Наряду с двумя упомянутыми выше типами печатей ливонские магистры использовали и Малую, или секретную, печать (Secretsiegel), прикладывавшуюся к менее важным документам. Изображение на этой секретной печати, появившейся впервые около 1367 г. и использовавшейся до 1558 г., повторяет рисунок печати прусского ландмейстера, но развернуто в левую от зрителя сторону. В надписи на этой малой лифляндской печати, в отличие от большой, сразу же появились слова «магистр Ливонии» (лат. Magister Livonie, или Magister Livoniae).

В отличие от самого Тевтонского ордена, где следующими по важности лицами после верховного магистра являлись великий комтур и дейчмейстер (магистр Германии), в ливонском филиале ордена Девы Марии первыми заместителями ландмейстера являлись ландмаршал и коадъютор (первый помощник). На печати ливонского ландмаршала, просуществовавшей, с незначительными изменениями, с 1346 по 1558 г., был изображен конный рыцарь с украшенным прямым крестом щитом и копьем с флажком-прапорцем, скачущий в левую от зрителя сторону.

После окончательного присоединения Новгородской земли к владениям великого князя Московского в 1478 г. в прибалтийском приграничье шла, по существу, непрерывная «малая» война. В январе 1480 г. ливонские рыцари произвели несколько нападений на Вышгородок, Гдов и Изборск. Летом 1480 г., воспользовавшись пребыванием («стоянием») основной части вооруженных сил Великого княжества Московского на реке Угре, где они держали оборону против сил золотоордынского хана Ахмата, ливонцы усилили набеги на московскую приграничную полосу. В августе 1480 г. орденское войско во главе с «маистром» (ландмейстером) двинулось на Псков. Простояв два дня под Изборском, ландмейстер подошел к Пскову, осадил его и начал обстреливать из пушек. Ливонцы высадили десант со стороны реки Великой, но псковичи отразили десант, захватив все орденские лодки. В конце концов, активная оборона псковичей вынудила ландмейстера снять осаду и отступить в пределы Ливонии.

Великий князь Московский, государь всея Руси Иван III решил, в свою очередь, перейти в наступление на ливонцев. 20-тысячная московская рать, усиленная псковскими и новгородскими вспомогательными контингентами, в конце февраля 1481 г. вторглась в Ливонию, продвигаясь в направлениях на Дерпт, Валк (по-латышски Валга) и Мариенбург (по-латышски Алуксне). В ходе боевых действий, продолжавшихся около четырех недель, московской рати удалось овладеть двумя важными ливонскими крепостями – Феллином (Вильянди) и Тарвастом.

Не имея достаточно собственных сил и не слишком доверяя наемникам, руководство ливонского филиала Тевтонского ордена не решилось выйти в поле и дать московитам генеральное сражение, предпочтя пойти на заключение временного перемирия (по-немецки «Бейфриден»), подписанного в 1482 г. В 1493 г. заключенное перемирие было продлено еще на 10 лет. По настоянию московской стороны заключение перемирия было обставлено целым рядом унизительных для ордена церемоний. Ливонцы были вынуждены вести мирные переговоры не с самим великим князем Московским, а с его новгородским наместником, с которым они и заключили перемирие, в чем вынуждены были «бить челом о покое (мире. – В.А.)». Тем не менее вторжения небольших московских контингентов в Ливонию продолжались, и было совершенно ясно, что возобновление «большой» войны не за горами.

В 1492 г. государь всея Руси Иоанн III повелел возвести на правом берегу реки Наровы, как раз напротив орденской крепости Нарвы, свою собственную крепость, названную в честь великого князя Ивангородом. С тех пор и по сей день обе крепости продолжают мрачно возвышаться друг напротив друга по обоим берегам Наровы (образующей ныне государственную границу между Россией и Эстонией).

В 1494 г. упоминавшийся нами выше тевтонский рыцарь из Вестфалии Вольтер фон Плеттенберг был избран орденским маршалом (ландмаршалом) Ливонии. Со свойственной ему энергией новый ландмаршал попытался восстановить обороноспособность орденского войска, прежде всего путем вербовки хороших пушкарей и пушечных дел мастеров, с целью усилить орденскую артиллерию, как крепостную, так и полевую (последняя ранее находилась в пренебрежении, хотя справедливости ради следует заметить, что пушки орденское войско тевтонов имело еще в 1410 г., в битве под Танненбергом). Стремясь усилить рыцарское войско, Плеттенберг мобилизовал большие вспомогательные контингенты, состоявшие из леттов (латышей) и эстов (эстонцев). Вопреки широко распространенным у нас представлениям, представители коренных прибалтийских народностей отнюдь не уклонялись от несения военной службы под знаменами Тевтонского ордена, поскольку начиная с XIII в. (если не раньше) именно они (а не отсиживавшиеся за каменными стенами замков и городов остзейские немцы) неизменно становились первыми и главными жертвами походов русских ратей на Ливонию.

В августе 1501 г. лифляндский ландмаршал тевтонов Вольтер фон Плеттенберг, отразив очередной русский набег на Ливонию, перешел границу у Пскова, начал разорять приграничную полосу и подступил к Изборску. Ливонское войско включало четырехтысячный кавалерийский контингент, состоявший из рыцарей, оруженосцев и тяжеловооруженных конных воинов (рейсигов), а также 4000 пеших воинов (кнехтов), и имело на вооружении артиллерию, превосходившую русский наряд как в количественном, так и в качественном отношении.

Для войны с ливонскими рыцарями у Пскова были сосредоточены конные полки московских, новгородских и тверских «детей боярских». Вместе со вспомогательным контингентом псковичей объединенная русская рать насчитывала до 40 000 воинов (если верить ливонским хронистам). Русские воеводы, получившие от Великого князя Московского приказ искать встречи с противником, двинули свои рати на Изборск. Ливонское войско поджидало московитов на реке Сирице (Серице), в 10 верстах за Изборском. Не ожидая подхода Большого полка (основных сил), русский Передовой полк, состоявший из псковичей, с марша атаковал орденское войско. Умело применив артиллерию и аркебузы (именуемые в русских летописях тех времен пищалями), ливонцы отразили нападение, обратив псковичей в бегство. Бегущие под огнем ливонских аркебуз и пушек псковичи внесли сумятицу и беспорядок в ряды подходившего к полю боя русского Большого полка.

Завязалась артиллерийская дуэль, но все попытки московского наряда подавить ливонскую артиллерию оказались безуспешными. Поражение московской рати было довершено конной атакой ливонских рыцарей, смявшей и опрокинувшей полки великого князя Ивана. Тем не менее главной причиной поражения русской рати стала не боевая мощь тяжелой рыцарской конницы, являвшейся главной ударной силой Тевтонского ордена и его ливонского филиала в «классический» период орденской истории, а превосходство ливонцев в артиллерии и плохая согласованность действий русских воевод.

В октябре того же кровавого 1501 г. великий князь Иоанн III двинул против ливонских войск новую, свежую рать, усиленную многочисленными отрядами легкой татарской конницы. Во главе московской рати был поставлен направленный в Великий Новгород князь Даниил Щеня (победитель литовцев в битве на реке Ведроше в 1500 г.), назначенный «большим воеводой» и наместником. Глубокой дождливой осенью, преодолевая разлившиеся реки и плохие дороги, русская рать продвинулась в глубь Ливонии, заняв окрестности Дерпта, Нейгаузена и Мариенбурга. Ландмаршал Вольтер фон Плеттенберг выступил навстречу московитам, по ливонским источникам, с небольшим войском (хотя, по сведениям русских летописцев, он шел на бой «с многою силою, с пушки и пищалми»). В темную ночь на 24 ноября 1501 г. ливонские тевтоны внезапно напали на стан русской рати под орденским замком Гельметом (Гельмедом). Оказав им упорное сопротивление, русское войско отразило нападение, отбросило ливонцев и преследовало их около 10 верст. «Воеводы великого князя одолели, одних избили, иных поимали, а многи их утекли». Русские летописцы особо подчеркивали, что московиты «не саблями светлыми секли» ливонцев, но «били их шестоперами, как свиней». Этот пафос не совсем понятен, поскольку шестопер был совершенно нормальным оружием, широко распространенным как в русском, так и в тевтонском войске (и даже служил символом власти военачальника), так что смерть от шестопера была ничуть не более позорной, чем от сабли или от меча. Впрочем, это так, к слову…