Тем временем в Крыму русский посол И. Мамырев выяснил, что Стефан действует не столько в интересах Москвы, сколько Вильно. Он, как уже отмечалось, даже уговаривал Менгли-Гирея заключить мир с Александром Казимировичем, объясняя это тем, что «князь великий московский нам издалека, а литовский к нам ближний сосед».

Слова молдавского господаря Иван III расценил как откровенное предательство его интересов. С этого времени он перестал считать Стефана своим другом и родственником. Это отразилось самым печальным образом на судьбе Елены Волошанки и ее сына Дмитрия — они были взяты под стражу.

Во время русско-литовской войны 1500–1503 гг. Стефан не захотел стать союзником Ивана III и продолжал поддерживать мирные отношения с Полыней и Литвой. Он надеялся на их помощь в его собственной борьбе с Турцией. В этом смысле русский государь был ему бесполезен. Охлаждению отношений между Молдавией и Россией способствовало и то, что Стефан задержал у себя посольство Ивана III в Италию во главе с Д. Ралевым и М. Карачаровым, которые везли с собой много различных мастеров. Чтобы вернуть своих посланников, великий князь был вынужден обращаться за помощью даже к крымскому хану.

Не отпуская русских послов, Стефан, возможно, хотел таким образом наказать Ивана III за то, что тот отнял великое княжение у его внука Дмитрия и передал сыну Василию. Но этим, как подчеркнуто выше, он только усугублял положение дочери и внука.

В 1501 г. произошли два события, изменившие положение Александра Казимировича. Во-первых, ему удалось заключить договор с Ливонским орденом о совместных действиях против России, во-вторых, 17 июля умер его старший брат — польский король Ян Альбрехт. В Польше сразу же возник план избрания на престол великого князя Литовского. В конце лета уния между Польшей и Литвой была подписана, и Александр стал еще и польским королем.

В источниках нет сведений о том, как отнеслась Елена Ивановна к своему новому статусу. Ведь вместе с мужем она тоже получила новый титул и стала польской королевой.

Усиление противника не помешало русским воеводам совершать новые успешные походы и в Ливонию, и в Литву. Но все же Иван III, очевидно, осознал, что с зятем следует помириться, поскольку новые территориальные приобретения требовали дополнительных войск, а их уже не было.

Переговоры о мире начались в начале 1503 г. В это время Иван III и Софья Фоминична наконец-то получили долгожданные письма от дочери в статусе польской королевы. Она просила родителей и братьев начать переговоры о мире не с ее мужем, а с его «радой», т.е. сеймом. Некоторые историки решили, что к родителям писала не сама Елена, а представители польско-литовской канцелярии. Но К.В. Базилевич обнаружил в архиве князей Радзивиллов некоторые документы, которые свидетельствуют о личном участии Елены Ивановны в переговорах о мире между Россией и Литвой.

В период подготовки польско-литовского посольства в Москву к королеве Елене обратился брат ее мужа кардинал Фридрих с просьбой о посредничестве в переговорах. В ответ Елена Ивановна написала следующее: «Получила я письмо ваше, в котором вы высказываете вашу печаль по поводу войны между моим мужем и отцом и не скрываете удивления вашего, что я, столь близко им обоим родственная, не делаю усилий прервать ее, что доставило бы мне великую славу. Мои чувства были тождественны с вашими: скорбела о том, что, покорная мужу, ничего не смела предпринять без его воли, а раз вы меня вызвали, примусь за дело охотно, лишь только получу разрешение на то от короля». Это письмо было написано в Минске 28 сентября 1502 г.

Получалось, что католические иерархи, отрицательно относившиеся к Елене в течение всего периода ее замужества, посчитали ее участие в переговорах с Иваном III очень важным. Следуя их просьбе, она написала отцу, матери и братьям. Хотя некоторые исследователи считают, что данные письма были написаны в польской канцелярии, искренний их тон свидетельствует, что сама Елена также принимала участие в составлении их текстов. В них она выразила всю свою обиду на отца, постоянно использовавшего ее в своих целях и не желавшего учитывать ее семейные интересы и сложность положения в чужой стране.

Отцу Елена написала следующее: «Господин и государь батюшка! Вспомни, что я служебница и девка твоа, а отдал ты меня за такого же брата своего, каков сам. Знаешь, что ты ему за меня дал и что я ему с собой принесла? Но государь муж мой, нисколько на это не жалуясь, взял меня от тебя с доброю волею и держал меня во все это время в чести и в жаловании и в той любви, какую добрый муж обязан оказывать подружию, половине своей. Свободно держу я веру христанскую греческого обычая: по церквям святым хожу, священников, дьяконов, певцов на своем дворе имею, литургию и всякую иную службу божью совершают передо мной везде, и в Литовской земле, и в Короне Польской. Государь мой король, его мать, братья-короли, зятья и сестры, и паны радные, и вся земля — все надеялись, что со мною из Москвы в Литву пришло все доброе: вечный мир, любовь кровная, дружба, помощь на поганство; а теперь видят все, что со мною одно лихо к ним вышло: война, рать, взятие и сожжение городов и волостей, разлитие крови христианской, жены вдовами, дети сиротами, полон, крик, плач, вопль! Таково жалование и любовь твоя ко мне! По всему свету поганство радуется, а христианские государи не могут надивиться и тяжко жалуются: от века, говорят, не слыхано, чтоб отец своим детям беды причинял. Если, государь батюшка, Бог тебе не положил на сердце меня, дочь свою жаловать, то зачем меня из земли своей выпустил и за такого брата своего выдавал? Тогда и люди бы из-за меня не гибли, и кровь христианская не лилась. Лучше бы мне под ногами твоими в твоей земле умереть, нежели такую славу о себе слышать. Все одно только и говорят: для того он отдал дочь в Литву, чтобы тем удобнее землю и людей высмотреть».

Несомненно, что Елена отразила в этом письме все то, что наболело в ней за долгие годы пребывания в Литве: «Писала бы к тебе и больше, да с великой кручины ума не приложу, только с горькими и великими слезами и плачем тебе, государю отцу своему, низко челом бью: помяни Бога ради меня, служебницу свою и кровь свою, оставь гнев неправедный и нежитье с сыном и братом своим и первую любовь и дружбу свою к нему соблюди, чтоб кровь христианская больше не лилась, поганство не смеялось, а изменники наши не радовались бы».

Письмо Елена заканчивала жалобой на то, что отец не хочет заботиться о ней и любить: «С плачем тебе челом бью: смилуйся надо мною, убогою девкою своею, не дай недругам моим радоваться обиде моей и веселиться о плаче моем. Если увидят твое жалование ко мне, служебнице твоей, то всем буду честна, всем грозна. Если же не будет ко мне твоей ласки, то сам можешь разуметь, что покинут меня все родные государя моего и все подданные его».

Аналогичные письма были отправлены к Софье Фоминичне и княжичам Василию, Юрию и Дмитрию.

Елена прямо писала, что ее положение при дворе мужа зависело от того, как относился к ней отец Иван III. Но тот, видимо, не захотел это понять. Он осудил дочь за вмешательство в дипломатические переговоры и переписку с представителями католического духовенства. Ее справедливые упреки лишь возмутили его. Ведь членов семьи великий князь всегда считал пешками в своей большой игре по укреплению и расширению Русского государства и превращению его в крупнейшую европейскую державу.