Москвы и Речи Посполитой на юг, к Черноморью, через линии пограничных укреплений постоянно просачивалось население, выжимаемое тисками того общественного порядка, который в обоих государствах одинаково приводил к закреплению за льготным землевладельцем земледельческого класса. Попадая на Поле, выходцы из государства не бродили поодиночке, а соединялись в группы с вожаками во главе. Эти соединения совершались по известным, жизнью выработанным обычаям и обращали выходцев в военные товарищества, или бродившие по Полю с реки на реку и с дороги на дорогу, или оседавшие где-нибудь в безопасном и удобном месте на постоянное житье. Польско-литовское правительство еще в середине XVI века успело взять в свои руки часть таких казачьих поселений по Днепру; московское же правительство только к концу столетия стало твердой ногой на верховьях Дона и Северного Донца – в области, где жили и действовали казаки. Но ни та ни другая власть не были в состоянии ни остановить отлив населения из государства, ни распоряжаться его размещением на новых местах, ни направлять, наконец, в интересах государственных деятельность казачества. Неуловимые в необъятных пространствах «дикого поля» благодаря своей большой подвижности, казачьи отряды, станицы по тогдашним выражениям, «казаковали» или «гуляли», где и как хотели. Они искали себе пропитание охотой, рыболовством и бортничеством в своих хозяйственных заимках, юртах, или на временных остановках, станах. Они держались на речных путях и полевых сакмах с целью простого разбоя и грабили не только торговые караваны, но и государевых послов или послов иностранных, ехавших в Москву. Они проникали на юг и восток к границам ногайских, татарских и турецких поселений и грабили «басурманов», уводя от них полоняников, за которых потом брали выкуп. Они, наконец, предлагали свою службу правительству и частным лицам, составляя из себя особые отряды со своими атаманами и есаулами, которых они избирали сами из своей среды или к которым поступали под начальство по «прибору», то есть по вербовке.

До половины XVI века вся эта масса гуляющего люда на московских окраинах пребывает в состоянии полного брожения: у казачества не заметно ни внешних центров, ни общей организации. Московское правительство хорошо не знает, много ли «людей на Поле», и какие это люди, и можно ли безопасно ехать через Поле. В середине же XVI столетия на Поле происходит некоторый перелом: выселение из украйн на «дикое поле» принимает большие размеры, и казачество начинает скучиваться в некоторых местах в значительные организованные скопища. В 1546 году из Путивля доносят в Москву: «Ныне, государь, казаков на Поле много, и черкасцев, и киян (то есть малороссийских), и твоих государевых: вышли, государь, на Поле изо всех украйн». В 1549 году обнаруживаются уже казачьи городки на Дону «в трех и в четырех местах», из которых казаки громят ногайцев. В то же время они у ногайцев, по словам последних, «Волги оба берега отняли»; на Волге – по крайней мере в 60-х годах XVI века – действительно были казачьи городки. В 80-х годах казаки проникли и на Яик, где их считали сотнями. На Дону же в эти годы уже образовался постоянный центр низового казачества – так называемые Раздоры, городок на слиянии Дона с Северным Донцом. Выше Раздор на Дону были и другие казачьи городки, но они не пользовались таким значением, как городок в Раздорах. Они принадлежали «верховым» казакам, которые жили и бродили, так сказать, внутри Поля, питаясь мирным промыслом или случайными грабежами. Раздоры же были сборным местом «низового» казачества, которое действовало главным образом против «басурман» и прежде всего против Азова. В сущности своей эти действия сводились к пограничной войне и к разбойничьим набегам, целью которых было взять «полоняников» и пограбить «живот»; сами казаки говорили, что они живут выкупом, который получают за пленных: «И нам вперед как на Дону жить, что уж вперед у нас полоняников окупать не станут?» Тем не менее низовые казаки считали себя защитниками государства и Русской земли от неверных и гордились такой своей службой пред верховыми казаками, говоря, что «верховые же казаки государевы службы и не знают». Соблазняясь теми выгодами, какие получало государство от существования на его границах даровой стражи от татар и ногаев, московское правительство поддерживало подобные взгляды низовых казаков. Оно вступало с ними в сношения, посылало им даже боевые припасы и давало служебные поручения, например конвоировать государева посла от Азова «до Ряжскаго города меж себя город от города». Говоря им: «Холопи вы государевы и живете на государевой вотчине», оно приглашало их к послушанию и порядку, требовало, чтобы они «жили в миру» с Азовом и чтобы «промышляли государевым делом» – охраняли украйну от татарских и ногайских набегов. В 1592 году правительство даже пыталось взять низовых казаков под постоянный надзор и послало в «головы» к «войску» в Раздоры сына боярского Петра Хрущева, с которым казаки должны были «послужить». Но казаки дали отпор этим покушениям на их вольность и не приняли Хрущева, говоря, что «прежде сего мы служили государю, а голов у нас не бывало, а служивали своими головами». Когда же в 1604 году тот же П. Хрущев вторично был прислан царем Борисом отговаривать казаков от соединения с самозванцем, то казаки просто-напросто отвезли его самого к самозванцу как своего пленника. И вообще низовые казаки мало повиновались московским внушениям, ибо Москва, еще не овладевшая «диким полем», не была страшна его вольному населению.

На приволье «дикого поля» легко можно было укрыться от всякого врага и избежать всякого надзора. Если Москва не могла прибрать к рукам казачества, то и вновь возникшие казачьи городки с их выборными атаманами не могли привить дисциплину и порядок, а вместе с тем дать жилище и обеспечение толпам вольницы, бродившим вдали от этих городков. Некоторое устройство получило сосредоточенное в Раздорах низовое «войско»; верховые же казаки, раскинувшиеся на громадном пространстве от Путивля и Белгорода до нижней Волги, жили и действовали в полной разобщенности. Когда число их увеличилось от более энергичного выселения из государства, их юрты и ухожаи уже не могли кормить всего населения, и оно частью обращается к разбою, частью ищет более приглядного промысла. Увеличивается число «воровских» казаков, но растет число и тех, которые обращаются к государству, или просто возвращаясь в оставленную родную среду, или предлагая правительству свою казачью службу. Нередко встречается в документах конца XVI и начала XVII века указание на то, как выходят с Поля в государство бывшие казаки: один «погулял на Волге в казакех, а с Волги пришед пожил в монастыре»; другой «побыл на Поле в казакех у атамана у