Неделю спустя Уинстон ответил, заверяя отца, что он будет много заниматься, включая выходные дни, и будет добровольно посещать дополнительный класс по военной сигнализации. К несчастью для него, это письмо дошло до отца после того, как он раскрыл обман со стороны Уинстона. В десятую годовщину со дня смерти седьмого герцога Мальборо (в июле 1893 года) Рэндольф подарил Уинстону бесценные золотые часы своего отца в знак своего уважения к нему как к взрослому человеку. Уинстон вынужден был дважды отсылать эти часы в ремонт часовщикам. В первый раз их сбил с его руки пробегающий мимо прохожий, а второй раз был более неосторожный случай. Однажды Уинстон наклонился над ручьем, чтобы поднять палку, и часы выпали из его кармана прямо в воду. Он приложил чрезмерные усилия, чтобы достать часы, прыгая за ними в пруд, и, не найдя их там, организовал вычерпывание воды из пруда. В конце концов он нанял отряд из двадцати трех пехотинцев для того, чтобы полностью отвести ручей от своего курса (это стоило ему лично 3 фунта стерлингов / 14,40 доллара, что он позднее довел до сведения отца), и наконец получил назад часы. Он снова послал их в ремонт, надеясь, что отец никогда не узнает об этом злоключении. Град упреков, которые он получил в письме от 21 апреля, вероятно, был для него ударом:

В заключение он сказал: «По таким качествам, как постоянная забота о вещах и избежание глупых ситуаций, Джек намного превзошел тебя». Когда в конечном итоге часы были отремонтированы, их подарили Джеку. Однако Дженни написала 22 апреля Уинстону из Парижа утешительное письмо, высказывая предположение, что гнев Рэндольфа сменился на некоторое сочувствие к Уинстону: «Папа писал мне все о тебе Однако он писал очень мягко о тебе, так что тебе не стоит сильно грустить… Ох! Уинни, что ты за легкомысленный человек! Тебе давно пора покончить с ребячеством». Рэндольф купил Уинстону новые, более дешевые часы.

Зная, что Рэндольфу это не понравится, Уинстон не сказал своему отцу, что с января 1894 года он вел переговоры с полковником Брабазоном из 4-го гусарского полка Олдершотских казарм насчет вступления в кавалерийский полк после окончания учебы в Сэндхерсте. В течение мая он писал матери о своем страстном желании, и она тоже держала это в секрете от отца.

Рэндольф в том месяце писал Уинстону дружелюбные письма, и ему было приятно, что тот обедал с полковниками, находящимися на действительной службе в армии. Он был бы менее доволен, если бы увидел письма Уинстона к Дженни, в которых он подробно объяснял свое страстное желание вступить в 4-й гусарский полк, которому вскоре предстояло направление в Индию, и о том, как служба в кавалерии способствует быстрому продвижению в карьере.

Ко всему прочему, в течение этого времени доктора Рэндольфа все больше беспокоились о его общем состоянии здоровья и рекомендовали ему отойти от общественной жизни. Рэндольфу же в какой-то мере нравилось это небольшое политическое возрождение, и он выступал перед публикой с замечательными речами, которые продолжались, несмотря на его невнятность речи и необходимость чтения по записям.

Рэндольф очень гордился полученными из Хэрроу результатами успеваемости Джека, и он счел необходимым присутствовать на ежегодном актовом дне, на котором почетным гостем был принц Уэльский. После удачного выигрыша на скачках в Эпсоме, во время которых он поставил на Ладас, лошадь лорда Розбери, он послал Джеку денежный подарок в 2 фунта стерлингов / 9,60 доллара.

Состояние его здоровья опять ухудшилось, и он был так болен, что это стало всем заметно. Во время его выступлений в Палате общин он не мог выдавить из себя слова, которые намеревался произнести. Его восхитительное красноречие было делом прошлого. На его выступления теперь было грустно смотреть – он останавливался, забывал слова, делал долгие паузы. В конце мая 1894 года он в конце концов последовал советам докторов и отошел от общественной жизни, решив поехать в кругосветное путешествие. Вначале доктор Томас Баззард, специалист по неврологическим болезням, который лечил несколько лет назад лорда Рэндольфа и к которому он вновь обратился за консультацией, дал согласие на эту поездку, но потом передумал, посчитав ее рискованной[219]. Рэндольф возражал, говоря, что уже сделаны все приготовления, и он был намерен ехать.

Отдалившись от графа Чарльза Кински, Дженни покинула общество, чтобы целый год сопровождать своего мужа в путешествии для поправления его здоровья. Перегрин рассказывал, что Кински довольно бестактно попросил Дженни развестись со своим больным мужем и отправиться с ним на место его нового назначения в Брюссель, где они должны были пожениться, но она отказалась. Кински имел большие долги, и его отец лишил бы его наследства, если бы этот план осуществился. Дженни, осознававшая, насколько важно иметь хорошее положение в викторианской Британии, знала, что о разводе не могло было быть и речи.

В начале июня Черчилли продали свой дом на Коннот-плейс, а также некоторые золотые акции и свою долю в беговой лошади L’Abbesse de Jouarre (Аббатке). Денег было достаточно для этой дорогостоящей поездки в сопровождении доктора, служанок и лакея. В последние недели июня в честь Рэндольфа были проведены несколько прощальных ужинов в кругу семьи и друзей. Последний ужин состоялся в доме его матери 26 июня, и Уинстон получил в тот день от отца телеграмму с просьбой приехать домой. Вначале ему было не разрешено покинуть Сэндхерст, но Рэндольф отправил военному министру телеграмму с личной просьбой, чтобы получить на это особое разрешение. Он хотел собрать на прощание всю семью. На следующее утро они все вместе поехали на станцию, и Уинстон вспоминал, как отец похлопал его по колену[220].