Администрация Кутепова не была либеральной, но Глазенап и его заместитель генерал Уваров открыто установили реакционный режим в Ставрополе. Они игнорировали созданные органы самоуправления, вместо этого обратившись за помощью к бывшим царским чиновникам. Вопреки конституции Добровольческой армии, они аннулировали законы Временного правительства, забрали землю у крестьян и вернули ее помещикам, приказали убивать преступников без суда на месте захвата.

До Гражданской войны Ставрополье было радикальной губернией; кандидаты несоциалисты получили здесь меньше, чем одну тридцатую часть мест в Учредительном собрании, и население враждебно приняло Добровольческую армию. В подобной ситуации политические действия реакционной администрации могли иметь страшные последствия. Когда Деникин узнал о том, что проходит в Ставрополе, он сместил генерала Уварова, но вред Добровольческой армии уже был нанесен, и устранить его было не так легко.

Еще хуже ситуация обстояла на уездном уровне. Деникин был куда либеральнее, чем другие старшие офицеры в его армии, и его спокойная политика оказывала большое влияние на Екатеринодар. Но в отдаленных районах и городах, где действовали агрессивные контрреволюционные офицеры, насаждали более реакционные порядки, чем одобренные Деникиным и самой Добровольческой армией. Слишком усердные офицеры наказывали местную власть и за сотрудничество с большевиками, и даже за такую мелочь, как регистрация внецерковных браков.

Возможно, главной неудачей командования армии в губерниях была ее неспособность защитить местное население от мародерства. Н. И. Астров, выдающийся кадет и человек, разбирающийся в проблемах местных правительств (земств), разговаривал с Деникиным о поведении солдат, которые грабят население деревень и городов и обращаются с ним очень жестоко. Деникин, будучи в курсе проблемы, попросил Астрова подготовить земскую реформу. В то же время он жаловался: для того чтобы прекратить мародерство, ему придется повесить некоторых офицеров, в первую очередь — генерала Покровского, а ведь когда-то он писал: «Покровский совершает чудеса».

19 ноября Особое совещание приказало Астрову и генералу Лукомскому подготовить проект по наведению порядка в земствах. Астров сформировал комитет и пригласил экспертов помочь, но, как он считал, сам по себе проект не подействует. Все язвы были связаны с болезнями самого Белого движения, а базовые изменения он ввести не мог. Он предложил разделить военную и гражданскую власть, которую предполагал отдать в руки гражданским лицам, положить конец насильственным конфискациям и распустить мародерствующие войска. Белогвардейцам так и не удалось решить все эти проблемы.

Вскоре после взятия Екатеринодара, в августе, члены «Земского и Городского союза» приехали в город, надеясь послужить антибольшевистскому делу. «Земский и Городской союз» был организацией с очень длинной и богатой историей в лучших традициях либерализма. Многие из вновь прибывших в Екатеринодар были членами партии социал-революционеров и, очевидно, предпочли бы работать на сибирское антибольшевистское правительство, в котором к тому времени большинство мест занимали социалисты из «Союза возрождения». Но им была нужна финансовая поддержка Добровольческой армии, а армии нужна была помощь экспертов в местном управлении. Таким образом, на этой базе на некоторое время было налажено взаимное сотрудничество.

Раскол начался, как только генералы обнаружили, что политики, получая финансовую помощь, намеревались проводить свою собственную политическую линию. 18 октября на Заседании Особого совещания Лукомский доложил, что армия не будет продолжать сотрудничество с Юго-Восточным комитетом, организацией, созданной «Земским и Городским союзом». Позже совещание пригласило четырех членов комитета на свое следующее заседание, чтобы обсудить разногласия, но компромисса достигнуть не удалось.

Особое совещание требовало, чтобы организация «Земгор» состояла только из политиков, чтобы деньги, полученные от армии, были потрачены только в интересах армии, чтобы Юго-Восточный комитет принял представителей Добровольческой армии как полноправных членов своей организации. Социалисты сочли эти условия неприемлемыми, и все сотрудничество прекратилось.

Ситуация с финансами и снабжением армии в результате завоевания Кубани и большей части Северного Кавказа заметно улучшилась. Кубань была одной из богатейших сельскохозяйственных областей России, и население, по доброй воле или же по принуждению, легко могло прокормить армию.

«Донской рубль». Банкноты номиналом 100, 250, 500 рублей образцы 1918 года

Армия имела несколько источников дохода: вклады ростовского банка, кубанское правительство, дань, собранная с населения, завоеванного Белой армией, продажа военных трофеев и новые напечатанные деньги. Во второй половине 1918 года самым главным источником оставался ростовский банк, который регулярно высылал деньги в Екатеринодар. Следующим по важности было кубанское правительство, которое отдавало процент от своего годового дохода.

Продажа собственности, конфискованной у врага, и подати, собранные у потерпевших поражение, приносили армии больше вреда, чем пользы. Командование армии требовало огромных взносов у завоеванных общин. Например, город Белая Глина должен был платить два с половиной миллиона рублей в качестве наказания. Это был не лучший способ расположить к себе враждебно настроенное население. Часто население было просто не в состоянии собрать огромные суммы, которые от них требовали, поэтому армия, сильно страдая от последствий неудачной политики, не получала вообще никаких денег.

Судьба военных трофеев стала серьезным источником разногласий между Добровольческой армией и кубанским правительством. В условиях Гражданской войны, когда обе стороны испытывали недостаток в экипировке, захваченное оружие и амуниция имели огромную ценность. Кубань, не имеющая своей армии, считала само собой разумеющимся отдавать эти материалы добровольцам. Но, кроме военных трофеев, армия захватила много всего другого, и кубанское правительство требовало назад все, что было взято у врага на территории Войска. Алексеев оспаривал это право, утверждая, что большая часть имущества большевиков была собственностью тыла бывшего Кавказского фронта, таким образом, все, что было конфисковано у большевиков, является российской национальной собственностью. Тем не менее он был согласен отдавать трофеи кубанскому правительству при условии, что оно возьмет на себя снабжение всей армии. Это условие, конечно, не было принято кубанским правительством, поэтому вопрос оставался открытым.

Казаки традиционно воспринимали вопрос о трофеях в более широком смысле: они грабили не только вражеские склады, но и деревни иногородних, противостоявшие им. Вопреки приказам из штаба, Шкуро и Покровский отдавали награбленное своим отрядам, а иногда даже казакам из ближайших станиц. Здесь необходимо отметить, что поведение кубанских казаков было очень похоже на действия донских. Краснов не прилагал никаких усилий, чтобы сдержать своих людей, и даже подталкивал их к этому. Например, он пообещал, что взятие Царицына сулит щедрую награду.