Осуществить экспедицию крымцам удалось лишь после смены хана и утверждения на ханстве ставленника турецкого султана, многолетнего врага московского князя, искренне переживавшего за притесняемое Москвой Казанское ханство, уже хорошо нам известного Сахиба І Герая (1532–1550 гг.). Катализатором антимосковской военной активности Крымского ханства стало и прибытие на полуостров смещенного московитами казанского хана Сафы Герая, поклявшегося до конца жизни мстить своему обидчику: «Я не перестану воевать с тобой и буду мстить тебе до конца – так и знай!» – писал он из Крыма великому князю Московскому Василию ІІІ.

Очередной крупный поход начался в августе 1533 г., когда в рязанские земли пришли «Ислам-царевич, Магмет-Гиреев сын, и иные царевичи, и ширинские князья и мурзы, а с ними было крымских людей 40 000». Московский князь изготовился к обороне – «послал за братьями своими, за князем Юрием и князем Андреем Ивановичем. Братья же приехали к нему на Москву вскоре. Тогда же князь великий послал своих воевод с Москвы на Коломну, на берег на Оку, князя Дмитрия Бельского». Сам Василий ІІІ 15 августа выдвинулся во главе войска и остановился в селе Коломенском. «А без себя князь великий повелел воеводам городским устроить в городе пушки и пищали, и городским людям повелел животы возить в град. А, выехав, князь великий стал в Коломенском дожидаться князя Андрея Ивановича, брата своего, и воевод с многими людьми».

В тот же день, 15 августа 1533 г., было получено известие «от воевод с Рязани, что Сафа-Гирей и Ислам-Гирей и иные царевичи с многими людьми пришли на Рязань да и посады сожгли. И князь великий часа того послал к воеводам, а велел послать за Оку-реку языков добывать». При этом крымские военачальники, чувствуя ограниченность своих сил и зная по предыдущему опыту и данным разведки о готовности русских к обороне, в этот раз не планировали переправляться через Оку: «Ислам-царевич, услышав то, что князь великий послал против них многих воевод своих с людьми, к берегу не пошел».

Однако теперь уже московские полки чувствовали себя достаточно сильными и уверенными для того, чтобы, перейдя Оку, попытаться навязать татарам бой. По крайней мере, недавние победы 1527 г. у Зарайска и на реке Осетре были очень хорошо памятны воеводам, и они уже знали, что и как следует противопоставлять традиционным для татарского войска тактическим приемам, где и на каких условиях нужно навязывать татарам бой. Для этого не годилась открытая равнинная местность, где татары могли быстро наступать и отступать, легко маневрировать, осыпая русские полки градом стрел и оставаясь в недосягаемости для медлительно развертывавшейся, целившейся, стрелявшей и перезаряжавшейся артиллерии. Зато для боя с легкой татарской кавалерией как нельзя лучше подходили разнообразные естественные препятствия – овраги, густые лесные массивы, болотистая местность, водные преграды, излучины и возвышенности при слиянии рек, крутые высокие речные берега, дополненные искусственными сооружениями – крепостями, земляными валами, рвами, волчьими ямами, плотинами, лесными завалами – засеками и надолбами.

Московские военные, строя знаменитые засечные черты, сполна научились использовать для защиты своей земли преимущества родных лесов и болот, точно так же, как татары пользовались открытыми степными просторами как защитой от вторжения русских, литовских или польских войск в Крым. В отношениях между Крымом и Москвой медленно, но неумолимо создавался паритет – уже подходило то время, когда московские войска еще не будут способны вторгнуться на полуостров, а татарские – уже не будут иметь возможности дойти до Москвы. Впрочем, окончательно эта ситуация сложится лишь к середине XVII в. и достичь ее удастся лишь колоссальным напряжением всех сил Московского государства, направленных прежде всего на длительное фортификационное строительство протяженных засечных черт, постепенно отодвигавшихся все дальше на юг. Так, если к 1571 г. Большая засечная черта прикрывала ближний к Дикому полю правый берег Оки с Зарайском, то к середине – концу 1640-х гг. была сооружена Белгородская засечная черта (1635–1646 гг.), протянувшаяся от Ахтырки через Белгород и Воронеж до Тамбова, где она смыкалась с Симбирской засечной чертой, построенной в 1648–1654 гг.

После получения сообщений из Рязани «воеводы по великого князя наказу послали за Оку воевод князя Ивана Федоровича Оболенского-Овчину, а в другое место князя Дмитрия Федоровича Палецкого, а в третье место князя Ивана Федоровича Дрюцкого не со многими людьми». Русские полководцы действовали успешно, и в итоге татары вынуждены были отступить: «многих татар побили, а иных живьем переимали… Видев же сие, Сап-Кирей царь и Ислам царь побежали борзо из украины великого князя вон».

Несмотря на то что в этот раз крымских татар удалось не пустить за Оку, вторжение крымцев в 1533 г. имело тяжелые последствия для Московского государства. Быстро отступавшие татары на самом деле добились своего, уведя за собой громадный, не менее нежели стотысячный полон. Крымский хан Сахиб Герай писал впоследствии в Москву, что у его знатных воинов, вернувшихся из похода 1533 г., было по 15–20 пленников, «а у иных, всей нашей рати, на всякую голову по пять, по шесть голов твоего полона в руках». Лишь в виде «тамги» хан получил от продажи пленных 100 тысяч золотых.

Произошедшее, таким образом, можно лишь весьма условно считать победой московских воевод и поражением крымских полководцев – татары получили то, за чем приходили, а русские войска не смогли им эффективно воспрепятствовать. Василий III мог бы повторить знаменитое изречение эпирского царя Пирра: «Еще одна такая победа, и мне некого будет защищать». Крым явно выигрывал у Москвы в общем стратегическом зачете и по очкам, хотя и мог понести некоторые потери и потерпеть отдельные поражения. Впрочем, следует также учитывать, что стратегическая задача освобождения Казани не могла быть достигнута при столь ограниченном военном контингенте крымцев, отправившихся в поход. Для того чтобы вернуть Сафе Гераю Казанское ханство, следовало бросить на Москву силы всего Крыма, сопоставимые с ударом, нанесенным Мехмедом Гераем в 1521 г., а сделать это мог лишь лично крымский хан Сахиб Герай.

Колоссальными были и прямые экономические потери Московского государства – разграбленные и сожженные селения, уведенные в неволю крестьяне были, помимо стоявших за этими сухими словами десятков и сотен тысяч несчастных человеческих судеб, еще и существенным убытком для казны, сколь бы цинично это ни звучало. Колоссальных средств требовала выплата выкупа за пленных. После смерти князя Василия ІІІ в декабре 1533 г., осенью 1534 г. от имени малолетнего Ивана IV Васильевича архиепископу Великого Новгорода и Пскова Макарию была выдана великокняжеская грамота, сохранившаяся в составе Софийской ІІ летописи: «Государь великий князь Иван Васильевич юный всея Руси и мать его княгиня Елена прислали к своему богомольцу архиепископу Великого Новгорода и Пскова владыке Макарию в Великий Новгород своего сына боярского из Москвы с грамотами, а пишет в них: что приходили в прежние годы татары на государеву украину и взяли в плен детей боярских, и мужей, и жен, и девиц, и потом возвратили плен вспять, а за то просили у государя серебра. И князь великий велел своим боярам серебро дать, а хрестьянские души у иноплеменников откупить; и государь великий князь и мать его княгиня Елена повелели владыке Макарию в той мзде самому быть, а в своей архиепископии в Великом Новгороде и Пскове и во окрестных городах своей архиепископии со всех монастырей, сколько их есть, где чернецы и черницы, собрать семьсот рублей московских… И владыка Макарий, слышав сие, вскоре послал к государю великому князю Ивану Васильевичу на Москву своего князя Михаила Федоровича Оболенского да дьяка своего Ивана Петрова сына Одинца, а с ними серебра семьсот рублей московских, месяца ноября в 22 день».