Литовской митрополии. О «своей» митрополии задумывались и в Москве. Константинополь вначале последовательно вел промосковскую политику, но это привело к недовольству Ольгерда, который писал жалобы на митрополита и угрожал переходом в «латинство». Эту идею поддерживали и союзники Ольгерда, тверские князья. На этом пути сохранить единство Руськой митрополии и всего православного мира было весьма затруднительно. Требовалась коррекция слишком промосковской политики. Для начала Константинопольский патриарх отправил в Литву доверенного человека, который смог бы примирить Ольгерда и митрополита Алексия. Им и стал Киприан. Около 1373 года он был послан в Литву и на Русь для примирения литовских, смоленских и тверских князей с митрополитом всея Руси Алексием. Во время поездки через литовские земли ему удалось найти поддержку у местных князей. В будущем его обвинят в Москве именно за «литовство», но задачи у Киприана были явно более широкие, чем подыгрывать одной из противоборствующих сторон.

В результате усилий патриаршего посла зимой 1373 года тверской князь Михаил отказался от претензий на Владимирское великое княжение, и митрополит Алексий снял с него наложенное ранее отлучение. В Тверь на пустующую кафедру был поставлен новый владыка Евфимий (Вислень). Киприан участвует в этом поставлении. В конце зимы Алексий ставит епископом Суздальским и Нижегородским печерского архимандрита и друга Киприана Дионисия, еще одно яркое лицо церковной истории православия. Литва принимает активное участие в антитатарском движении: «Ходила Литва на татарове, на Темря, и быша межи их бой». Складывается мощная православная коалиция. Основу ее составляли, кроме Москвы, великие княжества Нижегородское и Тверское, Великое княжество Литовское.

Разумеется, возникла необходимость в едином владыке. 1 октября 1389 года Киприан покинул Константинополь и через Киев 6 марта 1390 года прибыл в Москву. Единство митрополии наконец восстановилось и начался, пожалуй, самый плодотворный период его деятельности. Вне реальной юрисдикции Киприана оставалась Галицкая епархия, которая находилась в составе Польши, кроме того фактически независимым оставался новгородский архиепископ, который еще в середине XIV века получил право обращаться непосредственно к Константинопольскому патриарху. Одной из проблем, доставшихся Киприану со времен церковной смуты, была утрата митрополичьего апелляционного суда в Новгороде Великом. Новгородцы с 1385 году, пользуясь слабостью власти первоиерарха при Пимене, перестали принимать митрополита в делах суда, отдав эти прерогативы своему архиепископу. Высокий сан архиепископа делал новгородского владыку практически непосредственно подчиненным патриарху, а выборность его новгородцами устраняла возможность митрополита влиять на церковную политику этого важного региона. Независимость Новгорода, граничащая с автономией, разрушала единство митрополии. Ни усилия патриарха, который в своих посланиях назвал новгородского владыку просто «епископом», ни отлучение, наложенное митрополитом на новгородцев, не возымели действия. Лучше первосвятительского гнева подействовало московское войско, которое в 1393 году вторглось в новгородские земли. Новгородцы митрополита признали, но когда в 1395 году Киприан вместе с патриаршим послом прибыл в Новгород, в праве апелляционного суда было вновь отказано. На этот раз санкций со стороны митрополита не последовало.

Еще хуже обстояло дело с Галичем. Трудно что-либо сказать о судьбе Галицкого митрополита Антония. Его самоотверженная борьба против деятельности Римской церкви не была успешной: фактор силы был не на стороне православного иерарха. Однако благодаря дипломатическим действиям Киприана к концу 1390-х годов ситуация в галицких землях временно стабилизировалась.

В 1395 году, когда армия Тимура (Темир-Аксака) вступила в Московию, по инициативе Киприана из Владимира в Москву была перенесена Владимирская икона Божией Матери, в свое время вывезенная Андреем Боголюбским из Киева. На месте встречи святыни вскоре был основан Сретенский монастырь.

Владимирская икона Божией Матери

Одной из важнейших забот митрополита стало заключение унии с Римской церковью. Киприан в этом в опросе действовал в соответствии с политикой своей византийской партии. Они, в отличие от своих противников, допускавших непосредственное подчинение власти римского первосвященника, придерживались мнения, что соединение церквей возможно, но только после Собора, на котором обсудят догматические расхождения. Необходимость военной помощи «франков» в условиях надвигающейся исламской угрозы делала идею унии условием для выживания остатков некогда Великой империи ромеев. В конце шестидесятых годов экс-император и монах Иоасаф Кантакузин и патриарх Филофей вели переговоры об этом с папским легатом. «Мы согласились с папскими послами, что, если наше учение на соборе окажется не хуже любого латинского, они придут к нам и примут нашу веру; перед Богом осмеливаемся мы сказать, что это действительно произойдет», – писал в 1367 году патриарх Филофей по этому поводу архиепископу Охридскому.

У православных не было сомнения, что византийское богословие, основанное на учении святых отцов, одержит безусловную победу над схоластическим богословием Запада. Так или иначе, но идея собора нашла много сторонников и в западной церкви. Однако попытки ревизии латинского богословия вряд ли могли устроить римских первосвященников. В 1396–1397 годах Киприан находился в Литве, неоднократно вел переговоры с великим литовским князем Витовтом и польским королем Владиславом II Ягайло по этому вопросу. В рамках этой политики митрополит и выдвинул идею проведения собора в Литве, идея унии была нужна и для защиты православия в землях Польской короны. В 1397 году он обратился с этим предложением в Константинополь, но патриарх проведение собора счел не своевременным: Константинополь с 1395 года осаждали войска Баязида. А армия венгерского короля Сигизмунда, поспешившая на помощь осажденным, потерпела тяжелое поражение под Никополем. Патриарх выдвинул условие: руський митрополит, используя свое влияние на польского короля, уговорит его вместе с Сигизмундом Венгерским вновь выступить против осман, и только после этого можно будет говорить о соборе. Не устраивало патриарха и место проведения.

Результатом деятельности Киприана в это время стало распространение власти Киевского митрополита на Галицию и Молдовлахию. По его совету руськие князья в 1398 году послали Византии, находящейся в весьма бедственном положении, 20 тысяч рублей.

25 ноября 1402 года по благословению митрополита был заключен договор великого князя Василия и князей Владимира Андреевича и Юрия Андреевича, Андрея и Петра Дмитриевичей с великим князем рязанским Федором Ольговичем о дружбе, согласии и общей политике в отношении Золотой Орды и Литвы. Активно проводя политику объединения христиан перед лицом угрозы османского завоевания, митрополит Киприан за время своей деятельности (1390–1406) однако ни разу не был ни в Орде, ни в Константинополе, но дважды на длительные сроки (с 1395 по 1397 и с 1404 по 1405 годы) оставался в «землях королевства Польского», то есть в Киеве. В Москве полагали, что основной заботой Киприана «явно было сохранение там православия».

В январе 1406 года он вернулся в Москву, где жил в подмосковном селе Голенищево. За четыре дня до смерти Киприан продиктовал Духовную грамоту, которую велел прочесть во время своего погребения. Почил 16 сентября 1406 года. Тело его было предано земле