Муж Анны, великий князь Василий Иванович, оказался недолговечным и в январе 1483 г. скончался. На рязанский престол взошел его шестнадцатилетний сын Иван. По совету матери он заключил с Иваном III договор, по которому признал себя «молодшим братом» московского государя. Так начался процесс постепенного присоединения Рязанского княжества к Москве.

Летописные известия свидетельствуют о том, что княгиня Анна часто ездила в Москву. Там она навещала мать и советовалась с родственниками по разным вопросам. Наиболее важной задачей для нее после смерти мужа было удачно женить старшего сына. Ведь его супруге предстояло стать новой великой княгиней Рязанской.

В Симеоновской летописи сообщено, что весной 1485 г. Анна Рязанская находилась в столице, где навещала мать. После этого 13 июля ее сын Иван женился на княжне Агриппине, дочери князя Василия Бабичева. Венчание состоялось в Благовещенском соборе в Рязани.

Поскольку оба известия следуют одно за другим, то напрашивается предположение о том, что выбор невесты для рязанского князя Ивана Васильевича был осуществлен княгиней Анной в Москве по совету своей матери Марии Ярославны и брата Ивана III.

Исследователи относят Бабичевых к разветвленному роду князей Друцких. В XV в. эти князья жили на территории Великого княжества Литовского. Но затем в 1508 г. они окончательно всем родом перешли на службу к московским государям.

Сами Бабичевы это сделали раньше, еще в середине XV в. Это известно из летописных сообщений о смерти в Коломне в 1455 г. Семена Бабича и бегстве из Нарвы воеводы Юрия Бабича в 1496 г.

Организуя брак рязанского князя с литовской княжной, Иван III, видимо, хотел привлечь всех ее родственников на русскую службу. Княгиня Анна, судя по всему, планы брата поддержала и поэтому выбрала в невестки княжну Агриппину. В итоге, как уже отмечалось, в 1508 г. ее родственники князья Друцкие перешли на русскую службу.

Сыновья княгини Анны участвовали в ряде действий Ивана III, направленных против Великого княжества Литовского. В 1493 г. младший сын Анны Федор возглавил объединенное московско-рязанское войско, посланное великим князем для освобождения Мезецка от литовских воевод. Поход рязанского князя оказался удачным. Был не только освобожден Мезецк, но и захвачены Серпейск и Опаков.

Можно предположить, что по совету Ивана III Анна не стала подыскивать невесту для младшего сына Федора. Ведь в браке у того появились бы дети, которым следовало выделить собственные наделы. Это, в свою очередь, привело бы к дроблению земель Рязанского княжества. К тому же Иван III, видимо, смог так повлиять на племянника, что тот все свои земли, Перевитеск, Старую Рязань и одну треть Переславля Рязанского, завещал именно ему, нарушив договор с братом.

Дочь рязанской княгини Ирина, как уже отмечалось, стала женой князя Ф.И. Вельского. И в этом деле Анна Васильевна не обошлась без совета со старшим братом Иваном III, поскольку жених состоял у него на службе. В летописях сообщалось, что в августе 1497 г. великая княгиня Анна Рязанская приехала в Москву. «Князь велики срете ее велми честно на Въсполье на Болвановьи» со всем своим семейством и боярынями.

В столице почетная гостья пробыла до праздника Крещения, т.е. почти до середины января. В это время она решала вопрос о женихе для дочери и их свадьбе. По совету Ивана III им стал видный литовский князь Федор Иванович Вельский, перешедший на службу в Москву еще в начале 80-х гг. XV в.

Ф.И. Вельский был внуком великого князя Литовского Ольгерда, сына родоначальника литовских князей Гедимина.

Выехав на Русь, он получил в качестве вотчины города Демон и Мореву На родине в Литве остались три его бездетных брата, разделившие между собой их общие родовые земли около Белой.

В декабре 1492 г. недруги обвинили Федора Вельского в желании бежать в Литву, и по приказу Ивана III он был отправлен в заточение в Галич.

Через некоторое время великий князь, видимо, понял свою ошибку. Ведь наказание видного князя из рода Гедиминовичей могло произвести негативное впечатление на представителей литовской знати, которых он старался переманить на свою службу. Поэтому он вновь приблизил князя Ф.И. Вельского к себе и даже взял в поездку в Новгород в 1495 г.

Потом Иван III посоветовал сестре Анне выдать дочь замуж именно за князя Федора Ивановича. В удел жениху он выделил город Лух, находящийся недалеко от средней Волги.

Брак Федора Вельского и Ирины Рязанской оказался удачным. Вскоре в их семье появилось три сына: Дмитрий, Иван и Семен. Глава семейства занимал при дворе Ивана III одно из первых мест, во время военных походов он часто был во главе Большого полка.

К 1526 г. Ф.И. Вельский скончался, поэтому на свадьбе Василия III и Елены Глинской присутствовала только его вдова Ирина.

Следует отметить, что возвышение Ф.И. Вельского при дворе Ивана III и его удачная женитьба на государевой племяннице привели к тому, что его брат Семен в 1500 г. также выехал на службу в Москву уже с родовыми землями у города Белая. После смерти бездетного Семена этот город был включен в состав Русского государства.

Так, действуя по совету и указанию брата Ивана III, Анна косвенно способствовала переходу литовской знати на русскую службу и расширению территории формирующегося централизованного государства.

Некоторые исследователи полагали, что Анна была категорически против вхождения Рязанского княжества в состав Русского государства (Л.Б. Вейнберг). Однако все ее действия указывают на то, что она была не против вассальной зависимости Рязани от Москвы. Ведь даже польский король Казимир в 1494 г. официально признал, что Рязанское княжество находится в подчинении у Ивана III.

По всем важнейшим вопросам княгиня Анна ездила советоваться в Москву. При этом у нее был свой двор, состоящий из представителей рязанской знати, и свои земли, полученные по завещанию мужа. Они составляли четвертую часть всего княжества.

Известно, что конюшим княгини — старшим боярином — был князь Ф.В. Всрдеревский. Он вел свой род от татарского князя Салхомира, выехавшего из Орды в 1371 г. к рязанскому князю Олегу и женившегося на его дочери. В числе рязанских бояр были Измайловы, Сунбуловы, И.Я. Арл. Казначеями княгини были Вельямин Васильевич, Семен Глебович, дьяками Язвец Мелентьев и некий Юрий. Все они составляли особый двор великой княгини Рязанской.

Среди представителей рязанской знати исследователи называют Вердеревских, Измайловых, Денисьевых, Сунбуловых, Кобяковых, Коробьиных, Давыдовых. Представители этих фамилий находились в окружении княгини Анны. Это были лица либо татарского, либо литовского происхождения, поскольку Рязанское княжество граничило с землями Золотой Орды и Великого княжества Литовского.

Старший сын княгини Анны великий князь Рязанский Иван Васильевич оказался не слишком долговечным. В 1500 г. он скончался, оставив после себя малолетнего сына Ивана, который родился в 1496 г. Младший сын Анны Федор умер до 1503 г. В итоге управлять Рязанским княжеством пришлось женщинам — сначала княгине Анне, до ее кончины в 1501 г., а потом ее невестке княгине Агриппине, до совершеннолетия сына.