Служба Каннингхэма в Порт-Эдгаре очень бедна событиями. Пожалуй, самым ярким происшествием была всеобщая забастовка 1926 г., когда ему поручили обеспечивать безопасность портовых сооружений в Лейте. В подчинение Каннингхэму направили внушительную силу матросов и морских пехотинцев с линкора «Ройял Соверен» и в придачу еще несколько сотен студентов из Эдинбургского университета. Но ничего ужасного не произошло.

В марте 1926 г. Кауана назначили командующим британской эскадрой в водах Северной Америки и Вест-Индии. Он прислал Каннингхэму очаровательное письмо, в котором вопрошал, не согласится ли он занять пост его флаг-капитана и начальника штаба эскадры. По словам Каннингхэма. это предложение заставили его «подпрыгнуть от радости». На первый взгляд, вполне естественная реакция человека, уставшего от скучной и рутинной жизни в жуткой «дыре», каковой по своей сути являлся Порт-Эдгар. Смею, однако, высказать предположение, что на всем британском флоте не много нашлось бы людей, которых перспектива служить флаг-капитаном Кауана заставила бы «прыгать от радости». Не в меньшей степени, чем ратными подвигами, адмирал Кауан прославился своей любовью к «строгой дисциплине». В 1914 г. на вверенном ему эскадренном броненосце «Зеландия» Кауан завел такие порядки, что вызвал матросский мятеж. В 1919 г. во время стоянки в Копенгагене взбунтовались экипажи эсминцев и крейсера «Виндиктив» из состава эскадры Кауапа, действовавшей в Балтийском море против Советской России. После этого Кауан принял командование эскадрой линейных крейсеров в составе Атлантического флота, подняв свой флаг на знаменитом «Худе». Он умудрился так «задергать» экипаж громадного корабля, что в 1921 г. и там довел матросов до бунта.

Каннингхэм, естественно, знал об этих событиях. За время службы на Балтике ему представилось достаточно возможностей понаблюдать за Кауаном и изучить его привычки. Адмирала подводил бурный темперамент. Он легко выходил из себя и тогда его слова и поступки начинали явно опережать ход здравых мыслей. Каннингхэм почему-то не испытывал перед Кауаном никакой робости и был уверен, что благодаря своей выдержке и характеру, сможет послужить смягчающим буфером между адмиралом и его подчиненными.

Перед тем как отбыть к берегам Америки Каннингхэм перенес операцию по удалению аппендицита. Поскольку времени оставалось в обрез, он прибыл на свой новый корабль весь в бинтах и бандажах. Пока Каннингхэм лежал в госпитале, умерла его мать. Ее смерть не была неожиданной: старая женщина уже давно не поднималась с постели. Но обрыв связи, которая сплачивала вместе всю их семью, стал для него тяжелым ударом. Поэтому Каннигхэм радовался предстоящему дальнему походу и надеялся, что он отвлечет его от тяжелых мыслей.

Флагманский корабль военно-морских сил в водах Северной Америки и Вест-Индии легкий крейсер «Калькутта» прибыл в Портсмут в апреле 1926 г. для переукомплектования новым экипажем. Популярность службы в том регионе была настолько велика, что число желающих попасть на «Калькутту» в три или четыре раза превышало необходимое количество людей для укомплектования ее команды. Каннингхэм почти целиком сформировал экипаж из добровольцев. Он полностью подготовил корабль к дальнему походу и в начале мая привел его в Бермуду. Адмирал Кауан должен был появиться там в конце июня.

По прибытии Каннингхэм явился для доклада к вице-адмиралу Джеймсу Фергюсону, который готовился сдавать командование Вест-Индской эскадрой. Следующие несколько недель он посвятил знакомству с особенностями штабной работы под руководством адъютанта прежнего командующего и штабных офицеров. Несколько недель в ожидании прибытия Кауана проходили за вполне приятным времяпрепровождением, включая званые обеды у адмирала и губернатора. Особенно Кауану нравилось посещать вечерние пикники в адмиральской усадьбе в обществе леди Фергюсон и ее дочерей, в то время как адмирал гулял на каких-то холостяцких вечеринках.

В середине 20-х гг. британские военно-морские силы в водах Северной Америки и Вест-Индии состояли из 4 легких крейсеров типа «К» и пары шлюпов. Флагманский крейсер «Калькутта» представлял собой в сущности, совсем небольшой корабль, водоизмещением в 4.200 т. При полном комплекте экипажа в 400 человек плюс адмирал со своим штабом, на «Калькутте» было, пожалуй, тесновато. Главная задача эскадры заключалась в «показе флага», поддержке контактов с Королевским Канадским флотом и прибытии к любому из островов Вест-Индии в случае возникновения там общественных беспорядков. «Зона ответственности» эскадры была настолько обширной, что командующий не мог даже и надеяться обойти ее всю за время пребывания на этой должности. Она включала восточное и западное побережье Северной Америки, весь Карибский бассейн и всю береговую линию Южной Америки.

По прибытии в Бермуду, Кауан первый поход своих кораблей решил предпринять в Галифакс. Англичане очень любили бывать в канадских портах, где их неизменно ожидал теплый и радушный прием. Во время стоянки у берегов Ньюфаундленда Каннингхэм, бывший заядлым рыболовом, не упустил возможности половить на удочку лососей в быстрых лесных речках. Его не пугали ни таежный бурелом, ни тучи комаров и мошки. Особенно ему запомнился визит эскадры в Монреаль. Плавание по реке Св. Лаврентия с точки зрения навигации оказалось весьма непростым делом. В гавань Монреаля вел узкий извилистый проход с сильным встречным течением, скорость которого достиг 6 узлов. Каннингхэм виртуозно провел свой корабли в бухту. Следом за флагманом двигался крейсер «Кейптаун», которым командовал также опытный офицер, и штурман по специализации, «Кейптаун» врезался в стену дока и здорово смял носовую часть. Кауан, наблюдавший эту картину с мостика «Калькутты» философски изрек: «Вот, пожалуйста, Каннингхэм! Как только командиром становится эксперт-артиллерист: И ваш корабль никогда не попадет в цель; торпедист растеряет впустую все торпеды, а специалист по навигации обязательно врежется в стену»!

По традиции, корабли Вест-Индской эскадры, проводившие лето в северных широтах, посещали так же и порты Соединенных Штатов. Надо сказать, что эти визиты были не столь любимы английскими экипажами. Американцы неизменно демонстрировали гостеприимность, но там всегда приходилось участвовать в многочисленных официальных мероприятиях, которые очень утомляли офицеров, в особенности, адмирала и командиров кораблей. Во время того похода эскадра Кауана посетила Филадельфию, где офицерскому составу пришлось пройти официальные церемонии визиты и мероприятия по полной программе. Каннингхэм вспоминал, что он практически не снимал парадного мундира и не имел возможности расслабиться.

Эскадра возвратилась в Бермуду в конце сентября 1926 г. 21 октября из Вашингтона пришло сообщение, что с востока в направлении Флориды движете; сильный ураган, и что он повернул на северо-запад ранее, чем ожидалось. Предполагалось, что он пройде: совсем близко от Бермудских островов. По этому случаю Кауан собрал совещание командиров кораблей. Штурман эскадры произвел какие-то расчеты, согласно которым ураган должен пройти на следующий лень в 300 милях к северу от Бермудских островов. Вес же Каннингхэм позволил себе усомниться в этих расчетах и постарался подготовить свой корабль к любым неожиданностям.

На следующее утро, примерно с 9 часов с юго-востока задул в полную силу настоящий ураганный ветер. До этого Каннингхэму никогда не приходилось видеть настоящего урагана и потому он испытал приличный шок. Бермудские острова со всех сторон окружены рифами, подобно низкому краю блюдца, в центре которого находится лагуна. Громадные океанские волны с грохотом ударялись о рифы и переливались в лагуну, в результате чего причал и пирсы, обычно возвышавшиеся над водой на 2 м, практически сравнялись с уровнем моря. Неистовый ветер плотно прижал «Калькутту» бортом к причалу. Высокие волны врывались в узкую гавань, корабль сильно раскачивался и бился о крепкую каменную кладку. Видимость была практически нулевой из-за дождя, который по причине сильнейшего ветра шел почти горизонтально.