В ночь на 2 сентября крейсер покинул Одессу, увозя в Севастополь около 70 тяжелораненых, 100 эвакуируемых гражданских лиц, золотые слитки Одесского отделения госбанка и члена Военного совета Черноморского флота Кулакова. Всего за 4 дня нахождения под Одессой крейсером было выпущено 832 снаряда.

Организация эвакуации из Одессы раненых и мирного населения всегда была головной болью командования Одесского оборонительного района. Первые проблемы с эвакуацией начались еще до подхода румынских частей к городу, когда пароход «Ленин», везший из Одессы, по разным версиям, от 1200 до 4000 человек эвакуируемых и призывников, 27 июля при неясных обстоятельствах затонул под Севастополем от сильного взрыва. Была ли это торпеда, выпущенная подводной лодкой, или транспорт подорвался на мине, осталось невыясненным. Учитывая, что виновными в катастрофе были признаны военные лоцманы — приговоренный 12 августа военным трибуналом Черноморского флота к расстрелу лейтенант Свистун и старший лейтенант Штепенко, приговоренный «к 8 годам тюремного заключения с отбытием наказания после войны», трибунал скорей всего склонялся к версии подрыва на мине. Сколько человек погибло в этой катастрофе, так и осталось невыясненным! Как записал в своем дневнике командующий Черноморским флотом, вице-адмирал Октябрьский: «29 июля. Принял у себя на БФКП капитана П.Х. „Ленин“ тов. Борисенко и нашего военного лоцмана тов. Свистуна. Оба остались живы после той ужасной катастрофы. Очень много погибло женщин, стариков, детей. А сколько? Капитан не знал, сколько на борту у него было людей. Это непостижимо, но это так. Будут уточнять в Одессе. 31 июля. Наконец кое-что уточнили в связи с походом из Одессы на Кавказ П.Х. „Ленин“. Все шло по линии гражданской и Морфлота. П.Х. „Ленин“ взял на борт около (точно никто не знает) 1250 пассажиров и 350 тонн груза (цветные металлы в слитках). На борт прибыл наш военно-морской лоцман тов. Свистун, и П.Х. „Ленин“ вышел из Одессы. По всем данным, ориентировочно погибло до 900 человек…»

Для сопровождения транспортов постоянно не хватало боевых кораблей, которых с увеличением интенсивности налетов вражеской авиации требовалось все больше. В августе штаб Черноморского флота попытался частично решить эту проблему, направив в Одессу отряд шхун под командованием капитан-лейтенанта Корнеева для эвакуации населения в ближайшие не занятые противником порты побережья, в основном в Крым. Командование Одесской военно-морской базы отменило эвакуацию по этим направлениям, сочтя крымские порты не приспособленными для приема эвакуируемых, и предпочло продолжать эвакуацию на Кавказ большими транспортами.

В дальнейшем к эвакуации шхунами и сейнерами все-таки вернулись, но произошло это уже позже, во время обороны Севастополя, когда налеты вражеской авиации приняли крайне ожесточенный характер. Как показала практика, такой способ эвакуации все-таки оправдал себя, так как маленькие верткие суда меньше привлекали к себе внимание авиации противника и гораздо реже становились ее жертвами.

Если в июле транспорты, следуя в составе конвоя из нескольких вооруженных судов, могли обходиться без прикрытия боевых кораблей, то в августе транспорты могли следовать из Одессы в Севастополь и на Кавказ, только имея сильное охранение. Однако обеспечивать такое охранение по мере ухудшения обстановки становилось все более непросто.

2 сентября из Одессы должен был отправляться очередной крупный конвой в составе транспортов «Крым», «Армения» и «Василий Чапаев», вывозивших 7 тысяч человек. Организовать его прикрытие оказалось сложнее, чем обычно. Накануне вечером в Севастополь ушел крейсер «Червона Украина» в сопровождении эсминца «Шаумян» и канонерской лодки «Красный Аджаристан», отправлявшихся на ремонт.

В связи с полученным предупреждением командующего флотом о появлении вражеских торпедоносцев тихоходные перегруженные транспорты отправлять с крейсером не стали, чтобы не ограничивать его подвижность, и теперь возник вопрос: какие силы Одесская военно-морская база может выделить для их прикрытия? Положение усугублялось еще и тем, что в связи с опасностью торпедных атак Октябрьский требовал и особого усиления охранения судов с пассажирами (как поступающих пополнений, так и эвакуируемых).

Командование базы, учитывая возросшую угрозу от вражеской авиации, решило выделить в охранение эсминцы «Сообразительный» и «Беспощадный» как имеющих сильную зенитную артиллерию. Однако эсминцы отличались не только зенитной артиллерией. Они имели и мощные 130-мм орудия, осколочно-фугасные снаряды которых с радиусом разлета осколков около 300 м легко прижимали пехоту противника к земле. Такое решение неожиданно вызвало многочисленные возражения. Первым забеспокоился флагманский артиллерист базы, капитан 2-го ранга Филиппов и, придя к заместителю начальника штаба базы Деревянко, сообщил, что возможностей береговых батарей не хватит для обеспечения стабилизации фронта в такой обстановке.

Договориться с Филипповым, отвечающим только за огневую поддержку пехоты, оказалось довольно просто. Деревянко успокоил Филиппова, сообщив ему, что «у Вас две канлодки, эсминец и дадим еще крейсер „Коминтерн“ и сторожевой корабль „Кубань“». Флагманский артиллерист базы дальше возражать не стал, но присутствовавшим при разговоре начальнику штаба Приморской армии Крылову и командующему артиллерией армии Рыжи этих аргументов оказалось недостаточно.

Начальник штаба армии, лучше флотских штабистов знавший обстановку, складывающуюся на передовой, был предельно резок в своих суждениях:

«Вы, товарищ Деревянко, за эти полдня оторвались от сухопутного фронта. Три часа назад противник крупными силами ударил встык морского и пограничного полков и вклинился в нашу оборону, продвинувшись на километр. Это в районе злополучной высоты 53,0, с которой враг проскочил на 21-ю батарею. Все может повториться. Фланги полков открыты, и их нечем сомкнуть. Резервов нет. А Вы со своим предложением вроде второго удара по командованию армии».

Теперь, в свою очередь, не выдержал Филиппов, недавно сам протестовавший против решения командования базы:

«Но это Вы неудачно, товарищ Крылов, выразились. Вы просто не представляете, какая угроза появилась на море — торпедоносная авиация. А на судах тысячи беспомощных…»

Крылов не дослушал Филиппова до конца, предложив:

— «Идемте к командарму».

Однако командарм Софронов, к которому прибыли все заинтересованные стороны, ничего решать не стал, а отправился к командующему ООР контр-адмиралу Жукову. Пока командование армии согласовывало этот вопрос с командованием ООР, Деревянко отправился к командиру ОМВБ контр-адмиралу Кулишову, сообщив ему о произошедшем разговоре и своем плане организации огня на завтра. Выслушав его, Кулишов сказал только: «Мы очень рискуем, снимая с фронта сразу два новых эсминца», однако решения никакого не принял и связался по телефону с Жуковым. Жуков, которому на этот момент были уже известны мнения и армии, и флота по поводу снятия эсминцев с передовой и отвечающий как за удержание сухопутных рубежей, так и за отправку конвоев, решения, тем не менее, принимать не стал и решил, что по такому вопросу необходимо решение Военного совета.