и подающих надежды членов консервативной партии. Ротшильды были и до сих пор являются одними из значительнейших имен в банковской сфере, и присутствующие на том ужине представители семьи принадлежали к высшим слоям британского общества. Натаниэль, барон Ротшильд, был близким другом Рэндольфа. Тринг-хаус был его загородным особняком в графстве Хартфордшир. Рэндольф с гордостью писал вдовствующей герцогине 23 октября 1893 года:

Рэндольф также оплатил дополнительные занятия верховой ездой для Уинстона, которые он брал у берейтора лейб-гвардии. Он также отводил время на то, чтобы предостеречь Уинстона от чрезмерного курения, основываясь на своем собственном опыте. Вся семья была очень довольна блестящими результатами Уинстона на экзаменах за семестр, где он оказался на двадцатом месте среди курсантов его года, продемонстрировав хорошие повсеместные успехи, что смягчило несколько негативное замечание о его поведении: «Хорошее, но он не пунктуален».

В течение этих месяцев Черчилли, в целях экономии, жили со вдовствующей герцогиней в ее престижном доме на Гросвенор-сквер и сдавали в аренду свой собственный дом на Коннот-плейс. Рэндольф был вынужден продать некоторые из своих золотых акций на сумму 500 фунтов стерлингов / 2400 долларов, из которых 105 фунтов стерлингов / 504 доллара должны были пойти Дженни, которая поехала навестить свою мать в Париже. Дженни всегда чувствовала себя неловко оттого, что была обязана своей свекрови. Эта ситуация еще ухудшилась, когда, воспользовавшись отсутствием Дженни во время ее поездки в Шотландию, вдовствующая герцогиня отстранила миссис Эверест от ее обязанностей, так как не было больше необходимости присматривать за мальчиками, и ей дали работу экономки. Дженни не могла протестовать против этого решения, пока она находилась в доме свекрови. Однако она нашла для миссис Эверест новое место работы в качестве экономки для епископа в графстве Эссекс и время от времени посылала ей небольшие суммы денег. Уинстон написал своей матери длинное и взволнованное письмо о «жестоком и низком» обращении с миссис Эверест. Миссис Эверест вела оживленную переписку с Уинстоном и Джеком, напоминая им о днях рождения и постоянно следя за их успехами.

Зимой того года Рэндольф еще раз поехал на отдых в Монте-Карло. 30 января 1894 года он писал Джеку в Хэрроу: