Пребл приказал лейтенанту отобрать 63 матроса и 6 офицеров из команды «Энтерпрайза» для формирования команды «Интрепида». Поскольку для операции требовался высокий уровень дисциплины, смелости и ответственности, лейтенант выбрал только добровольцев. Из офицеров Декатур выбрал младших лейтенантов Джеймса Лоуренса, Джозефа Бейнбриджа (младшего брата капитана «Филадельфии») и Джонатона Торна, корабельного хирурга Льюиса Хермана и гардемарина Томаса Макдонахью. Макдонахью был хорошо знаком с «Филадельфией», поскольку ранее входил в состав её экипажа. После захвата «Мирбоки» он возглавил призовую партию и поэтому не смог вернуться на борт родного фрегата. Кроме того, Декатур отобрал пять гардемаринов с «Конституции» — Ральфа Изарда, Джона Роу, Чарльза Морриса, Алексадра Льюиса и Джона Дэвиса. Таким образом, общее количество офицеров на «Интрепиде» составило 11 человек и увеличило соотношение офицеров к матросам в пропорции 1: 6. Это было крайне необходимо в боевых условиях, поскольку потеря командования могла бы сорвать операцию.

Ещё одним членом экипажа стал Сальваторе Каталано, который как лоцман хорошо знал фарватер в триполитанской гавани. Каталано был сицилийцем из Палермо. Он много раз посещал Триполи, а во время последнего плавания на мальтийском судне собственными глазами видел захват «Филадельфии». Именно его показания стали важным свидетельством виновности экипажа «Мастико» в нападении на американское судно. Поскольку Сицилия давно подвергалась пиратским нападениям, Каталано не испытывал любви к североафриканцам и добровольно вызвался помочь американцам в атаке триполитанской гавани.

Собрав необходимые силы для экспедиции, Пребл, Декатур и Стюарт приступили к обсуждению деталей. По плану предполагалось, что, достигнув Триполи, «Сирена» будет дежурить у побережья вне пределов видимости сторожевых постов. В сумерках «Интрепид» должен войти в гавань и направиться к «Филадельфии». Всё это время абордажная команда должна была ожидать приказа под палубой. Американцы надеялись, что сумрак и привычный вид кеча не вызовут подозрений у портовой стражи, и это позволит провести удачную атаку.

Чтобы сбить с толку триполитанцев, члены абордажной команды должны были носить обычную одежду североафриканских моряков, которую без труда можно было приобрести на любом средиземноморском рынке.

Для успеха абордажа Декатур разделил своих моряков на шесть групп. Одна из них должна была оставаться на борту «Интрепида» и держаться у борта «Филадельфии», пока абордажная команда очищает палубу и внутренние помещения. Ещё одна группа на лодках должна была следить за тем, чтобы никто из триполитанцев не мог покинуть судно и вызвать подмогу. Они также должны были сигнализировать о приближении вражеских кораблей.

Параллельно с военными приготовлениями командор Пребл пытался договориться с триполитанским пашой дипломатическими средствами. Однако его возможности были сильно ограничены, поскольку соответствующие полномочия были только у Тобиаса Лира, генерального консула в Алжире. Но ситуация требовала присутствия Лира в Алжире, и он делегировал свои полномочия Преблу. С перерывами переговоры о мире шли в течение января — сентября 1804 года при посредничестве дипломатического агента паши на Мальте, капитана Бейнбриджа и французского представителя в Триполи Буасье.

Пребл начал переговоры 4 января 1804 года, предложив паше обменять шестьдесят американцев на аналогичное число триполитанцев, находившихся в американском плену. Однако, поскольку это послание достигло паши только после уничтожения «Филадельфии», предложение было отвергнуто.

В январе Пребл продолжил переговоры с триполитанским представителем на Мальте. Он согласился обменять «Филадельфию» на шхуну, а моряков освободить, выплатив по 500 долларов за человека. Кроме того, американцы должны были платить дань, аналогичную сумме, выплачиваемой Швецией и Данией. Триполитанцы оценили стоимость мирного соглашения в 120 тысяч долларов.

16 января Пребл написал Брайану Макдональду, британскому консулу, прося его выступить посредником в переговорах. Кроме того, в феврале датский консул Ниссен сообщил Преблу, что не может больше выступать в качестве посредника. Его заменил французский представитель в Триполи Буасье. Он обещал Преблу договориться об освобождении американских заключённых, однако это обошлось бы американцам в 500 тысяч долларов. Эта сумма значительно превышала первоначальное предложение триполитанцев на Мальте. Пребл решил, что Буасье защищает скорее интересы Триполи, чем США, и отказался от его посредничества.

Понимая, что дипломатическими средствами успеха добиться не получится, командор начал выполнение плана по захвату «Филадельфии». В соответствии с приказом Пребла, 3 февраля 1804 года в 17:00 «Интрепид» и «Сирена» вышли из гавани Палермо. Чтобы не раскрыть замыслов командования, команде «Сирены» не объявили цель плавания.

«Интрепид» и «Сирена» уже 7 февраля достигли Триполи. Для маскировки оба судна были слегка видоизменены: убраны топ- и королевские мачты и паруса. Это создавало видимость торгового судна, поскольку известно, что «купцы» имеют значительно меньший экипаж, по сравнению с военными судами, и поэтому несут меньше парусов.

В целом маскировка удалась, и оба судна готовы были приступить к активной фазе операции. К сожалению, в пути выяснилось, что часть говядины на борту «Интрепида» была испорчена, а пополнить её запасы было невозможно без нарушения секретности миссии. Команде пришлось довольствоваться увеличением хлебной порции вместо мясного рациона. Кроме того, «Интрепид» и «Сирена» попали в шторм и были вынуждены восемь дней дрейфовать в заливе Сидра. В довершение всех бед, на «Интрепиде» открылась течь, и команда была вынуждена проводить много времени за откачкой воды, что и без того утомляло экипаж, страдающий от недоедания.

15 февраля шторм ослаб, однако пережитые страдания наложили негативный отпечаток на решимость американцев. Только личный пример мужества Декатура, который стойко переносил с командой все страдания, сохраняли решимость осуществить задуманный план. После совещания со Стюартом Декатур получил в добавление к своей команде ещё девять человек из экипажа «Сирены», в том числе гардемарина Томаса Андерсона. Таким образом, экипаж «Интрепида» составил 84 человека.

На следующий день 16 февраля оба судна направились к Триполи. Погода была превосходной и даже слишком хорошей для осуществления задуманного. В 18: 30 «Интрепид» находился в двух милях от входа в гавань. В это время ветер начал слабеть, и Декатур был всерьёз обеспокоен тем, что он совсем стихнет до того, как «Интрепид» войдёт в гавань. Это могло разрушить весь план, поэтому, не дожидаясь «Сирены», он направил судно в гавань.

Когда в 20:30 «Сирена» прибыла к точке сбора, она обнаружила «Интрепид» входящей в гавань. Стюарт спустил две лодки с тридцатью моряками под командованием старшего лейтенанта Колдуэла и направил их на помощь «Интрепиду». Однако Декатур не стал тратить время на приём людей Колдуэла, поскольку справедливо опасался, что ветер может совсем стихнуть до того, как он достигнет «Филадельфии». Кроме того, приём на борт большого числа людей из лодки мог вызвать серьёзное подозрение и всполошить арабов. В конечном итоге Колдуэл принял решение остаться вне гавани и оставил попытки догнать «Интрепид».