Командир Тендровской ВМБ доложил Военному совету ЧФ, что средств для эвакуации островов Березань и Первомайский у него нет, авиация противника бомбит базу каждый день и потопила болиндер. Вместе с тем обстановка крайне сложная и эвакуация частей с островов может потребоваться немедленно.

На этот раз Военный совет ЧФ был согласен с докладом и в связи с усложнившейся обстановкой приказал Кузьмичёву ближайшей же ночью с помощью болиндеров, буксиров и лайб эвакуировать остров Первомайский, а затем по возможности и Березань, «чтобы противник не мог их отрезать». Оттуда надлежало «вывезти… артиллерию, имущество, спасти для Тендры зенитные батареи, а все оставшееся уничтожить». На время эвакуации Первомайский должны были охранять четыре бронекатера Дунайской флотилии, на случай если противник вздумает в это время высадить десант и захватить орудия.

Для отражения возможных попыток противника высадиться в северной части Кинбурнской косы катеров уже не хватало, и на этот случай там был развернут отряд связистов флотилии, сформированный из состава снятых постов СНиС.

Однако 20 сентября остров Первомайский так и не был эвакуирован.

Немцы продолжали со всех сторон давить на части Тендровского участка, прижимая их к Кинбурнской косе и Егорлыцкому заливу. Правый фланг теперь опирался на Ивановку, хутор Бузовый и село Кучугур. Сдерживать немцев без помощи мониторов не получалось, и командиру участка пришлось ввести в бой 22-ю батарею на Первомайском. 203-мм снаряды четырех орудий батареи производили даже больший эффект, чем 100- и 130-мм снаряды такого же количества орудий мониторов.

Батарея № 22 непрерывно вела огонь по скоплениям живой силы врага, и немецкая пехота снова остановилась. Бомбить Первомайский было бессмысленно, это немцы хорошо усвоили еще в августе. Поэтому они обрушили на остров огонь артиллерии. Всего за этот день пушки противника выпустили по Первомайскому свыше 100 снарядов.

20 сентября пострадал бывший командир участка полковник Костюченко. Опасаясь, что Свободный Порт может оказаться отрезанным от Кинбурнской косы, он утром отвел из него пехоту. И хотя в этот день отходил не только он, негодование Военного совета флота вызвало лишь отступление из Свободного Порта Трусости в действиях Костюченко не смогли усмотреть даже члены Военного совета, поэтому он не был отдан под трибунал. Но Военный совет не упустил случая предложить прокурору флота привлечь его к судебной ответственности за то, что он «вопреки категорическому приказанию держать Свободный Порт до последней возможности, все же утром самовольно оставил его, не имея даже соприкосновения с противником».

В результате неоднократных налетов авиации противника на Тендру было выведено из строя два орудия зенитной батареи № 61, тральщик «Каховка» получил до 60 пробоин; был разбит пограничный катер, который выбросился на берег.

Военный совет ЧФ снова потребовал от командира ТБУ начать эвакуацию островов Березань и Первомайский, а затем и самого участка, начиная с вывоза артиллерии. Вывозить имущество и вооружение надлежало преимущественно по ночам, для чего части участка должны были держать противника перед Кинбурнской косой «на узких перешейках по два-три дня, пока все не будет вывезено».

Кроме того, Военный совет приказал немедленно переправить к острову Долгий роту бойцов с пулеметами и установить наблюдение, чтобы противник не занял этот остров. В поспешно оставленном Свободном Порту надлежало «произвести разведку и, если противник не помешает, забрать там все ценное, что возможно, а в крайнем случае уничтожить».

Народный комиссар ВМФ предложил Военному совету ЧФ насколько возможно плотно заминировать Днепро-Бугский лиман, пока части Тендровского участка еще занимают его южный берег, и, если возможно, затопить в лимане один-два болиндера, чтобы не допустить там базирования кораблей противника, особенно в районе Николаева.

21 сентября периметр участка продолжал сужаться. Теперь весь участок умещался в границах Кинбурнской косы. Немцы заняли деревни Пиротэ и Ивановка на правом фланге участка и пытались ворваться на саму косу. Огневые средства и личный состав всех армейских батальонов, сконцентрировавшиеся на узком участке у основания косы, замедляли продвижение противника, но остановить его не могли. Не мог его остановить и огонь крупнокалиберных орудий острова Первомайский. Бои шли уже в заповеднике у основания косы, где в песчаных дюнах, поросших лесом, немецкая пехота несла меньше потерь от огня обороняющихся.

В очередной раз пытаясь замедлить продвижение противника, командующий флотом пошел на беспрецедентный шаг, решив переключить ВВС флота на поддержку Тендровского боевого участка, и поставил командующему флотской авиацией главной задачей на 22 сентября «искать в районе селений Ивановка, Рыбальче и Бузовый танки и живую силу противника и бомбить их».

В ночь на 22 сентября на ТБУ было брошено все, что можно было использовать в качестве ночных низковысотных бомбардировщиков. Позиции немцев бомбили морские разведчики МБР-2, бипланы У-2 и даже советские аналоги американской «Каталины» — летающие лодки ГСТ.

Днем на участок были брошены основные силы флотской авиации. В налетах было задействовано до девяти СБ, двадцать восемь Пе-2, пять МиГ-3, двадцать четыре Як-1, а также два И-16 и четыре У-2. В результате подобных массированных налетов на одной только дороге Рыбальче — Ивановка удалось уничтожить 12 автомашин. Немецкая авиация, безраздельно господствовавшая в воздухе, продолжала свирепствовать в Егорлыцком заливе. 21 сентября ее очередными жертвами стали три корабля Дунайской флотилии. Сторожевой катер «МО-127» взрывной волной был выброшен на берег, но затем спущен на воду и, несмотря на повреждения, самостоятельно дошел до Ак-Мечети. В Егорлыцком заливе пикировщики противника потопили бронекатер № 201, охранявший минный заградитель «Колхозник», который проводил гидрографические работы в районе предполагаемой эвакуации Тендровского боевого участка.

Оставшийся без прикрытия «Колхозник» не имел никаких шансов уцелеть. Бывший буксирный пароход не обладал ни необходимыми для этого скоростью и маневренностью, ни достаточным зенитным вооружением. Два пулемета и одно орудие не могли защитить минзаг от пикировавших на него юнкерсов.

Немецкие летчики могли точно целиться и выходить из пикирования на малой высоте — шанс получить серьезные повреждения был слишком мал. Являвшийся легкой целью «Колхозник» сразу получил прямое попадание бомбы прямо в мостик, где погибли командир корабля, его помощник, рулевой и расчеты обоих пулеметов, установленных на крыльях мостика. В командование кораблем вступил старший военфельдшер Дубровский, который организовал борьбу с пожаром и помощь раненым, а после попаданий еще нескольких бомб приказал покинуть тонущий корабль, предварительно организовав эвакуацию раненых на уцелевших шлюпках.

Учитывая возросшую активность авиации противника и не желая перебрасывать на Тендру части истребительной авиации до оборудования на ней полноценного аэродрома, командующий ЧФ поставил перед командиром участка задачу спасти зенитную артиллерию и перевезти ее с островов на Тендру, а все, что не удастся спасти, — уничтожить. Задача вывоза крупнокалиберной артиллерии уже не ставилась — в сложившейся обстановке эвакуировать ее было невозможно.