4 октября 1917 г. Махно был избран председателем правления профессионального Союза металлистов, деревообделочников и других профессий, который объединял фактически всех рабочих Гуляйполя и ряда окрестных предприятий (в том числе мельниц). Махно, совмещавший руководство профсоюзом с лидерством в крупнейшей местной вооруженной политической группировке, принуждал предпринимателей к выполнению требований рабочих. 25 октября правление профсоюза постановило: «Рабочим, не состоящим членами профсоюза, вменить в обязанность немедленно записаться в члены Союза, в противном случае они рискуют лишиться поддержки Союза». Был взят курс на всеобщее введение восьмичасового рабочего дня. В декабре 1917 г. Махно, занятый другими делами, передал председательство в профсоюзе своему заместителю А. Мищенко.

Перед Махно стояли уже новые задачи – вокруг закипела борьба за власть между сторонниками и противниками Советов. Махно стоял за власть Советов. Вместе с отрядом гуляйпольцев, которым командовал его брат Савва, Нестор разоружал казаков, потом принял участие в работе Александровского ревкома, возглавил и ревком в Гуляйполе. В декабре по инициативе Махно собрался II съезд Советов Гуляйпольского района, который принял резолюцию «Смерть Центральной Раде». Махновский район не собирался подчиняться ни украинским, ни красным, ни белым властям.

В конце 1917 г. от Анны Васецкой у Махно родилась дочь. Связь с этой семьей Махно потерял в военном водовороте весны 1918 г. После заключения Брестского мира в марте 1918 г. началось продвижение немецких войск на Украину. Жители Гуляйполя сформировали «вольный батальон» численностью около 200 бойцов, и теперь командование взял на себя сам Махно. Он отправился в штаб красной гвардии, чтобы получить оружие. В его отсутствие в ночь на 16 апреля в Гуляйполе был совершен переворот в пользу украинских националистов. Одновременно отряд националистов внезапно напал на «вольный батальон» и разоружил его.

Эти события застали Махно врасплох. Он был вынужден отступить в Россию. В конце апреля 1918 г. на совещании гуляйпольских анархистов в Таганроге было принято решение вернуться в район через несколько месяцев. В апреле – июне 1918 г. Махно путешествует по России, посещает Ростов-на-Дону, Саратов, Царицын, Астрахань и Москву. Революционная Россия вызывает у него сложные чувства. С одной стороны, он видел в большевиках союзников в революционной борьбе. С другой – уж очень жестоко они подминали революцию под себя, создавая новую, уже свою власть, а не власть Советов.

Штаб Н. Махно. Гуляйполе, 1919 г.

В июне 1918 г. Махно встречался с лидерами анархистов, в том числе П. А. Кропоткиным, оказался в числе посетителей В. И. Ленина и Я. М. Свердлова. В разговоре с Лениным Махно изложил ему от имени крестьянства свое видение принципов советской власти как самоуправления, и доказывал, что анархисты в деревне Украины влиятельнее коммунистов. Ленин произвел сильное впечатление на Махно, большевики помогли анархистскому вожаку переправиться на оккупированную Украину.

В июле 1918 г. Махно вернулся в окрестности Гуляйполя, затем создал небольшой партизанский отряд, который в сентябре начал боевые операции, нападая на поместья, немецкие колонии, оккупантов и служащих гетмана Скоропадского. Первый крупный бой с австро-венгерскими войсками и сторонниками украинской державы в селе Дибривки (Б. Михайловка) оказался для партизан удачным, принес Махно почетное прозвище батька. В районе Дибривок отряд Махно объединился с отрядом Ф. Щуся. Затем к Махно стали присоединяться и другие местные отряды. Удачливые партизаны стали получать поддержку крестьян. Махно подчеркивал антипомещичий и антикулацкий характер своих действий.

Развал режима оккупации после Ноябрьской революции в Германии вызвал всплеск повстанческого движения и коллапс режима гетмана Скоропадского. По мере эвакуации австро-германских войск отряды, координируемые штабом Махно, стали брать под контроль территорию вокруг Гуляйполя. 27 ноября 1918 г. силы Махно заняли Гуляйполе и уже не оставляли его. Повстанцы вытеснили из своего района оккупантов, разгромили сопротивлявшиеся хутора и усадьбы и наладили связи с органами местного самоуправления. Махно боролся с несанкционированными поборами и грабежами. Местные повстанцы подчинялись главному штабу повстанческих войск «имени батьки Махно». На юге района происходили стычки с войсками атамана Краснова и Добровольческой армии.

В середине декабря начались боевые действия между махновцами и сторонниками УНР. Махно заключил соглашение о совместных действиях с екатеринославскими большевиками и был назначен губревкомом главнокомандующим Советской Революционной Рабоче-крестьянской армией Екатеринославского района. 27–31 декабря 1918 г. Махно в союзе с отрядом большевиков отбил у петлюровцев Екатеринослав. Но петлюровцы нанесли контрудар и отбили город, Махно и коммунисты обвиняли в поражении друг друга. Потеряв половину отряда, Махно вернулся на левобережье Днепра.

Махно считал себя военным командующим, а не руководителем населения занятой территории. Принципы организации политической власти определяли съезды фронтовиков и Советов. I съезд прошел 23 января 1919 г. без участия Махно и начал подготовку к более представительному II съезду.

В январе 1919 г. части Добровольческой армии развернули наступление на Гуляйполе. Махновцы страдали от нехватки боеприпасов и оружия, что заставило их вступить в союз с большевиками 26 января 1919 г. 19 февраля махновские отряды вошли в 1-ю Заднепровскую дивизию РККА под командованием П. Е. Дыбенко в качестве 3-й бригады под командованием Махно.

Получив от красных боеприпасы, 4 февраля Махно перешел в наступление и взял Бахмут, Волноваху, Бердянск и Мариуполь, разгромив группировку белых. Крестьяне, подчиняясь «добровольной мобилизации», посылали в махновские полки своих сыновей. Деревни шефствовали над своими полками, бойцы выбирали командиров, командиры обсуждали с бойцами предстоящие операции, каждый солдат хорошо знал свою задачу. Эта «военная демократия» придала махновцам уникальную боеспособность. Рост армии Махно ограничивался только возможностью вооружить новобранцев. На 15–20 тыс. вооруженных бойцов приходилось свыше 30 тыс. невооруженного резерва.

8 февраля 1919 г. в своем воззвании Махно выдвигал такую задачу: «Строительство истинного Советского строя, при котором Советы, избранные трудящимися, являлись бы слугами народа, выполнителями тех законов, тех порядков, которые напишут сами трудящиеся на всеукраинском трудовом съезде…»

«Наша трудовая община будет иметь всю полноту власти у самой себя и свою волю, свои хозяйственные и иные планы и соображения, будет проводить через свои органы, которые она сама создает, но которые не наделяет никакой властью, а только лишь определенными поручениями», – писали Махно и Аршинов в мае 1919 г.

Впоследствии Махно называл свои взгляды анархо-коммунизмом «бакунинско-кропоткинского толка».