16 апреля 1899 года умерла вдовствующая герцогиня Мальборо в своем доме по адресу: 45 Портман-сквер в Лондоне. Тайно от всех она исключила Дженни из своего завещания. Единственные деньги, полученные Дженни по наследству, были 2000 фунтов стерлингов/ 9600 долларов, это все, что покойный герцог оставил Рэндольфу, и эта сумма находилась у его матери до ее смерти. Это был окончательный удар по состоянию Черчиллей и конец любой мечты о возможности карьеры для Джека.

Во время недели парусного спорта в Каус, 4 августа 1899 года заголовки газет кричали: «Британское общество ошеломлено»[296], так как была объявлена помолвка Дженни и Джорджа Корнуоллис-Веста. На следующий день Уинстон опубликовал опровержение, и заголовки газет вновь кричали сообщением: «Сын леди Рэндольф Черчилль отрицает тот факт, что его мать выйдет замуж за молодого Корнуоллис-Веста»[297].

Что касается романтической привязанности Уинстона к Памеле Плоуден, во время его пребывания в Индии в их переписке существуют пробелы, но нить их истории можно подхватить два года спустя после начала их отношений. Памела тем временем вернулась жить в Англию. В письме к ней, написанном в доме своей матери по адресу: 35А Грейт-Камберленд Плейс, Уинстон извещал ее, что в пятницу он отправляется в Индию и хочет повидаться с ней[298]. Он делился с ней своими мыслями о книге, которую писал, под названием Война на реке, темой которой было повторное завоевание Судана британской армией под командованием Герберта Китченера. Было очевидно, что они были сильно влюблены друг в друга, но Памела проявляла нетерпение по поводу холодности Уинстона и выговаривала ему в письме, что он не способен на чувства. Он, в свою очередь, сообщал ей, что любит ее больше всего на свете и его чувства останутся неизменными. Уинстон не имел достаточных средств для женитьбы, но он пытался улучшить свое будущее финансовое положение с помощью писательского пера[299]. Для содержания Памелы в тех условиях, к которым она привыкла, необходимо было иметь значительный и постоянный доход, однако Джин Гамильтон высказывала мнение, что у Памелы тоже не было денег[300]. Уинстон вновь писал к своей матери в письме от 3 мая 1899 года[301], сообщая, что на Памелу произвели большое впечатление гранки двух первых глав его книги Война на реке.

В то время как роман Дженни с Джорджем Корнуоллис-Вестом был в полном разгаре, ей не хватало интеллектуальных занятий для удовлетворения своих культурных интересов. Джордж Керзон из Кедлстона, министр в кабинете консерваторов и близкий друг Черчиллей, и его жена Мэри[302], в девичестве Лейтер, красавица дочь из богатой семьи чикагского миллионера, которая была близкой подругой Дженни, должны были 6 января 1899 года занять посты вице-короля и вице-королевы Индии. Накануне отъезда из Англии, примерно в ноябре 1898 года, чета Керзонов и Дженни были приглашены в гости к герцогу и герцогине Портландским в Велбекское аббатство в Ноттингемшире[303]. Дженни сидела за обеденным столом рядом с Джорджем и «жаловалась» на ту «пустую жизнь, которую она вела в то время». Вскоре после этого разговора, в котором Джордж Керзон подчеркнул все положительные стороны жизни незамужней женщины, Дженни решила заняться издательством журнала. Она «проконсультировалась» со своей «подругой, миссис Перл Крейджи», которая горячо поддержала эту идею, и решила издавать престижный журнал-обозрение культурной жизни со статьями по литературе, искусству, истории, политике и о жизни женщин[304]. Перл, дочь нью-йоркского коммерсанта Джона Моргана Ричардса, жила в Лондоне и была признанной писательницей, пишущей под псевдонимом Джон Оливер Хоббс[305]. Перл была женщиной невысокого роста, с темными волосами и красивыми глазами, и она обладала живым интеллектом. Она также была известна как писательница романов и обзорных статей. Ее первый роман «О некоторых чувствах и нравах» пользовался огромным успехом. Дженни высоко ценила Перл и называла ее «блестящей и умной собеседницей»[306]. Обе женщины имели много общего, особенно взаимный интерес к литературе, музыке и театру, и обе превосходно играли на фортепиано. Иногда они вместе играли на концертах, одним из которых был концерт в лондонском Концертном зале королевы, Куин-Холл, где они играли втроем с мадемуазель Жаноттой, известной пианисткой при дворце императора Германии. Дирижировал «Концертом Баха фа минор для трех фортепиано с оркестром из Королевского музыкального колледжа» сэр Уолтер Паррат[307], также известный органист. Дженни говорила, что она «старалась не пропускать пьесы миссис Крейджи, которые затем мы долго обсуждали»[308].