Юный Макс был весьма азартен и охотно участвовал в конкурсе декламаторов, как вспоминает та же подруга его детства: «Мой дядя Митрофан Дмитриевич… человек с сильной юмористической жилкой, чтобы его подзадорить, предлагал ему состязания: кто лучше скажет, например, „Бородино“… Однажды, когда для большего эффекта декламации ему посоветовали влезть на стол, он, спускаясь после прекрасно выполненной задачи, обратился к дяде: „Ну, Митрофан Дмитриевич, теперь вы полезайте на стол“». Столь же азартен был Макс Волошин и в еде. В этом отношении Елене Оттобальдовне приходилось ограничивать уже тогда склонного к полноте сына. «Ужасно потешно (но и немного жалко), — пишет В. О. Вяземская, — было слушать разговоры матери с сыном по этому поводу: „Мам, а мам (выговаривалось как-то „мум“)… я хочу…“ — „Ну хоти, хоти“, — отвечала совершенно серьёзно, без тени улыбки, эта оригинальная женщина. За вечерним чаем ему выдавалось 3 ломтя хлеба и 3 куска колбасы. Сначала (даже здесь проявлялась творческая жилка. — С. Я.) он съедал ломоть хлеба без колбасы, затем — с одним куском колбасы, и, наконец, наступал торжественный момент: Макс старался обратить на себя всеобщее внимание и ел один ломоть хлеба с двумя кусками колбасы».

Запомнились Валентине Орестовне и афористические высказывания Макса, меткие характеристики, которые давал он людям. «Например, лично обо мне он сказал: „Картонка с мозгом“. Я действительно была в то время в периоде философствования по всякому поводу». Так что «при некоторой нелепости формы высказывание Макса доказывало его наблюдательность».

Неудивительно, что когда к детям Ореста Полиеновича Вяземского, которые все были значительно старше Волошина, пригласили учителя — студента Константиновского Межевого института Никандра Васильевича Туркина, он стал заниматься и с Максом, готовить его к поступлению в гимназию. Московские и феодосийская гимназии мало что дали поэту, «…тоска и отвращение ко всему, что в гимназии и от гимназии», — жаловался он впоследствии. Зато повезло юному Максу с наставником. «Начало учения: кроме обычных грамматик, заучиванье латинских стихов, лекции по истории религии, сочинения на сложные не по возрасту темы», беседы о спиритизме и буддизме, о Достоевском; «Одиссея» Гомера, «Дон-Жуан» Байрона, рассказы Эдгара По, мифы Древней Греции… Конечно, не всё давалось легко. «В доме все спят, кроме Макса и Н. В. (Туркина. — С. Я), которые сидят в соседней маленькой комнате, Максином „кабинете“, и учатся, — пишет Люба Вяземская своей матери. — …Одни интонации Максиного голоса, переходящие от самых радостных до самых отчаянных, чего стоят! Он ужасно ленится думать и всё старается обойти необходимость шевельнуть мозгами». Однако главный результат всё-таки был достигнут. Своей «разнообразной культурной подготовкой я обязан… учителю — тогда студенту Н. В. Туркину», — констатирует Волошин в «Автобиографии».

Будучи сам человеком оригинальным и разносторонне образованным, Никандр Васильевич Туркин, ставший впоследствии видным журналистом и театральным критиком, сумел оценить своеобразие натуры и своего ученика, заметить его тяготение к необычному, яркому, фантастичному. «Благодаря этому он и слушал чтение Эдгара По — очевидно, со смесью ужаса и наслаждения, когда Туркин ему читал, — полагает Валентина Вяземская. — …Туркин вообще мудрил над ним, и со стороны казалось странным, что Елена Оттобальдовна ему это позволяла. Надо думать, что, с одной стороны, она была очень занята и не во всё входила, а с другой, что оригинальность этих отношений её забавляла и ей любо было, что фокусы учителя выявляют необычайность способностей ученика». Впрочем, вопрос ещё и в том, что как назвать и оценить. Можно ли, например, считать «фокусом» задание описать Кавказ «по Пушкину» в этнографическом и географическом аспектах? (Не будем забывать, что ученику-то всего семь с хвостиком.)

В юном возрасте пристрастие к необычному и сверхъестественному выглядит закономерным и вместе с тем несколько наигранным. Садясь за стол, маленький Макс мог протянуть руки и сказать: «Аминь, аминь, рассыпься, чур, моё место свято». Он избегал некоторых «таинственных» мест в округе, произносил заклинания. Однажды во время игры в эти самые заклинания Валериан, сын хозяина квартиры, поднял его в воздух, перевернув вниз головой. Макс, однако, был уверен и убеждал в этом других, что взлетел вверх благодаря духам. «Наблюдая за ним, мы чувствовали, что ему казалось интересным верить в сверхъестественное, — высказывает свою гипотезу Валентина Вяземская, — жизнь при такой вере казалась ему красочнее и увлекательнее обыденной… Но… рядом с чудачком, которого можно было обмануть чем угодно и над которым все потешались, уже и тогда жил умный, трезвый человечек, который отлично знал, что его морочат, но молчал об этом, ибо жизнь, если дать уму руководить ею, казалась ему скучнее». Мальчик любил быть в центре внимания, производить впечатление. «Поэтому ещё вопрос, кто кого водил за нос: те ли, кто дразнил его, или он тех, кто его дразнил». Склонность к лицедейству и мистификациям будет проявляться у Волошина и в гимназии, и позже, в коктебельском «обормотнике».

Религиозное воспитание Макса Волошина в этот период значительно отстаёт от общеинтеллектуального. «Его мать была интеллигенткой либерального склада, — заметит впоследствии вторая жена поэта Мария Степановна, — и это ей совсем не нужно было…» «Вся эта сторона меня не коснулась в детстве…» — признаётся и сам Макс, которого ожидали этапы мучительных подчас религиозно-философских «блужданий». Тогда же, вспоминает В. О. Вяземская, «он утром и вечером читал „Господи, помилуй папу и маму“ и кончал: „и меня, младенца Макса, и Несси“. Услыхав это, Валериан стал рассказывать, как Макс будет молиться в будущем. Сначала: „и меня, гимназиста Макса, и Несси“, потом: „и меня, студента М., и Н.“, и наконец, когда он станет важным лицом: „и меня, статского советника М., и Н.“».

К числу наиболее запоминающихся событий 1886 года следует отнести встречу в конце лета в Киеве с дедом по отцовской линии Максимом Яковлевичем Кириенко-Волошиным. О чём он беседовал с внуком — осталось невыясненным. Известно лишь, что Максим Яковлевич разработал весьма оригинальную концепцию относительно этимологии свой фамилии. Он утверждал, что «Кириенко» происходит от греческого «господин», а «Волошин» — запорожское прозвище, означающее «выходец из Италии». Что ж, оставим эти лингвистические изыскания деда Максимилиана Волошина без комментариев. Бабушка, Евпраксия (Евгения) Александровна, богатая помещица, имевшая земли в Оренбургской, Полтавской и Черниговской губерниях, запомнилась внуку властной, богомольной старухой, в комнатах которой горели лампадки и толпились приживалки. Одна из её молитв начиналась словами: «Господи, прокляни…»

Во второй половине мая 1887 года Волошин сдаёт вступительный экзамен в частную гимназию Л. И. Поливанова, а с 1 сентября приступает к занятиям. Здесь же учились и дети Льва Николаевича Толстого, на которого порывистый бутуз Макс налетел как-то в одном из коридоров. «Ну, ты меня мог убить своей головой!» — пошутил, отдышавшись, великий писатель. Будущий же поэт понёсся дальше — приобретать знания, которые в конце первого полугодия были оценены следующим образом: Закон Божий — «отлично»; русский язык, французский язык, география и рисование — «хорошо»; латинский язык, чистописание и гимнастика — «удовлетворительно».