21 февраля Уинстон ответил на два письма от Памелы[373]. Она сообщала ему, что четырехлетний Руперт умер. Он начал письмо словами «Моя Памела», что подтверждало факт их помолвки, так как прежде он называл ее «Мисс Памела». Уинстон сообщал в письме, что им предстоит огромная битва и с божьей помощью им удастся освободить Ледисмит на следующий день. Однако в отношении смерти Руперта Уинстон не проявил сочувствия, посчитав, что Памеле не стоит беспокоиться по поводу несчастий других людей. Он полагал, что смерть детей не так печальна и что больше всего это трогает женщин. Он находил более печальным смерть взрослых мужчин на поле боя. В продолжение, в своем письме от 25 февраля, Уинстон описывал ужасы сражений и сообщал, что они продвигаются к Ледисмиту.

Армия Буллера находилась в относительном бездействии, и в начале апреля Уинстону удалось получить более долгий отпуск и отлучиться из полка. Фельдмаршал сэр Фредерик Робертс (который, как упоминалось ранее, дошел до должности главнокомандующего в Индии по протекции отца Уинстона, в то время, когда лорд Рэндольф находился на посту Государственного секретаря по делам Индии) командовал войсками по снятию засады с города Кимберли. Газета Morning Post обратилась к Уинстону с просьбой присоединиться к основной армии лорда Робертса, собиравшейся наступать на столичные города буров – Блумфонтейн и Преторию. Уинстону пришлось прождать какое-то время в Кейптауне, так как у него не было надлежащего корреспондентского удостоверения (армейского разрешения на роль военного корреспондента). Он обратился за помощью к двум лицам из штата Робертса, Иану Гамильтону и Уильяму Николсону, и от них узнал, что лорду Робертсу не понравились некоторые из его репортажей. Тактичный подход друзей Уинстона к этому делу возымел успех, и в конце концов он получил корреспондентское удостоверение. Полковник Невилл Чемберлен написал Уинстону 11 апреля о том, что лорд Робертс согласен взять его в качестве военного корреспондента, «ради его отца»[374]. Уинстон примкнул к группе войск под командованием Иана Гамильтона, обеспечивающих защиту фланга основных сил армии в ее неуклонном продвижении на север. Сообщения Уинстона, написанные в тот период, позднее были опубликованы в виде книги под названием Поход Иана Гамильтона, что придало блеску имени этого хорошо известного генерала[375]. По просьбе Гамильтона Уинстон доставлял лорду Робертсу обратные сообщения, одним из которых было известие о взятии Йоханнесбурга. Долгие беседы помогли Уинстону и Гамильтону восстановить былую дружбу, корни которой тянулись к 1894 году, когда их познакомил отец Уинстона.

В феврале Джек, давно уже оправившийся от своего ранения, вновь вступил в Первый Южноафриканский кавалерийский полк. 3 апреля он писал матери об однообразии военной службы в Ледисмите и об окрестностях этого города:

20 мая в письме к Уинстону Дженни выражала явное желание, чтобы он оставил боевые позиции, вернулся домой и женился[377]:

К концу апреля Джек забеспокоился из-за отсутствия каких-либо известий от матери, которую он видел последний раз 17 марта до ее отплытия домой на корабле Мейн. К июню Джек, так и не получивший известий от семьи, почувствовал себя одиноким и забытым всеми. Он не знал, что его матери не будет на корабле Мейн во второй поездке в Южную Африку 2 июня он писал ей в письме:

Джек сожалел о том, что вновь не вступил в Йоменский кавалерийский полк, который проходил службу вместе с основной полевой армией под командованием Робертса и продвигался к Претории, что помогло бы ему встретиться с Уинстоном. Однако он дал себе слово пробыть в полку Южноафриканской кавалерии до конца своей службы. Как и другие солдаты, Джек считал, что англо-бурской войне скоро придет конец и к августу он будет дома. Ночи становились все холоднее, и часто на привале Джеку приходилось обходиться только одним одеялом, что вызывало в нем критические отношение к осторожной тактике генерала Буллера. Они уже не могли не замечать отвратительных сторон войны, и он писал об этом своей матери: