Хирург-подполковник, Х.Ф. Хенсман, из военно-медицинского управления прежнего второго лейб-гвардейского конного полка, был ответственным офицером на корабле Мейн, а майор Джулиан М. Кабелл из военно-медицинского управления США был на борту корабля главным хирургом с американской стороны. Роль Дженни заключалась в руководстве медицинским персоналом на корабле, а также в надзоре за тем, чтобы все палаты были готовы до прибытия в Южную Африку. Мисс Мэри Юджини Хиббард, управляющая госпиталем Грейс и Школой подготовки медсестер в Детройте, осуществляла надлежащий контроль над медсестрами. Профессиональная репутация мисс Хиббард была такова, что по прибытии в Лондон ей была предоставлена аудиенция с королевой Викторией, а также она посетила Флоренс Найтингел, которой в то время было восемьдесят лет. Мисс Элеанор Уоррендер, сестра недавнего возлюбленного Дженни, Хью, была секретарем Дженни на корабле.

Переоборудование корабля было сопряжено с задержками, и после его отплытия там все еще продолжались необходимые работы. На корабле были хорошо оборудованное операционное помещение и рентгеновский кабинет. У Дженни была своя собственная комната, фотография которой изображает престижное, хотя и немного стесненное помещение, с кроватью в одном углу и с занавеской – единственным средством уединения. На стенах ярко-зеленого цвета висели семейные фотографии.

Еще до отплытия Дженни получила телеграмму от Джорджа, в которой сообщалось, что его освободили от службы по состоянию здоровья в связи с сильным солнечным ударом. Ее романтические мечты о встрече с ним были разбиты, так как он направлялся на корабле домой, и они разминулись где-то в море. Родители Джорджа, Уильям и Мэри (Пэтси), были категорически против женитьбы Дженни и Джорджа, и Дженни получила от него письмо из его родительского дома, где он поправлялся после болезни. Джордж писал, что он проводит дни наедине с отцом, который пытается отговорить его от брака с Дженни. Уильям давал ему понять, что семья испытывала финансовые затруднения, которые можно было бы легко исправить в случае женитьбы Джорджа на богатой наследнице[336].

Уинстон и Джек служили вместе в Южной Африке под командованием полковника Джулиана Бинга. Бинг не возражал против того, чтобы Уинстон работал военным корреспондентом и в то же время участвовал в боевых сражениях. 6 января Дженни получила от Уинстона письмо об очень серьезном предстоящем сражении. Он говорил, что если выйдет оттуда живым, то сразу же отправится в Кейптаун. Но возможно, Дженни приедет в Дурбан собирать на корабль раненых[337].

Мейн тем временем попал в сильный шторм. У многих на корабле началась морская болезнь, в воздухе летали всяческие предметы. Они находились уже на последнем этапе путешествия и заправились свежими запасами в Лас-Пальмасе. Корабль был после шторма в ужасном состоянии, и на борту велась активная работа по его очистке. В течение всего путешествия между американской и английской сторонами происходили постоянные конфликты, и Дженни выступала в качестве примирителя. Мисс Хиббард, выпускница первой школы подготовки медсестер в Канаде, имела большой опыт работы и не подчинялась указам Дженни, которая не имела никаких навыков по уходу за больными. День рождения Дженни 9 января, когда ей исполнилось сорок шесть лет, прошел незамеченным. 19 января 1900 года она написала с корабля письмо принцу Уэльскому: «Мы надеемся прибыть в Кейптаун ранним утром в воскресенье [21 января]». Затем она описала все ужасы шторма, в который они попали:

Далее она говорила о распределении веса на нижних палубах корабля:

Дженни страдала морской болезнью, и когда Мейн прибыл в Лас-Пальмас, он остановился там на некоторое время:

Мейн прибыл в Кейптаун в 6 утра 23 января, и Джек должен был присоединиться там к матери. В гавани царила типичная для войны картина: корабли войск, высаживающихся на берег, улицы, полные солдат, но Джека там не было. Распоряжение о принятии решения по поводу Мейна было передано старшему офицеру медицинской службы Кейптауна. Он решил превратить Мейн в транспортный корабль. По его приказу они должны были отплыть в Дурбан 25 января, взять на борт раненых и немедленно отправиться в Англию. С самого начала подразумевалось, что корабль будет плавучим госпиталем, и Дженни была, естественно, очень расстроена этим решением. Погода по дороге в Дурбан была отвратительной, сильно штормило, сверкали молнии, падали «потоки градин» «величиной с небольшую сливу», разразился «ураган», разбилось одно из окон и «всюду лилась ледяная вода». Палуба «покрылась льдом», и они смогли добраться до Дурбана только 29 января[339]. Одно только было хорошо: приехал Джек, одетый в униформу, в большом сдвинутом на бок сомбреро, что делало его похожим на ковбоя. К ним присоединился Уинстон, и Черчилли провели вместе недолгих два дня.

Дженни использовала всю силу убеждения, чтобы Мейн не отправляли назад в Англию, и ей это удалось. Уинстон и Джек вернулись в свой полк, а Дженни со своим штатом медицинских работников готовилась к прибытию вагонов с военными, получившими ранения в битве при Спион-Копе. Когда 5 февраля к пристани неподалеку от Дурбана прибыл военно-санитарный поезд, Дженни, мисс Хиббард и медсестры были готовы к принятию раненых. Там было шестьдесят семь раненых солдат, двенадцать из которых были на носилках, а остальные были легкоранеными. Газета Центральные новости Дурбана сообщала: «Леди Рэндольф лично руководила приемом раненых, размещением их в палатах и порхала над ранеными как “сестра милосердия”»[340].