Капитан-лейтенант Г. С. Шишмарев уже имел опыт кругосветного плавания. В 1804 г. он закончил Морской кадетский корпус и был произведен в мичманы. В 1805–1807 гг. плавал в Балтийском море на катерах «Гонец» и «Снапоп», а также на шлюпе «Соломбал». 3 ноября 1809 г., командуя транспортом «Домкрат», потерпел крушение около о. Бьёрке, но по суду был оправдан, а 1 марта 1810 г. произведен в лейтенанты. В 1812–1814 гг. на бриге «Гонец» плавал у берегов Англии. В 1815–1818 гг. в качестве старшего офицера брига «Рюрик», которым командовал известный моряк-исследователь О.Е. фон Коцебу, обошел земной шар, плавал у берегов Аляски. В 1819 г. за отличие был произведен в капитан-лейтенанты.

Трехмачтовые шлюпы «Открытие» и «Благонамеренный» были построены на отечественных верфях — Охтенской и Лодейнопольской. Шлюп «Открытие» имел водоизмещение 900 тонн, длину 39, 7 м и ширину 10 м, 28 пушек, а «Благонамеренный» — водоизмещение 530 тонн, длину 36,5 м и ширину 9,1 м, 20 пушек. Шлюпы отличались друг от друга не только водоизмещением; первый был быстроходнее и хорошо слушался руля, но хуже держался на волне, второй, переоборудованный из транспорта «Свирь» специально для дальнего плавания, был значительно тихоходнее, хуже слушался руля, но зато хорошо держался на волне. Для того чтобы не разлучаться, «Открытию» надо было все время уменьшать площадь парусов, в то время как «Благонамеренному» приходилось даже во время свежей погоды, рискуя парусами, нести полную парусность. Зато по прочности корпуса и удобствам для экипажа «Благонамеренный» превосходил «Открытие».

Как видим, при выборе типа корабля для участия в экспедиции и на этот раз была допущена та же неблагоприятная разница в их конструкции, как и в экспедиции Беллинсгаузена — Лазарева Хорошо то, что и в этот раз были приняты все меры, чтобы не потерять друг друга в море. Для этого на судах использовалась уже знакомая нам система сигналов, применяемых при плохой видимости: пушечные выстрелы, ракеты, фальшфейеры, огни. Эти шлюпы также были оборудованы сигнальной системой капитан-лейтенанта Л. И. Бутакова и имели набор флагов, привязываемых к фалам, поднимаемым на бизань-pee, и специальные сигнальные книги с расшифровкой сигналов.

Оба шлюпа были хорошо обеспечены провизией и снаряжением на три года плавания. На «Благонамеренный» погрузили в разобранном виде баркас, предназначенный для проведения исследований в прибрежной зоне.

На «Открытии» в экспедицию ушли 74 моряка, а на «Благонамеренном» — 83. Кроме того, на «Благонамеренном» возвращались на родину два алеута с о. Уналашка и три камчадала, доставленные в столицу на бриге «Рюрик» в 1818 г.

Сделав остановки в Копенгагене и Портсмуте, шлюпы 1 (13) ноября прибыли в Рио-де-Жанейро. Через 22 дня они вышли в океан и, обойдя с юга Африку и о. Тасмания, направились в Порт-Джексон (ныне Сидней). На переходе особенно досталось экипажу «Благонамеренного»: в полосе устойчивых штормовых западных ветров сильно сказалась разница в скоростных характеристиках шлюпов.

10 (22) февраля 1820 г. лейтенант Алексей Петрович Лазарев (младший брат первооткрывателя Антарктиды М. П. Лазарева), шедший на «Благонамеренном», отметил в дневнике: «…шлюп «Открытие» под одним грот-марселем уходил вперед. Между тем ветер крепчал, а мы к нашим парусам не могли ничего прибавить, ибо и так уже несли их не по ветру [т. е. слишком много парусов для такого сильного ветра. — Авт.] В 10 ч. утра «Открытие» ушел вперед…» [28, с. 149]. Шлюпы встретились только у берегов Австралии.

Из Порт-Джексона, согласно предписанию, шлюпы направились по разным маршрутам: «Открытие» проследовало в Петропавловский порт, а «Благонамеренный» — в Сан-Франциско. Однако из-за неблагоприятных ветров маршрут был изменен, шлюпы вновь соединились и далее шли вместе.

7 (19) апреля члены экспедиции с борта «Благонамеренного» увидели и положили на карту 11 низменных коралловых лесистых островков, названных островами Благонамеренного. Правда, впоследствии выяснилось, что эта группа островов была отмечена на карте ранее другими мореплавателями, зато русские моряки сделали первые точные определения их географических координат.

13 (25) мая начальник «северной дивизии» дал указание шлюпу «Благонамеренный» следовать к о. Уналашка, а шлюп «Открытие» направился в Петропавловский порт. Корабли разлучились на параллели 29°с ш. и в начале июня (по старому ст.) прибыли в места назначения.

Любопытно отметить, что приход шлюпа «Благонамеренный» на о. Уналашка привел к важным для жителей острова последствиям. К командиру шлюпа капитан-лейтенанту Г. С. Шишмареву обратился правитель Уналашкинского отдела РАК И. В. Крюков с просьбой прислать на остров священника Михаила Иванова для того, чтобы тот крестил и венчал «находящихся здесь [в Уналашкинском отделе. — Авт.] россиян с прижитыми их от алеуток детьми». В свою очередь командир шлюпа просил снабдить его «шестью алеутами, знающими язык народов, обитающих около Берингова пролива, а также тремя трехлючными и одной однолючной байдарками». К сожалению, знающих переводчиков на Уналашке не нашлось. А корабельный священник Михаил Иванов «немедля приступил к священнодействиям». Было крещено 175 алеутов, алеуток и креолов(детей от браков русских и алеуток), в том числе сыновья и дочери 56-летнего И. В. Крюкова [29, с 349,350].

17 (29) июня, через две недели после прихода на о. Уналашка, «Благонамеренный» вышел на север. Его экипаж пополнили 6 алеутов с четырьмя байдарами, которые предполагалось использовать при проведении описных работ в мелководных районах у побережья. Шлюп подошел к о. Св. Лаврентия в северной части Берингова моря, а затем направился в Берингов пролив. 7 (19) июля моряки «Благонамеренного» могли одновременно видеть мыс Дежнева — самую восточную оконечность азиатского материка, оба острова Гвоздева (Диомида) в Беринговом проливе и мыс Принца Уэльского — самую западную точку побережья Северной Америки. При этом была исправлена ошибка О. Е. Коцебу, плававшего в этом районе в 1818 г. и посчитавшего, что островов Гвоздева три, а не два. Затем шлюп направился в залив Коцебу и 11 (23) июля стал там на якорь.

Через трое суток туда же прибыл шлюп «Открытие». 18 (30) июля оба шлюпа вышли в море и направились к северу. М. Н. Васильев на «Открытии», двигаясь на северо-восток и описывая по пути побережье, достиг параллели 71°6′ с. ш., т. е. продвинулся на 22 минуты севернее, чем это сделал Джемс Кук в 1778 г. Далее путь преградил тяжелый лед. Г. С. Шишмарев на «Благонамеренном» в это время достиг только 69° с ш. и выполнил опись мыса Лисбёрн на побережье Аляски немного севернее залива Коцебу и берега несколько восточнее его.

31 июля (12 августа) шлюпы направились к о. Св. Лаврентия. Г. С. Шишмарев завершил опись острова, а М. Н. Васильев на «Открытии» направился к побережью Аляски, но из-за малых глубин не смог к нему подойти. Затем оба шлюпа возвратились на о. Уналашка.

28 августа (9 сентября) шлюпы вышли из Капитанской гавани и проследовали в Ново-Архангельск на о. Ситка — главное поселение и порт в Русской Америке. Там с «Благонамеренного» выгрузили части и детали баркаса и другие грузы общей массой около 2000 пудов (32 тонны), а взамен погрузили каменный балласт. Баркас был собран бригадой привезенных из Кронштадта плотников под руководством лейтенанта Ивана Николаевича Игнатьева.