При этом сам Иван III не раз просил Елену оказать ему помощь в разных международных делах. К примеру, ему очень хотелось женить сыновей на европейских принцессах, с помощью браков расширить контакты с европейскими правителями и повысить статус своей страны. Он писал дочери: «Сын мой Василий и дети мои Юрий и Дмитрий, твои братья, уже до того доросли, что их следует женить, и я хочу их женить, где будет пригоже; так ты бы, дочка, разузнала, у каких государей греческого закона или римского закона будут дочери, на которых было бы пригоже сына Василия женить?» При этом он просил дочь узнать, в каком возрасте эти принцессы и нет ли дурной молвы об их матерях и о них самих.

Елена старалась выполнить просьбу отца и писала ему о том, что у маркграфа Бранденбургского пять дочерей. Старшая — восемнадцати лет, хромая и некрасивая. Следующая дочь четырнадцати лет, «из себя хороша… Есть дочери у баварского князя, каких лет — не знаю, матери у них нет. У стетинского князя есть дочери, слава про мать и про них добра. У французского короля сестра — обручена была за Альбрехта, короля польского. Собой хороша, да хрома и теперь на себя чепец положила, пошла в монастырь. У датского короля его милость батюшка лучше меня знает, что дочь есть».

Иван III даже попросил дочь связаться с родителями предполагаемых невест, но она была вынуждена ответить отказом: «Как мне посылать? Да у них в Латыни так крепко, что без папина ведома никак не отдадут в греческий закон. И нас укоряют беспрестанно, зовут нас нехристьми». Елена посоветовала отцу обратиться самому к маркграфу, но сделать это тайно от старой королевы, потому что она больше всех укоряла греческий закон.

Следует отметить, что иногда Елена Ивановна писала отцу письма на бытовые темы. Например, она попросила прислать ей 500 шкурок горностаев и 1500 шкурок белок. Видимо, на шубу. Потом ей понадобилась шкурка черного соболя с ноготками на лапках — для украшения какой-то одежды по европейской моде. Просила она прислать и живых кречетов, видимо, для мужа.

Все эти просьбы Иван III старался выполнять. Так, в марте 1504 г. он отправил Елене К. Замыцкого с подарками: 5 кречетами, 300 беличьими шкурками, рыбой, свежей и вяленой.

В числе подарков из Москвы были разнообразные книги, в том числе и церковный устав.

Смерть матери (в 1503 г.), а потом и отца (в 1505 г.), очевидно, стали для Елены Ивановны тяжелым ударом. Это обрывало ее тесные контакты с родиной. Для Александра Казимировича, напротив, кончина тестя стала радостным событием. Он даже решил вторгнуться на территорию Русского государства, чтобы захватить его. Но оказалось, что в последние годы жизни Ивана III власть в стране уже была в опытных руках взрослого Василия III, готового дать решительный отпор польско-литовским войскам. К тому же так случилось, что в августе 1506 г. Александр скончался сам. Этим решил воспользоваться уже Василий III. Он попросила Елену Ивановну помочь ему мирным путем присоединить к своим владениям польско-литовское государство. Для этого надо было уговорить участников сейма избрать его новым польским королем и великим князем Литовским. Но Елена была вынуждена написать брату о том, что ее муж уже назначил своим преемником брата Сигизмунда.

Обращение Василия III к сестре свидетельствовало о том, что он считал ее очень влиятельным лицом в польско-литовском государстве, способным возвести его на королевский престол. Но Елена трезво оценивала ситуацию в своей стране, понимая, что представители местной католической знати никогда не изберут правителем православного человека.

После смерти мужа положение Елены Ивановны, видимо, ухудшилось. Хотя по завещанию Александра она получила значительные земельные владения, король Сигизмунд всячески стремился ограничить ее права. К примеру, при муже она владела богатой Могилевской волостью, приносившей ей большие доходы в виде денег, продовольствия, мехов и меда. Но Сигизмунд в 1507 г. заменил ее городком Вельск с окрестностями. В него Елене пришлось переехать после смерти мужа.

В письмах к брату Елена Ивановна жаловалась на то, что король Сигизмунд ее не почитает, «в береженье не держит», принадлежащие ей города и волости «выпустошил», а некоторые земли просто отнял. Поэтому она просила Василия III прислать к ней опытного человека для бесед с ним и совета.

Король был против переписки Елены с братом Василием III и даже настраивал против нее польскую и литовскую знать. Но литовские православные люди продолжали считать ее своей покровительницей.

Королева же, в противовес действиям Сигизмунда, стремилась завоевать симпатии подданных любыми способами. Наиболее преданных из них она жаловала землями. Так, приблизительно в 1503 г. она пожаловала сыну боярскому Федору Демидову поместье Кашпоришки. В 1507 г. Елена Ивановна подарила наместнику Могилевскому князю Матвею Никитичу двор в Ездно и два поместья.

В 1510 г. Елена стала покровительницей Троицкого монастыря в Вильно и даже начала платить за него подати в казну.

Летом 1512 г. положение Елены настолько ухудшилось, что она оказалась под арестом в Бирштанах. Несомненно, что произошло это не без одобрения короля Сигизмунда, хотя официально он отрицал свою вину.

В дипломатических источниках об этом писалось следующее. Летом 1512 г. королева Елена собралась ехать в свое имение Бряслав и заранее отправила туда своих людей. Но виленский воевода Микула Микулов с Троцким воеводой Григорием не пустили Елену в Бряслав, заявив, что та пытается сбежать в Москву. Прямо в храме Богородицы они взяли ее за рукава, вывели на улицу, посадили в повозку и отвезли в Троки. Оттуда они сначала отправили ее в село Бирштаны, потом — Стеклышки. Всех людей ее они разогнали, а казну отняли.

Об этом стало известно в Москве. Василий III написал Сигизмунду о том, что виленский и Троцкий воеводы совершили самоуправство по отношению к вдовствующей королеве и не только взяли ее под стражу, но и лишили всего имущества. Великий князь требовал, чтобы Сигизмунд разобрался в этом деле и наказал виновных.

Но король ответил, что с Еленой все в порядке и что Василий не должен верить всяким вздорным слухам. Для подтверждения его слов в 1512 г. королеве позволили самой распоряжаться разными хозяйственными делами в жмудских областях.

Но вскоре оказалось, что слухи о стесненном положении Елены Ивановны не были беспочвенными, поскольку в конце 1513 г. она скончалась при непонятных для Василия III обстоятельствах. Вполне вероятно, что Сигизмунд II, недовольный тем, что Елена покровительствовала православным литовцам, намекнул некоторым представителям польской знати о том, что пора ее убрать с политической арены. Следуя этим указаниям, Николай Радзивилл, Григорий Остиков, Клочко, Бутрим и казначей Авраам организовали заговор против вдовы. Они отправили к ней волынца Гитовта с ядовитым зельем. Тот подговорил слуг королевы Д. Федорова и Д. Иванова подлить отраву в ее питье. В итоге Елена Ивановна скоропостижно скончалась. На вопросы русской стороны о причинах ее смерти король Сигизмунд ничего не ответил. Не захотел он обсуждать и вопрос о ее имуществе: городах и волостях, которыми она владела, и денежной казне. Следует отметить, что приданое жен, не родивших детей, в то время возвращалось ее родственникам.