Живя на Кавказе, Сталин активно включился в организацию большевистских ячеек в Закавказье (в Тифлисе, Баку, Кутаиси и Батуми) и, несмотря на свое недостаточное образование, стремился к публичности. Начиная с 1901 года, он не раз печатал статьи в грузинских газетах и принимал участие в их редактировании. В 1912–1913 годах за границей он близко сошелся с Н. И. Бухариным, который дружески помог ему справиться с трудной задачей. Сталин вознамерился написать очерк об отношении марксистов к национальному вопросу (его как грузина это волновало естественным образом). Но, чтобы написать грамотную работу на данную тему, надо было познакомиться с высказываниями Маркса, Энгельса и ведущих марксистов, а все нужные ему работы на этот счет еще не были переведены ни на грузинский, ни на русский. Иностранными языками грузинский паренек не владел, и Бухарин пришел ему на помощь, потратив большое время на перевод и растолкование Сталину высказываний марксистов. В результате Сталин закончил к январю 1913 года очерк "Марксизм и национальный вопрос" (был впервые напечатан в мартовско-апрельском номере журнала "Просвещение" под названием "Национальный вопрос и социал-демократия"). Даже язвительный Троцкий вынужден был признать эту сталинскую работу как добротную.

В глазах Ленина Сталин предстал в лучшем виде. С показным энтузиазмом он постоянно поддерживал Ленина, и тот открыто симпатизировал "этому замечательному грузину" (как Ленин написал в одном письме) за его готовность поддержать ленинские инициативы и советы. Это объясняет, почему Ленин считал его своим протеже и отдавал ему иногда предпочтение перед яркими революционерами-интеллектуалами. Сталин казался ему лучше организованным, более целенаправленным, собранным и более податливым к его предложениям и требованиям.

Сталин принял участие на стороне Ленина в Октябрьском перевороте 1917 года. Будучи знакомым со статьей Сталина о национальном вопросе, Ленина стал воспринимать его как специалиста по национальному вопросу, способного исполнять обязанности наркома по делам национальностей в первом правительстве большевиков. Тем самым помощь Бухарина сыграла определяющую роль в судьбе Сталина. Затем Сталина назначали на командные должности в годы Гражданской войны (под Царициным он показал себя исключительно жестоким, и за массовые расстрелы красных командиров его критиковал даже Ленин).

Ближе к концу 1921 года Ленин часто оказывался неспособным из-за болезни появляться на работе и контролировать народных комиссаров в правительстве (то есть в Совете Народных Комиссаров РСФСР, или СНК). В партийных делах он доверял всё больше и больше Сталину, а тот использовал это доверие для административного возвышения в партийной иерархии. Ленин неизменно соглашался с тем, чтобы Сталин активнее и шире брал в свои руки руководство партийными делами: в апреле 1922 года его избрали в Оргбюро и Политбюро ЦК РКП(б), ввели в число постоянных членов ЦК РКП(б) и назначили Генеральным Секретарем ЦК.

Последняя должность с момента возникновения нового государства не считалось ключевой у партийных лидеров. Генеральный секретарь был просто руководителем клерков аппарата ЦК, наиболее близким к Ленину секретарятехническим помощником. В 1917 году эту должность занимала Елена Д. Стасова, которая была типичным секретарем без всяких претензий на командные роли. В 1918–1919 году её обязанности передали Я. М. Свердову, затем они снова перешли к Стасовой, затем, в 1919–1921 году на должность выдвинули В. М. Молотова, и только в 1922 году Генеральным секретарем стал Сталин, который, воспользовавшись болезнью Ленина, быстро занялся перетасовкой кадров внутри аппарата ЦК, внедрил в него послушных ему подчиненных и этим консолидировал свою власть.

В достаточно короткий срок Ленин понял, что он жестоко ошибся в оценках своего "протеже". Он просмотрел в характере Сталина агрессивность, злопамятную мстительность и даже жестокость, о чем покаялся в шести письмах членам партии, написанных в декабре 1922 и январе 1923 годов, рассматриваемых позже как "Завещание Ленина" (в настоящее время все письма опубликованы (6)). Содержание писем Сталин узнавал сразу, так как умело подсадил к Ленину стенографистку, а также секретаря Лидию Фотиеву, немедленно знакомивших Сталина его со всем, что диктовал больной Ленин. Надиктованные страницы иногда не видела даже жена Ленина, считавшая, что до Сталина довели содержание лишь двух, более нейтральных по тону писем, в которых не было ни слова о нем самом (факт, что он знал значительную часть "секретных" писем вождя, стал известен членам Политбюро, и в объяснении, написанном Фотиевой 29 декабря 1922 года Каменеву, она оправдывалась тем, что якобы не знала о секретности писем, и что стенографистка будто бы не предупредила её о строжайшей просьбе Ленина не разглашать их без разрешения Крупской (7); историк Ю. Г. Фельштинский нашел свидетельства, что Сталин ознакомился со всеми письмами еще до того, как они попадали к Н. К. Крупской). После смерти Ленина, а именно 18 мая 1924 года, вдова Ленина зачитала руководителям ЦК партии все письма. Через короткое время с ними приватно ознакомили делегатов 13 съезда партии

В своем "Завещании" Ленин отмечал, что считает самым талантливым руководителем Льва Давидовича Троцкого. По словам Ленина, Троцкий "отличается не только выдающимися способностями. Лично он, пожалуй, самый способный человек в настоящем ЦК", хотя и чрезмерно самоуверен и склонен к "чрезмерному увлечению чисто административной стороной дела" (письмо от 24 декабря 1922 г.). Он высоко оценивал Николая Ивановича Бухарина и написал, что он "не только ценнейший и крупнейший теоретик партии, он также законно считается любимцем всей партии". Ленин высоко отозвался о Георгии Леонидовиче Пятакове, которого назвал "человеком несомненно выдающейся воли и выдающихся способностей". Основное опасение у него вызывали расхождения во взглядах и поведении Троцкого и Сталина. Ленин написал, что это грозит "устойчивости партии и расколом в её рядах" и провидчески предупредил, что". если наша партия не примет мер к тому, чтобы этому помешать, то раскол может наступить неожиданно.".

Затем Ленин охарактеризовал Сталина откровенно негативно: "Тов. Сталин, сделавшись генсеком, сосредоточил в своих руках необъятную власть, и я не уверен, сумеет ли он всегда достаточно осторожно пользоваться этой властью" (письмо от 24 декабря), а затем в январе 1923 года еще раз возвратился к этому вопросу и предложил вообще убрать Сталина с высокого руководящего поста:

Диктуя эти строки, Ленин показал, что, несмотря на болезнь, он внимательно следит за делами и знает достаточно точно, что происходит внутри Политбюро ЦК его партии. Ему стало ясно, что окруживший себя преданными ему людьми во всех отделах ЦК партии Сталин превратил центральный комитет в послушный контролируемый лишь ему им орган. К нему теперь тянулись все нити в управлении партией, мгновенно стекалась вся информация об умонастроениях и действиях ведущих партийных лидеров, о чем последние иногда даже и не догадывались. Понимал Ленин и степень внутреннего противоборства между Сталиным и Троцким.