Причиной такого особого освещения Дженни в прессе был отчасти тот факт, что Уинстон бежал из бурского плена. За его поимку было назначено вознаграждение, и буры развесили плакаты со словами ПОЙМАТЬ ЖИВЫМ ИЛИ МЕРТВЫМ[341]. Уинстона считали военным героем, и британские газеты были полны репортажей о нем. Сыграл свою роль и ура-патриотизм: Дженни была американкой, говорила с сильным американским акцентом, а Америка была на стороне буров, выступая против политики Британии. Поэтому Дженни тоже считалась своего рода героиней, бросившей вызов своей родной стране.

Дженни утешала раненых и помогала им писать письма домой к своим родным и близким, и они называли ее «сестра Дженни». Ее обязанности были чисто административными, и помимо небольшой помощи при перевязках, она оставляла уход за больными профессиональным медсестрам.

Джек, чей военный опыт заключался только в посещении в конце недели Оксфордширского гусарского полка, теперь впервые видел настоящие боевые действия. Во время разведки верхом на коне вместе с Уинстоном его ранило в ногу[342]. Самые большие страхи Дженни оправдались: он оказался в числе первых поступивших раненых, всего девять дней спустя после своего дня рождения, когда ему исполнилось двадцать лет.

Пуля, ранившая Джека, сохранилась у его сына, Перегрина. Она была помещена в медальон на цепочке. После смерти Перегрина в 2002 году его жена Ивонн завещала эту пулю и парадную форму Джека Национальному армейскому музею в Лондоне. В настоящее время пуля выставлена на обозрение в музее Черчилля, в военном кабинете (бункере) Уинстона Черчилля в Лондоне.

3 марта 1900 года Дженни опять писала принцу Уэльскому из Дурбана:

Далее Дженни сообщала принцу Уэльскому о ранении Джека:

Далее шло сообщение о том, как служит Уинстон:

Джек описывал свое ранение в письме к тете, Кларе Фревен, которое он написал, находясь на корабле Мейн:

Увлекательные рассказы Джека о сражениях, пока он находился на борту Мейна, еще больше усилили желание Дженни посетить охваченный войной район. Через несколько дней должно было произойти еще одно большое сражение, и Дженни мучилась при мысли, что Уинстон, такой безрассудно смелый, мог встретить свою смерть в этой схватке.

Она написала об этом Уинстону, и 18 февраля он ответил, приглашая ее приехать в Чивли-Кемп. Уинстон получил несколько дней отпуска и провел их на корабле Мейн вместе с матерью и Джеком. На корабле также присутствовал капитан Перси Скотт, командующий военным кораблем королевского флота Великобритании НMS Terrible, который изобрел лафет, позволяющий перевозить 4,7-дюймовое корабельное орудие через внутренние районы страны к линии фронта. В лагере Чивли-Кемп Скотт назвал это орудие «леди Рэндольф Черчилль», и именно Дженни выпустила из него первый пробный залп. С помощью капитана Скотта Дженни, в сопровождении Элеанор Уоррендер и полковника Хенсмана, отправилась осматривать другие госпитали в Чивли. По дороге они прошли мимо искореженного, сожженного бронепоезда, из которого Уинстон за несколько недель до этого был взят в плен. Поезд все еще лежал на боку. В нескольких ярдах от него разместилось временное кладбище, где были похоронены погибшие на этом поезде.

Корабль Мейн был уже почти полностью заполнен ранеными, и Дженни со своей группой работала весь день и дежурила по ночам. Раненые, американцы и буры, поступали в разорванной в клочья одежде, заляпанные грязью с полей сражений. Во время первого морского путешествия на борту Мейна было сделано двадцать операций, и имели место три смертельных случая. Одна смерть была вызвана брюшным тифом, причиной второй смерти был аневризм, а в третьем случае раненый умер от туберкулеза. Медсестры промывали и забинтовывали раны, а также вводили раненым имеющиеся в наличии болеутоляющие средства, в основном морфий. Операции по извлечению застрявших пуль производились хирургом с использованием эфира в качестве анестезирующего средства. Дженни вместе с медсестрами старалась поддерживать в раненых моральный дух. Для выздоравливающих Дженни организовывала часы пения и устраивала концерты. По ночам измученные битвами и страдающие от боли раненые стонали во сне, а некоторые кричали в кошмарном бреду. Ночное дежурство было долгим и мрачным.

В течение многих лет, в особенности после смерти лорда Рэндольфа, Дженни была доверенным лицом принца Уэльского. Но положение менялось, так как он был горячо против ее брака с Джорджем Корнуоллис-Вестом и встал в этом вопросе на сторону его родителей. Дженни отправила принцу еще одно письмо, и 16 февраля 1900 года он ответил ей из Мальборо-хаус, благодаря ее за письмо и выражая сожаление, что ее поездка в Кейптаун проходила в таких трудных условиях. Принц поздравил Дженни с успешной работой на корабле-госпитале Мейн и написал несколько слов по поводу ее разочарования из-за несостоявшейся встречи с Джорджем. 10 марта Дженни написала принцу ответное письмо: