Этим же вечером члены израильской олимпийской сборной смотрели театральную пьесу «Скрипач на крыше» и ужинали в ресторане с ведущим актером Шмулем Роденски. Затем они сели в автобус команды и направились в Олимпийскую деревню. В автобусе 13-летний сын Шмуэля Лалкина, успевший завести дружбу с борцом Элиэзером Халфиным и штангистом Йосефом Романо попросился переночевать у них в Олимпийской деревне. Но Шмуэль Лалкин по какой-то причине отказал сыну, тем самым, возможно, спас ему жизнь. Вернувшись за полночь, израильские спортсмены разошлись по своим комнатам и спокойно легли спать.

К Олимпийской деревне в 4:10 подъехали два такси, из которой вышли восемь человек в красных спортивных костюмах. Недалеко от ворот А-25 их уже ожидал Абу Дауд. Когда террористы подошли к ограде, они увидели группу подвыпивших американских спортсменов, которые собирались через нее перелезть. Абу Дауд быстро сориентировался в ситуации и приказал своим людям присоединиться к американцам под видом подгулявших спортсменов. Спустя много лет Абу Дауд вспоминал: «Наши люди не просто смешались с американцами, мы помогли им забраться наверх, и они помогли нам…»

Наконец палестинские боевики спрыгнули на землю. Несколько минут они шли вместе с американцами, потом весело распрощались. Ускоряя шаг, палестинцы направились на Коннолиштрассе, 31. Олимпийская деревня была погружена в сон. На своем пути они не встретили ни одного охранника, только шестерых немецких почтовых служащих. Но на тот момент всё выглядело вполне безобидно. Почтовые служащие приняли палестинцев за спортсменов, которые старались незаметно пробраться в свои апартаменты. Многие спортсмены признавали, что им лень было обходить забор, чтобы войти на территорию Олимпийской деревни через ворота, и они просто перелезали через него.

Палестинцы в 4:35 уже стояли у входной двери. Они извлекли из сумок оружие и гранаты, надели балаклавы и открыли входную дверь которая оказалась незапертой.

Увы, «Черный сентябрь» полностью разыграл сценарий «Прогноза-21», составленный доктором судебной психологии Георгом Зибером. Он лишь немного ошибся во времени, палестинцы проникли на территорию Олимпийской деревни на 50 минут раньше, чем предполагал доктор.

Войдя в коридор, террористы подошли к квартире № 1, в которой жили израильские спортивные судьи и тренеры. Один из боевиков вставил в замочную скважину заранее изготовленный по слепку ключ, но не смог сразу его провернуть. От возни в замочной скважине проснулся судья по классической борьбе Йосеф Гутфройнд. Высокий, широкоплечий, ростом под 2 метра и весом 135 килограмм, в свои 40 лет он находился в самом расцвете физических сил. Гутфройнд быстро вскочил с постели и вышел в салон выяснить причину шума. Перед ним в приоткрывшемся дверном проеме показались вооруженные люди в балаклавах. Он сразу всё понял и закричал: «Друзья, бегите!». Гутфройнд навалился на дверь всей тяжестью своего богатырского тела, но террористы успели просунуть в проем ствол калашникова, не позволив ей захлопнуться. Прекрасно понимая, что долго удерживать дверь он не сможет, Йосеф пытался выиграть время, чтобы его товарищи успели выскочить через окно на задний двор.

Тувия Сакольский, тренер по тяжелой атлетике, переживший Холокост и оставивший в земле Германии всех своих родных, вышел из своей комнаты в салон и, увидев вооруженных людей, криком попытался разбудить остальных товарищей. Единственное, что он мог сделать в данной ситуации, это спасаться бегством. Он бросился к окну, но оно было плотно закрыто. Тогда Тувия кулаком разбил стекло. Всё происходило стремительно. Прошло не более 10 секунд с того момента, как Гутфройнд заметил террористов и начал кричать. Сакольский в самый последний момент смог выскочить из окна на задний двор. Боевики ворвались в его комнату. Один из федаинов дал автоматную очередь через разбитое окно вслед убегающему тренеру. Пули прошли в нескольких сантиметрах над его головой, тем не менее Сакольскому удалось забежать за угол здания и спастись.

Выстрелы разбудили руководителя израильской делегации Шмуэля Лалкина, который спал на втором этаже 5-й квартиры. Он выглянул в окно, выходившее на Коннолиштрассе. На первый взгляд, всё было спокойно. Потом Лалкин посмотрел на свои часы, показывавшие 4:15, и, подумав о том, что спать ему осталось меньше двух часов, вернулся обратно в постель. Сказывалась усталость, накопившаяся за последние дни.

Тем временем террористы приставили к лицу Йосефа Гутфройнда ствол автомата и загнали его в дальний угол салона. В квартире № 1 оставались еще пятеро: 40-летний тренер по легкой атлетике Амицур Шапира, 53-летний тренер по стрельбе, ветеран Армии обороны Израиля Кеат Шор, 27-летний тренер по фехтованию Андре Шпицер, 50-летний спортивный судья по тяжелой атлетике Яков Шпрингер и 33-летний тренер по греко-римской борьбе Моше Вайнберг. Всё произошло настолько быстро, что никто из израильских спортсменов не успел отреагировать. Квартиры были достаточно просторными, с толстыми стенами, и они просто не услышали крики и шум борьбы. Под дулами автоматов их стащили с постелей. Моше Вайнберг, прекрасно владевший рукопашным боем, оказался расторопнее остальных своих товарищей. Он неожиданно бросился на Иссу и повалил его на пол. Но, прежде чем он дотянулся до оружия, другой террорист инстинктивно выстрелил Вайнбергу в лицо. Пуля прошла по касательной, сильно разорвав тренеру правую щеку, из которой фонтаном начала бить кровь, заливая все вокруг. По приказу Тони боевики загнали заложников в комнату на втором этаже. Им всем, кроме Моше Вайнберга, крепко связали руки и ноги, усадили на две кровати, оставив в одних трусах и футболках. Исса и двое федаинов остались охранять заложников, а Тони с четырьмя другими террористами схватили Моше Вайнберга и, угрожая ему и его товарищам расстрелом, потребовали показать остальные квартиры израильской сборной.

Проходя мимо квартиры № 2, Моше Вайнберг намеренно обманул террористов, сказав, что внутри ее остановились граждане другой страны. Вместо этого он повел их к квартире № 3, где жили борцы и тяжелоатлеты. Видимо, Моше Вайнберг полагал, что у них было больше шансов оказать сопротивление террористам.

Но боевики застали врасплох постояльцев и этой квартиры. В это утро в ней спали шестеро спортсменов: 24-летний борец Элиэзер Халфин, 18-летний борец Марк Славин — самый молодой член сборной, 32-летний штангист Йосеф Романо, 28-летние штангисты Давид Бергер и Зеэв Фридман и борец греко-римского стиля в наилегчайшем весе Гади Цабари. Угрожая автоматами, террористы согнали всех в салон на первом этаже, приказав сесть на пол и положить руки за голову. В то время как четверо боевиков держали под прицелами автоматов заложников, Тони быстро осмотрелся в квартире, чтобы убедиться, что никто не спрятался в шкафу или под кроватью.

Пока Тони проверял квартиру, Давид Бергер тихо прошептал своим товарищам: «Давайте все разом набросимся на террористов. В любом случае нам нечего терять». Один из боевиков услышал Бергера и сильно ударил прикладом по лицу. В 4:50 заложников подняли на ноги, выстроили одного за другим и, словно скот, погнали в квартиру № 1.

Первым шел борец Гади Цабари. Когда они приблизились к квартире № 1, в которой удерживали остальных заложников, Гади Цабари на мгновение замешкался у входа. Террорист, стоявший у него за спиной, грубо ткнул его дулом автомата. Действуя на борцовском рефлексе, Гади Цабари неожиданно развернулся и, отведя ствол автомата в сторону от себя, быстро бросился к лестнице, спускавшейся к подземной стоянке. Один из террористов стал преследовать его, выпустив вслед Цабари несколько коротких автоматных очередей, не достигших цели. Борец, убегая зигзагами, смог спуститься на подземную стоянку и укрыться за бетонными столбами, затерявшись среди машин. Его уже никто не преследовал, поскольку его тренер Моше Вайнберг, воспользовавшись секундным замешательством «конвоиров», вновь бросился на одного из боевиков и попытался вырвать из его рук оружие. Но другой террорист опередил Моше Вайнберга и выпустил в него длинную автоматную очередь из калашникова, буквально вскрыв ему грудную клетку. Прежде чем загнать заложников в квартиру № 1, террористы избавились от тела Моше Вайнберга, выбросив его на улицу перед входом в корпус. На захват израильских спортсменов боевикам «Черного сентября» понадобилось не более 10 минут.