Но на правом фланге участка противник смог добиться успеха. Воспользовавшись тем, что основные силы Дунайской флотилии были сосредоточены на левом фланге Тендровского участка, а две канонерские лодки отозваны для обороны Одессы, немцы днем внезапным ударом захватили Железный Порт, а затем на плечах отступавших ворвались и в Новофёдоровку.

Опасаясь, что немцы смогут в таком же темпе двигаться и дальше, командующий ЧФ приказал начальнику штаба флота срочно подобрать группу в шесть-девять человек минеров и саперов, выделить им 200 мин и направить для минирования Тендровской косы. В случае недостатка мин в качестве их надлежало использовать глубинные бомбы.

Утром два Ю-88 безуспешно бомбили транспорт «Молдавия», находившийся на мели у Тендровского рейда. Днем три Ю-88 там же бомбили поврежденный накануне тральщик «Пионер», буксир и баржу. В третьем часу дня «юнкерсам» наконец удалось добиться успеха. Пять машин и два прикрывавших их истребителя в течение 20 минут бомбили учебное судно «Комендор», которое входило в состав сил боевого участка. Получив повреждения, «Комендор» был вынужден выброситься на берег, чтобы избежать затопления.

При прорыве вспомогательных судов 2-й бригады торпедных катеров на Тендру в ночь на 18 сентября в районе острова Первомайский подорвались на собственном минном заграждении и затонули две баржи и плавбаза 2-й бригады ПБ БКА. Оба буксира при этом получили лишь незначительные повреждения.

18 сентября противник, подтянув подкрепление, энергично развивал наметившийся успех. Немецкие удары, наносившиеся в течение всего дня на правом фланге в направлении Бехтеры и на левом в направлении Рыбальче, парировать было нечем. Огонь бронекатеров и мониторов сдерживал продвижение противника, но остановить его уже не мог. В своем докладе штабу флота командир участка генерал-майор Кузьмичёв вынужден был констатировать, что «к 18 ч. 00 м. общей линии фронта не было, бои вели отдельные группы войск».

Части участка, утрачивая взаимодействие друг с другом, вынуждены были отходить в тех направлениях, где это было возможно. Оборона начала принимать очаговый характер. Как вспоминал бывший помощник начальника политотдела ДВФ контр-адмирал запаса Жуков, чтобы поднять боевой дух войск, политруки посылали курьеров от одного подразделения к другому с короткими записками примерно такого содержания: «Слава вам, боевые братья — морские пехотинцы! Мы гордимся, что воюем с вами рядом. Еще раз слава! Ваши соседи: зенитчики-комсомольцы». Получив подобную записку, в которой имелись подписи бойцов отправившего ее подразделения, политрук, зачитав ее бойцам, тут же делал им предложение: «Вы тоже напишите им, ведь и артиллеристы дерутся выше похвал!»

Немцы бросили на поддержку наступающих всю имевшуюся авиацию, в том числе и авиацию своих союзников. У сбитого в этот день Ю-88 оказался румынский экипаж. Истребители и пикировщики противника, обнаглевшие от отсутствия в воздухе советских истребителей, носились над участком на бреющем полете и расстреливали отходящие советские подразделения.

Но фланги Тендровского боевого участка, защищаемые моряками, продолжали держаться несмотря ни на что. Остатки 2-го Черноморского полка (так в этот день стали называть его в штабных докладах) зацепились за Чулаковку и Бехтеры. Кузьмичёв перебросил в эти деревни группы моряков 2-й бригады торпедных катеров.

В 20:30 на правом фланге участка немцы, так и не сумевшие взять Чулаковку, попытались обойти ее слева. Стараясь не покидать полосу прибрежных дюн, они нанесли удар между Рыбальче и Чулаковкой. Советские подразделения отступили за следующую естественную преграду — соленое озеро Оджиголь. Местность вокруг озера была открытой, и наступление противника снова приостановилось. Нанести удар по Чулаковке с тыла немцы так и не смогли.

Но взятие Чулаковки являлось всего лишь вопросом времени. Не получавший подкреплений участок держался только за счет своих внутренних резервов, и всем было ясно, что долго так продолжаться не может.

Весь следующий день наиболее ожесточенные бои шли на левом фланге участка. Теперь он приобретал еще большее значение, так как с сужением оборонительного периметра правый фланг участка все больше смещался к Кинбурнской косе, единственной, откуда возможно было централизованно провести эвакуацию всего участка, и в конце концов достиг Ивановки, района соляных промыслов и Свободного Порта.

Неся большие потери от огня мониторов, сильно замедлявших их продвижение, немцы стянули против них значительные силы авиации. Первой жертвой немецких пикировщиков стал современный монитор «Ударный», несший наиболее мощную 130-мм артиллерию. Немецкие самолеты бомбили монитор, заходя на него одновременно с разных направлений. Особенно трудно было отражать налеты с носовых углов, так как большая часть зенитных средств была сосредоточена в кормовой части монитора. Бронирование зенитных установок, даже счетверенных пулеметов повышало живучесть монитора в подобном бою, но самолетов противника было слишком много. По некоторым данным, их число достигало 22.

Командир монитора капитан-лейтенант Прохоров, маневрируя скоростью и курсом, всячески уклонялся от бомб, сыпавшихся с юнкерсов. Заградительный огонь не давал особого эффекта, так как многочисленные пикировщики, атакуя с разных направлений, вынуждали монитор рассредоточивать огонь. В конце концов «Ударный» получил прямое попадание в корму, выведшее из строя правую машину. Монитор продолжал движение с одной машиной, что понижало и скорость движения, и управляемость кораблем. Командир БЧ-5 монитора инженер — капитан 3-го ранга Авласёнок лично возглавил аварийную партию. Но вода продолжала прибывать, а вместе с ней еще больше снижалась и маневренность поврежденного монитора, делая его легкой целью для бомбардировщиков.

Немецкие пикировщики стали раз за разом попадать в корабль. В общей сложности монитор получил двенадцать прямых попаданий. Уже в сумерках последняя из попавших в него бомб угодила в артпогреб, вызвав детонацию боекомплекта. Во время страшного взрыва погибло 55 человек, в том числе командир корабля Прохоров и находившийся на борту гидрограф штаба флотилии Орлянский. Из офицерского состава уцелел лишь военком корабля Бошин.

«Железнякову» повезло больше. Он не являлся для противника главной целью, и его атаковало меньшее количество самолетов противника. Монитор смог избежать прямых попаданий бомб, а его машины и рули не получили повреждений. Но от близких разрывов бомб заклинило башню главного калибра, попадания осколков вывели из строя дальномер и рацию. В районе 16-го шпангоута разошлись швы, и корабль получил значительную течь. Сняв обшивку в месте повреждения, моряки поставили деревянные клинья, законопатили щели паклей, пропитанной тавотом, и прижали их деревянными стойками. После откачки воды плавучесть была восстановлена, но корабль не мог больше участвовать в боях, нуждаясь в срочном ремонте. Монитор ушел на Тендровскую косу.

Связав мониторы боем, противник смог занять Рыбальче, несмотря на то что его прикрывали огнем еще и пять бронекатеров. Однако продвигаться дальше немцы не рискнули. Опасаясь контратак, вражеская пехота стала укреплять западные окраины. Но восстанавливать положение командованию участка было уже нечем. После гибели «Ударного» и ухода «Железнякова» во 2-м Черноморском полку спешно создавались группы истребителей танков, вооружаемые бутылками с зажигательной смесью и связками ручных гранат.