От Гельмета рать князя Даниила Щени пошла по Ливонии в северном направлении, мимо Дерпта и Ревеля, а затем повернула на восток, к Нарве. В ноябре 1501 г. она снова перешла границу в районе Ивангорода, совершив круг по Ливонии, опустошив все земли епископа Дерптского, половину владений епископа Рижского, а также области Мариенбурга и Нарвы, то есть предав треть всей Ливонии огню и мечу. В бою под Гельметом русская рать потеряла около 1500 человек, в то время как население Ливонии (в основном все та же чудь – эстонцы, ливы, латыши, латгалы) за время всего русского похода потеряло не менее 40 000 человек убитыми и ранеными, но главным образом пленными – в качестве «ясыря» – живого товара, за которым охотились главным образом служилые татары великого князя (хотя и не только они).

С весны 1502 г. ливонские тевтоны возобновили набеги на псковское приграничье. Но эти набеги производились незначительными силами и отражались псковскими воеводами. Но осенью того же 1502 г. в пределы Русского государства вторглось 15-тысячное ливонское войско во главе с самим ландмаршалом (а не ландмейстером, как часто неправильно пишут и думают, поскольку магистром Ливонии он был избран позже) Плеттенбергом. 2 сентября ливонские тевтоны подступили «со всем злоумышлением» к Изборску, осадили крепость, «биша стены многими пушками и град не разбиша». Не взяв Изборска, ливонцы осадили Псков (укрепленный еще лучше, чем Изборск), «стены биша многими пушками и пищалми и граду не доспеша ничтоже». Тем не менее даже у русских летописцев заметен акцент, делаемый на огневую мощь ливонцев, на их превосходство в огнестрельном оружии, а не на военное превосходство тяжелой рыцарской конницы. Затем ливонские тевтоны двинулись дальше, на Псков. 9 сентября войско «Божьих рыцарей» с пушками подступило к Пскову и обстреляло его. Псковичи отбили несколько приступов и, в свою очередь, совершили удачную вылазку. На третий день ландмаршал Плеттенбург решил снять осаду, узнав о приближении московской рати на помощь осажденному городу.

Дело в том, что готовившиеся к походу на Ливонию московские воеводы князья Даниил Щеня и Василий Шуйский сосредоточили в Новгороде многочисленное (до 60 000 пехотинцев и конников) войско, состоявшее из русских (московских войск Даниила Щени, новгородцев Василия Шуйского и псковичей), служилых татар и немецкой наемной пехоты (ландскнехтов). По сообщению летописца, русское войско, узнав об осаде ливонцами Пскова, выступило в поход в следующем порядке: впереди – Большой полк, за ним – Передовой (хотя на походе, вероятно, Передовой полк шел все-таки впереди, в соответствии со своим названием), затем полки правой и левой руки, а «назади» – Сторожевой полк, выполнявший функцию арьергарда.

Итак, получив известие о приближении огромной рати московитов, ливонцы сняли осаду с Пскова и отступили, но были настигнуты русскими у озера Смолина, в 30 верстах от Пскова, 13 сентября 1502 г. Численное превосходство русских было, как обычно, подавляющим, но ливонцев вновь спасла их сильная и превосходная артиллерия – заслуга лифляндского ландмаршала Вольтера фон Плеттенберга.

Заметив отступавшие обозы орденского войска, русские разведчики доложили воеводам, что ливонцы бегут. При этой вести ратники русского Передового полка, увлекая за собой остальные полки, самовольно устремились вперед, напали на ливонские обозы и стали грабить их, попутно уничтожая охрану. Воеводы Андрей Кропоткин и Юрий Орлов-Плещеев не сумели удержать своих людей от грабежа тевтонского коша. В ходе беспорядочного преследования ливонцев русские расстроили свой боевой порядок («изрушали полки»), а в ходе грабежа утратили остатки дисциплины. Ливонцы воспользовались этим и неожиданным контрударом разгромили Передовой полк московской рати. Вместе со своими воинами погибли и оба воеводы.

Когда выяснилось, что ливонцы вовсе не отступают, а изготовились к бою, русские полки атаковали главные силы ландмаршала Плеттенберга, но неорганизованно, выдвигаясь, вследствие нарушения походного порядка, небольшими группами. Им противостояла мощная фаланга тевтонской пехоты, первая линия которой состояла из 1500 «стрельцов огненного боя», с пушками и аркебузами. Наступление псковских, новгородских и московских ратников ливонцы без особого труда отражали огнем своей сильной артиллерии и аркебуз, внесших сильное замешательство в ряды подходивших к полю боя главных сил великокняжеской рати. При мощной поддержке артиллерийского огня ливонская пехота отбила атаки не только собственно русских и татарских войск, но и наемных немецких ландскнехтов («служилых немцев») московского князя.

Отведя войска, русские воеводы привели их в порядок и возобновили атаки, но все они были вновь отражены ливонской пехотой, при поддержке спешенных рыцарей, оруженосцев и рейзигов. Московским воеводам удалось найти слабое место в боевом порядке ливонцев и сосредоточить усилия в этом направлении, бросив туда немецких наемников. Но и атаки служилых немцев успеха не имели. В конечном итоге московская рать была вынуждена отступить перед ливонским «огненным боем». Но и потери орденского войска были очень велики. Было убито 400 тевтонских пехотинцев, их знамя было захвачено русскими ратниками. В сече погибли начальник ливонской пехоты Матвей (Матиас) Пернауэр, его брат Генрих, знаменосец Конрад Шварц. Большие потери понесла и ливонская конница, прикрывавшая свою пехоту. Тем не менее орденское войско продолжало непоколебимо стоять у озера Смолина. Поразмыслив, князь Даниил Щеня решил оступить со своим обескровленным войском в Новгород. По свидетельству ливонского хрониста Бальтазара Рюссова, Вольтер фон Плеттенберг «со своими людьми был совершенно утомлен». Ландмаршал, не решиившись преследовать московитов, «стоял на месте до третьего дня и поджидал неприятеля, не придет ли он снова». Но неприятель снова не пришел…

Это была последняя победа войск ливонского филиала Тевтонского ордена не только над русскими, но и вообще над кем бы то ни было.

Простояв три дня на поле боя (или «на костях», как выражались русские летописцы), орденские войска отступили в Ливонию. В 1503 г. Вольтер фон Плеттенберг, уже избранный к тому времени ландмейстером Тевтонского ордена в Ливонии, заключил с Москвой очередное перемирие сроком на 6 лет, многократно продлевавшееся – вплоть до 1557 г.! – и по-прежнему уделял неусыпное внимание обучению туземного прибалтийского населения военному делу, понимая, что наемные солдаты стоят очень дорого, рыцари-вассалы ненадежны, силы собственно ордена Девы Марии ничтожно малы и на помощь никаких крестоносцев не только рассчитывать, но даже надеяться больше никак не приходится.

Интересно, что земский магистр Вольтер фон Плеттенберг, хотя и сохранил лично верность римско-католической вере, ничем не препятствовал распространению протестантизма («лютеровой ереси») в подвластной ему ливонской части орденского государства тевтонских рыцарей. Вероятно, старый тевтон стремился избежать религиозных распрей на подвластной ему территории с целью максимального сохранения обороноспособности Ливонии. Впрочем, в описываемую эпоху не только в Прибалтике, но даже во владениях Тевтонского ордена, расположенных в собственно Германии (Священной Римской империи), наступил период так называемого троеверия (триконфессионализма), когда в изначально католическом ордене Девы Марии бок о бок с католическими братьями состояли и братья-протестанты (евангелисты-лютеране и даже кальвинисты-реформаты).