Город имел земляные укрепления старой постройки. Они состояли из высокого земляного вала с деревянной «одеждой» и палисадом. Перед валом шел ров. Его, как и вал, успели основательно подновить. Неправильное очертание вала, образуемое выступами и 7 небольшими бастионами, позволяло вести фланговый огонь. Имелось пять хорошо защищенных городских ворот. К началу осады крепость была подготовлена к защите, и благо было то, что город стоял на возвышенном месте.

Перед подходом шведской армии к Полтаве, туда был доставлен петровский указ, требовавший от гарнизона защищать город-крепость до последней возможности. «Указ господину коменданту Келину и протчим офицерам» гласил: «…Надлежит вам как во укреплении города, такоже и в провиант трудитца по крайней мере и чтоб провианту было конечно на четыре месяца. Тако же смотреть и на амуниции (а что болше, то лутче). Також, ежели непъриятель будет ваш город атаковать, то, с помощию божиею, боронитца до последнего человека и ни на какой акоръ или договор с непъриятелем никогда не въступать, под смертною казнию. Також ежели каменданта убьют, то надлежит первому офицеру камендантом быть и так наследовать и протчим (сколко побитых не будет) одному за другим, чтоб дела тем не остановить. И сей приказ объяви всем офицерам, чтоб ведали и написаф копию с сего указу и под оным как тебе каменданту, так и протчим всем офицерам надлежит подписатьца, что оне сей указ слышали, и з сим репортом немедленно сюды прислать».

Полковник А.С. Келин первым подписался под документом: «Полковник Келен сей великого государя указ слышал и подписал своею рукою». Затем под указом поставили свои подписи все гарнизонные офицеры. За безграмотных, а таких нашлось немало, расписались их товарищи. Копия была отправлена с казаком в штаб-квартиру генерала от кавалерии князя А.Д. Меншикова.

Карл XII не стал сразу штурмовать Полтаву, видя ее готовность к бою. Главная королевская армия стала располагаться осадным лагерем, часть войск заняли окрестные селения. К северу, в Будищах, встал на постой обсервационный (наблюдательный) отряд из двух пехотных и двух кавалерийских полков: с этой стороны ожидался подход петровской армии.

Шведы начали борьбу за Полтавскую крепость 1 апреля 1709 года. Их кавалерийский отряд попытался с ходу влететь в город через его ворота или хотя бы взять «языков». Но ни то ни другое нападавшим конникам не удалось: их отбили с уроном.

3-го числа королевская пехота и мазепинские сердюки (всего 1500 человек) под барабанный бой пошли на штурм крепости. Но его отразили пушечной пальбой с бастионов. В последующие два дня приступы повторялись: Карл XII настойчиво пытался силой покончить с Полтавой, чтобы побыстрее добраться ее «запасов», обещанных Мазепой и в которых так нуждалась его армия.

4 апреля полковник А.С. Келин подготовил осаждавшим неприятный сюрприз. Не успели атакующие батальоны шведской пехоты подойти к крепости на расстояние мушкетного выстрела, как городские ворота распахнулись и навстречу неприятелю устремились два отряда по 700 человек в каждом. Русские пехотинцы ударили в штыки. Потеряв в ожесточенном рукопашном бою сотню человек, шведы отступили в осадный лагерь.

Король провел еще несколько приступов, но безрезультатно. Тогда шведы, копая днем и ночью, торопливо подвели к крепости апроши. 29 апреля они снова пошли на штурм и на этот раз сумели ворваться на крепостной вал. Однако осажденные, контратакуя, сбросили нападавших с вала в крепостной ров. Полковник Келин ответил на этот штурм несколькими дерзкими вылазками.

Король Карл XII приказал начать вести «правильную» осаду русской крепости, то есть по всем правилам военного искусства. Руководство осадными работами, большей частью земляными, он поручил генерал-квартирмейстеру А. Гилленкроку, ставшему впоследствии в Швеции известным историком, не любившим писать и даже упоминать о Полтаве.

Историк С.М. Соловьев донес до нас разговор короля Карла XII со своим генерал-квартирмейстером под Полтавой. «Я думаю, – заявил Гилленкрок, – что русские будут защищаться до последней крайности и пехоте вашего величества сильно достанется от осадных работ».

Карл XII: «Я вовсе не намерен употреблять на это мою пехоту; а запорожцы Мазепины на что?»

Гилленкрок: «Но разве можно употреблять на осадные работы людей, которые не имеют о них никакого понятия, с которыми надо объясняться через толмачей и которые разбегутся, как скоро работа покажется им тяжелой и товарищи их начнут падать от русских пуль».

В целом шведы успели завершить намеченные осадные работы, в первую очередь рытье апрошей (траншей), подведенных под самый крепостной вал. Земляные работы облегчало то обстоятельство, что сильно бомбардировать Полтаву и отбивать вылазки осажденных было из чего, но нечем: пороха имелось в обрез, приходилось беречь и ядра, бомбы и картечные заряды.

Всего за время осады полтавский гарнизон провел более 30 вылазок. Только за два месяца – апрель и май – их состоялось 21! Они стоили королевским войскам 2488 человек убитыми и 44 человека пленными, большого числа шанцевого инструмента, унесенного нападавшими в крепость. Особенно сильной оказалась вылазка русской пехоты в ночь на 1 мая, когда внезапному удару подверглись осадные позиции. В ходе того ночного боя, который длился до рассвета, шведы потеряли полтысячи человек. Пушкари бастионов метким огнем прикрыли отход своих через городские ворота.

Следует заметить, что вылазки дорого стоили осажденному гарнизону. Он потерял при этом 435 человек убитыми, кроме того, противник сумел захватить 746 пленных.

На осадной жизни Полтавы сказалось то, что королевская армия не обладала достаточными пороховыми запасами для артиллерии и потому редко обстреливала крепостной город из пушек. Не сумели шведы с мазепинцами создать и тесное блокадное кольцо вокруг русской крепости. Ее комендант имел хорошую возможность через местных жителей сноситься с подошедшим авангардом царской армии, которым командовал А.Д. Меншиков.

В ночь на 15 мая русская сторона провела удачную операцию. С бастионов Полтавы был открыт пушечный огонь по осадным траншеям. Шведы в лагере изготовились к отражению очередной вылазки осажденных, но ее в ту ночь не последовало. В это время с противоположной стороны города, по самому берегу реки Ворсклы, перейдя ее по мосту, со всеми мерами предосторожности двигалась русская пехотная бригада в 1200 штыков полковника Алексея Головина, пробиравшаяся в крепость, ведомая проводниками из числа местных жителей. Пехотинцы были одеты в трофейную шведскую форму, которой после сражения при Лесной в обозе русской армии имелось предостаточно.

Однако незаметно миновать в ночи шведские траншеи не удалось. Русским пришлось пробиваться к крепости в штыковой атаке, которая обошлась неприятелю почти в 200 человек убитыми и ранеными. Осажденный гарнизон в итоге получил сильное подкрепление, поскольку солдаты полковника Головина отличались хорошей боевой выучкой. К тому же каждый нес по небольшому мешку с порохом, запасы которого в крепости подходили к концу.

Шведы продолжали настойчиво штурмовать Полтаву. К середине мая потери осажденных достигали уже почти двух тысяч человек. Однако вылазки за крепостные стены продолжались.