Мати градом Русьскым, Киев стоял на перепутье кочевых масс, то и дело надвигавшихся с востока, и, терпя от дикого кочевника, он не меньше терпел и от князей, закладывавших на северо-востоке новый порядок русского мира. Андрей, именуемый Боголюбским, в 1169 году грабил два дня весь город, Подолье и Гору, и монастыри и соборы, «и не бысть помилованiя ниоткудуже».[141] В 1240 году Киев разрушен Батыем, и остаётся неизвестным до 1320 года, когда, освобождённый от татар, он присоединён был к княжеству Литовскому. Контарини, бывший в Киеве в 1474 году, говорит о нём, как о богатом городе, куда съезжалось множество купцов с Великой России. Жители города утром занимались делами, а потом отправлялись в корчмы (caverne), где оставались вплоть до самой ночи, и нередко, напившись допьяна, заводили между собою драки. Городом управлял поляк.[142] Киев пользовался правом свободной продажи питей, которое утверждено было грамотами Казимира, Витовта и подтверждено в 1494 году уставной грамотой Александра. По этой грамоте город был обязан платить: «От капи с корчмы давати им по полтрети копы грошей, а писчего грош; а взяти капь на Божье ж Нароженье, и опять на Божье ж Нароженье заплатите капь, а рок минет, ино в децкованьем взяти». Продолжались ночные попойки по корчмам, замеченные Контарини, и одна из грамот Сигизмунда I (1506 года) говорила, что «въ корчомныхъ домехъ, лѣтѣ, коли вжо ночи малыи буваютъ, ненадобѣ никому съ огнемъ пита». Король Александр (1501–06), «жалуючи спусгѣлому краю земли русской лучшаго поведенiя i даби мѣсто Кiевъ ширилося», дал ему грамоту на магдебургское право, подтвержденную Сигизмундом I в 1544 году. По этой грамоте киевским мещанам (гражданам) позволено было «вшелякий склад в месте их имети, пивом, медом, вином и горелкою шинковати, и с того приходи на потреби меские оборочати; так же померное медовое, то есть ведерко медовое, которым мед мерится, ятки все резничие, полки и лавки, воскобойню, где воски забиваются, со всеми приходами». Грамота повторяла запрещение, чтобы в домах шинковных по ночам огня не держали. Сигизмунд II грамотой 1545 года подтверждая Киеву магдебургское право, освобождал город «от прав польских, литовских и русских (?), от всех звичаев, к тому праву послушних и противних», и увеличивал плату за корчмы: «Толкож з кождой корчми, кождого году, по две копи грошей повинни нам платити».

В это время через Киев шла торговля востока с западом, севера с югом; киевские корчмы переполнены были проезжими гостями, город богател. Михалон (1550) описывал его с увлечением: «Крепость Киев с своею областью, лежащая при реке, окружённая со всех сторон полями и лесами, до того плодородна, что пашни, вспаханные один раз, дают богатую жатву, деревья с прекрасными плодами, виноградные лозы с большими кистями».[143] Но на этой почве, благодатной и до сих пор, не удалось развиться соответственной жизни: поперёк её развития стала польская шляхта. К половине XVI века шляхта уже гуляла по всей Украине, попирая права народа; Киев делался городом польским, а украинская жизнь стягивалась в Батурине и Чигирине. Из грамоты Сигизмунда 1558 года видно, что «войт, бурмистры и радци киевские» от себя и от всех киевских мещан, жаловались королю, что от него и от его предков «надани и управилиовани вси корчми у месте киевском ку пожитку их мескому»; но король отдал эти корчмы воеводе киевскому, подкоморию, державцу кормоловскому, пану Григорию Ходкевичу. Граждане киевские поэтому показали королю листы и привелеи и били челом, чтоб король устранил все эти «шкоди и втиснения», воротил бы корчмы на пользу города, за что они обязывались платить «певную суму пенязей осм сот коп грошей кождого году». Представленные ими листы велено было рассмотреть воеводе виленскому (вот его титул!), маршалку земскому, канцлеру Великого княжества Литовского, старосте берестенскому, державцу бороговскому и шовленскому пану Миколаю Радивилу. По рассмотрении воеводою киевских листов, король приказал возвратить корчмы в пользу города и дал новый «привилей», что «панове, воеводи и ротмистрове, и теж десятники, товарищи рот их, и митрополии бискуп и архимандрит корчом ку пожитку своему установляти не мают, — однако ж ротмистром волно будет в замку для себе трунок держати и збудовати им бровар свой подле того ж меского бровару». Прошло одиннадцать лет, мещане снова просили о подтверждении привилегий, и Сигизмунд в 1569 году снова подтверждал их, радуясь, что воеводство киевское до «корони польской привернено, и яко члонокъ от натуральнаго тѣла своего оторваннiй, зновъ до того же королевства прилученнiй!» Но, сплетая эти слова, бедный король не знал, что кругом него делалось, не знал, что киевский воевода пан Мишцеварковский, не признавая никаких прав и привилегий, делал «великiи и необикновеннiи грабежи и обиды, витягаючи непомѣрнiя и незвиклiи подати и повинности», и, кроме четырехсот коп грошей, следующих за корчмы, требовал ещё двести коп за прошлый год, уплаченных в своё время. Узнал король про это, и в 1570 году предписал воеводе, чтобы его милость «не дерзал того чинити».