Выборы были назначены на 6 июля, и 2 июля Уинстон опять писал матери с просьбой приехать и помочь ему, а также сообщал, что его предвыборная кампания проходит хорошо[355]. Дженни с полной решимостью отправилась ему на помощь, так как в прошлом она помогала его отцу с предвыборной кампанией в Олдхэме. До ее приезда, на неделе проведения выборов, Уинстон сделал тактическую ошибку, выступив с критикой в сторону правительства и позиции партии тори в отношении второстепенного по своей важности «Закона о церковной десятине», который должен был принести выгоду духовенству Англиканской церкви и церковным школам, ссылаясь в своем выступлении на «беззаконие в церкви»[356]. Когда 6 июля были обнародованы результаты выборов, Уинстон оказался на третьем месте, позади двух кандидатов-радикалов, прошедших на выборах[357]. Несмотря на поражение, мать Уинстона и лидер консервативной партии, Артур Балфур, побуждали его не оставлять дальнейших попыток баллотироваться в парламент.

После этого Уинстон вернулся в тишину Бленхеймского дворца (он был в хороших отношениях с Сании Мальборо, 9-м герцогом), чтобы продолжить работу над книгой. В письме к матери от 13 августа он говорил, что вычитывает гранки «Войны на реке» и с удовольствием ожидает дня приезда Памелы, в среду 15 августа[358].

В течение ряда лет Альфред Милнер, верховный комиссар Капской колонии в Южной Африке, намеревался приобрести для Британской империи золотоносные рудники в бурских республиках – Трансвааль и Оранжевое Свободное государство, в которых проживали голландские колонисты. Он также хотел создать союз британских колоний «от Кейптауна до Каира» с целью установления господства на африканском континенте и намеревался стать во главе этого союза.

В 1899 году между бурскими республиками и британским правительством возникла кризисная ситуация в связи с отсутствием права голосования у большого числа небурских рабочих (утландеров), занятых на золотоносных рудниках. Они в основном состояли из британцев. Британское правительство направило дополнительные войска из Индии в Южную Африку, так как кризисная ситуация усугублялась. В сентябре Уинстон добился позиции военного корреспондента в Южной Африке от ежедневной консервативной газеты Morning Post.

11 октября разразилась вторая бурская война между бурами и британцами. 14 октября Уинстон отплыл в Кейптаун на корабле Даннотар Касл. По случайному совпадению на том же корабле находился генерал сэр Редрес Буллер, направлявшийся в Южную Африку для командования армией и имевший в том месяце особое задание руководить полевыми войсками в южноафриканской провинции Наталь. Когда-то Буллер обещал Уинстону найти для него место в своем полку, и Уинстон, который всей душой стремился активно участвовать в действительных военных действиях, использовал все возможности, чтобы добиться назначения в полк, но не имел успеха.

Поскольку буры начали быстрое наступление еще до того, как британцы были действительно готовы к войне, то Уинстон больше всего боялся скорого окончания войны и невозможности для себя попасть на фронт. Вместе с двумя другими журналистами Уинстон сошел с корабля в Кейптауне и, пользуясь железной дорогой и лодкой, прибыл в Наталь за четыре дня до приезда Буллера. Он тут же отправился на особом поезде в Ледисмит, но ему удалось доехать только до Эсткорта, так как буры заблокировали железнодорожный путь.

Капитан Айлмер Холдейн из второго Гордонского хайлендерского полка, друг Уинстона со времен военной службы в Индии, посоветовал ему присоединиться к бронированному поезду с отрядом Холдейна, направлявшемуся с целью военной разведки в сторону позиции буров в Коленсо, поселении на реке Тугеле в Северном Натале. Они отправились туда 15 ноября 1899 года. На обратном пути в тот же день буры напали из засады на поезд, три вагона сошли с рельсов, один из них заблокировал путь и мешал прохождению паровоза, тендера и двух других вагонов. Капитан Холдейн пытался подавить огонь врага с помощью команды пехотных отрядов, находящихся на борту поезда, тогда как «мистер Черчилль, особый корреспондент газеты Morning Post» (как его позднее называла британская пресса), старался расчистить железнодорожный путь. Уинстон продемонстрировал большую личную отвагу находясь под обстрелом врага и помогая солдатам передвинуть вручную сошедший с рельсов вагон, чтобы обезопасить путь паровозу, на котором находились раненые.

Отправив паровоз в надежный путь, Уинстон вернулся к месту столкновения, которое к тому времени было окружено бурами, и его взяли в плен вместе с двумя офицерами и пятьюдесятью солдатами. Их доставили в тюрьму в Претории под названием State Model School Все очевидцы сходились во мнении, что, будь Уинстон в то время военнослужащим, то его бы наградили орденом Крест Виктории, т. е. высшей наградой военнослужащих вооруженных сил за героизм, проявленный в боевой обстановке. Этот инцидент принес Уинстону большую известность и славу, и его заключение в тюрьму в Претории вызвало странную волну эйфории в кругах британской прессы.

Телеграммы с этой новостью облетели весь мир; мать Уинстона узнала о его плене на следующий день, а Джек позвонил ей 17 ноября, заверяя, что Уинстон, по слухам, не ранен и проявил отменное бесстрашие.

18 ноября Уинстон писал Памеле из своего заключения в тюрьме State Model School в Претории[359]. В письме он говорил о том, как часто думает о ней. Он также выражал надежду на свое скорое освобождение, поскольку при захвате у него не было оружия и при нем был документ, удостоверяющий его статус военного корреспондента, а не военнослужащего.

В тот же день Уинстон написал письмо матери, высказывая мнение, что буры не должны держать в плену корреспондента газеты[360]. К тому моменту, когда письмо дошло до Лондона в первый день нового 1900 года, он уже бежал из плена.

Памела, узнав о побеге Уинстона, послала его матери телеграмму с двумя словами: «Слава богу»[361].

Согласно истории, сделавшей его знаменитым и которую позднее в подробностях рассказывала его внучка, Силия Сандис[362], он бежал из тюрьмы в ночь 11 декабря, перебравшись через стену в сад в тот момент, когда часовой закуривал трубку. Предполагалось, что другие заключенные последуют за ним, и он прождал их около полутора часов, сидя в кустах. Никто из них не появился, и Уинстон решил отправиться в одиночку в сторону ближайшей железной дороги с намерением «вскочить» на поезд и добраться до Португальской Восточной Африки. Ему сопутствовала большая удача, так как, постучав в первый попавшийся дом и рассказав маловероятную историю о том, что он является отставшим от поезда врачом, Уинстон случайно попал к управляющему угольными шахтами в Трансваале и заливе Делагоа – мистеру Джону Хауэрду, который был абсолютно предан Британии. К 18 декабря буры распространили везде описание Уинстона с обещанием вознаграждения в 25 фунтов стерлингов / 120 долларов за его поимку «живым или мертвым». На следующий день Хауэрд вместе со своими друзьями тайно провел Уинстона на борт поезда, направлявшегося в Лоренсу-Маркиш, столицу Мозамбика, расположенную на северном берегу реки Эспириту-Санто. Очутившись на нейтральной территории Португальской Восточной Африки, Уинстон обратился в британское консульство и вскоре смог отплыть в Дурбан в Южной Африке. По прибытии туда 23 декабря 1899 года его встречали как героя. Но Уинстон хотел незамедлительно вернуться на место военных действий. Он сел на поезд, идущий в Питермарицбург, намереваясь примкнуть к войскам Буллера. В канун Рождества он расположился на отдых всего в сотне ярдов от места, где 15 ноября он был захвачен в плен.