Символика орденских печатей вообще не была связана с наиболее распространенным орденским символом (за исключением, пожалуй, печатей меченосцев).

Хотя вышеуказанный отличительный знак мариан – черный крест на белом плаще – был усвоен тевтонскими рыцарями практически сразу же после окончательного оформления их ордена, на печатях верховного магистра и орденского капитула (высшего Совета ордена) изображалась Богородица с Младенцем Иисусом, держащая в другой руке скипетр (иногда с навершием в виде лилии). Это изображение, вполне отражавшее полное название ордена как братства во имя Пресвятой Богородицы (Девы Марии), хотя и с незначительными изменениями, сохранилось до конца XV в. Одновременно с этой так называемой Большой орденской печатью с 30—40-х гг. XIV в. вошла в обиход так называемая Малая магистерская печать, именовавшаяся также «секретной печатью» (Secretsiegel), с изображением должностного герба тевтонского верховного магистра, представлявшего собой белый щит с прямым черным крестом и наложенным на этот черный крест более узким золотым крестом с утолщенными Т-образными концами, замененными в конце XV в. лилиями (впрочем, нередко геральдические лилии просто увенчивали собой Т-образные концы золотого креста). На пересечении перекладин креста был расположен щиток с черным одноглавым распластанным некоронованным орлом, смотрящим влево от зрителя – эмблема, указывающая на принадлежность гохмейстера Тевтонского ордена, «по должности», к числу князей Священной Римской империи германской нации.

По орденскому преданию, не кто иной, как римско-германский император Фридрих II Гогенштауфен (1220–1250), внук Фридриха I Барбароссы, даровал тевтонским верховным магистрам право ввести черного императорского орла в состав магистерской эмблемы, а французский король Людовик Святой дозволил им использовать французские королевские лилии на концах креста – в знак доблести, проявленной тевтонами в борьбе с врагами христианства. Магистры провинций Тевтонского ордена (ландмейстеры) имели собственные должностные печати. На печатях немецких ландмейстеров (дейчмейстеров) изображение было такое же, как и на печати гохмейстеров; различались они только надписями (в надписи на своей печати немецкий ландмейстер именовался не магистром, а прецептором).

Прусские ландмейстеры также именовались в надписях на своих печатях прецепторами (лат. praeceptor). Но на их печатях начиная с вышеупомянутого Германа Балка был изображен известный евангельский сюжет, связанный с земным житием покровительницы ордена – Пресвятой Девы Марии – бегство Святого Семейства из Вифлеема в Египет (святой Иосиф Обручник ведет за собой под уздцы мула с Богородицей и Божественным Младенцем в правую от зрителя сторону). Став наряду с прусским «по совместительству» еще и ливонским ландмейстером, Герман Балк сохранил на своей должностной печати прежнее изображение бегства Святого Семейства в Египет, но добавил к прежней надписи слова: «…и ливонский». Преемники Балка в должности ливонского земского магистра до середины XV в. использовали так называемые печати «Пуэрпериум» (Puerperium, от латинского слова «puer» – «мальчик»), с изображением Рождества Богомладенца Иисуса Христа.

Официально печать «Пуэрпериум» именовалась «Личной (внутренней) печатью Ливонии (Лифляндии)», по-немецки Inesiegel von Livland, и торжественно вручалась тевтонским верховным магистром вновь избранному ландмейстеру Ливонии вместе с другими регалиями, в том числе золотым перстнем, украшенным сапфиром, и облачением члена Высшего конвента ордена. В XIII–XIV вв. при выборе ландмейстера ливонский орденский конвент избирал двух кандидатов на должность магистра Лифляндии и представлял их на окончательное утверждение верховному магистру всего Тевтонского ордена, который утверждал одну из представленных на его рассмотрение кандидатур. Что же касается комтуров (командоров, или коммендаторов) и фогтов в пределах Ливонии, то их рыцари лифляндского филиала Тевтонского ордена выбирали и назначали самостоятельно, не связываясь по этому вопросу с ведомством верховного магистра в Пруссии.

На печати ливонского ландмейстера были изображены возлежащая Богоматерь и стоящая у Ее ног фигура с посохом (символизировавшая пришедших поклониться Христу пастухов), а в верхней части печати – колыбель с Богомладенцем и склонившиеся над ним головы вола и мула. В круговой латинской надписи по краю печати указывался ее обладатель: «S(igillum) Comendatoris Dom(i) Theuton(icorum) in Livonia», то есть «П(ечать) Коммендатора Тевтонского Дома в Ливонии»; следовательно, должность руководителя ливонского филиала Тевтонского ордена в описываемое нами беспокойное время приравнивалась к орденской должности комтура (командора = коменданта = коммендатора).

Именно так именовались тогда и комтуры (коменданты) отдельных крепостей Тевтонского ордена, например коммендатор Гольдингена, коммендатор Митавы и т. д. Из этого явствует, что в описываемый период ранг ливонского земского магистра в тевтонской внутриорденской иерархии был ниже, чем у земских магистров Пруссии или Германии, поскольку как прусский ландмейстер, так и дейчмейстер именовались на печатях не коммендаторами, а прецепторами. Печать «Пуэрпериум» с изображением Рождества Христова использовалась ливонскими ландмейстерами до 1468 г. с небольшими вариациями: в XIII в. головы Богоматери и Богомладенца были обращены в правую от зрителя сторону, а с начала XIV в. – в левую. В середине XV в. стала использоваться одновременно с нею, а затем и заменила ее Большая (маестатная) печать ливонского ландмейстера (по-немецки Majestaetssiegel) с изображением бегства Святого Семейства в Египет (святой Иосиф шествует за мулом, справа от зрителя; вся композиция развернута вправо).

Похожее изображение ранее использовалось на печати прусского ландмейстера Тевтонского ордена, но должность прусского ландмейстера (а вместе с ней – и соответствующая печать) была упразднена в 1324 г., поскольку с этого года Пруссией начал управлять непосредственно сам верховный магистр Тевтонского ордена. Дело в том, что верховный магистр, обеспокоенный разгромом ордена тамплиеров, решил в 1309 г. перебраться подальше от римского папы и перенес свою резиденцию из Венеции в первоклассную крепость Тевтонского ордена Мариенбург в Западной Пруссии. С тех пор интересы Тевтонского ордена оказались сосредоточены в первую очередь на Прибалтийском регионе.

Однако подлинно революционным изменением явилась не смена на ливонской ландмейстерской печати одного религиозного сюжета на другой, а появление на ней родового герба ливонского ландмейстера. Этот шаг был прямым вызовом уставу Тевтонского ордена и самому верховному магистру в Мариенбурге, на чьих печатях (как на Большой, так и на Малой) личный (родовой) герб отсутствовал до конца XV в. Впервые родовой герб верховного магистра Тевтонского ордена на орденской печати появился только при гохмейстере Фридрихе (сыне герцога Саксонского), стоявшего во главе Немецкого ордена в 1497–1510 гг. Вплоть до его избрания верховный магистр избирался из числа орденских братьев. Но к концу XV в. положение тевтонского орденского государства в Пруссии крайне осложнилось.

После поражения, нанесенного ордену Приснодевы Марии объединенным польско-литовским войском в 1410 г. при Танненберге, Польское королевство значительно урезало территорию орденского государства. Внутриорденские противоречия доходили до военных столкновений. Против Тевтонского ордена восстали его же собственные вассалы и подданные, объединившиеся в «Союз ящериц(ы)» (Эйдексенбунд), а затем – Прусский союз (Прейссишер Бунд), и призвавшие на помощь польского короля. Вследствие христианизации Литвы приток новых рыцарей в орден и добровольцев-крестоносцев резко сократился. Необходимость выплаты огромной контрибуции полякам и жалованья наемникам, которыми приходилось пополнять недостаток собственных воинов, ухудшили финансовое положение ордена и вынудили его повысить налоги с подчиненных ему городов (Данцига, Кульма и др.), что в свою очередь вызвало их недовольство, вылившееся в нескончаемую цепь мятежей и вооруженных восстаний.