Получив разрешение вступить в бой, эсминец в течение пяти минут снялся со швартовов и уже в воротах порта произвел первый залп по врагу — впервые за всю историю Одесской обороны. Вступив в бой, «Бойкий» не выходил из него 4 дня, хотя и получил за это время 18 пробоин.

6 сентября свидетелем стрельбы эсминца стал сам командующий флотом, прибывший в Одессу на лидере «Харьков». Лидер, у которого во время перехода вышел из строя один котел, вынужден был уменьшить ход и не успел добраться до базы затемно. На рассвете в воротах порта, хорошо пристрелянных румынами, лидер был накрыт огнем батарей противника, получил повреждения, и на нем появились раненые. Катерам пришлось прикрывать «Харьков» дымзавесой, а эсминцам — подавлять румынские батареи огнем.

Во время пребывания в Одессе Октябрьский несколько изменил свое мнение об огневой поддержке новыми кораблями войск Одесского оборонительного района. После «Бойкого» в Одессу пришел еще более современный эсминец — «Способный», закончивший государственные приемные испытания только 22 июня. Эсминец пробыл в базе 6 дней, правда, применялся он довольно осторожно: за все время пребывания под Одессой им было выпущено всего 77 130-мм снарядов — примерно столько, а иногда и больше выпускали лидер или эсминец всего за один день.

10 сентября те же проблемы снова возникли с приходом в Одессу крейсера «Красный Кавказ». «Красный Кавказ» благодаря глубокой модернизации был значительно более современным кораблем, чем остальные крейсера типа «Светлана», и командование флота оберегало его наравне с лидерами и крейсерами предвоенной постройки. Октябрьский запретил вводить его в гавань. Для такого распоряжения имелись две причины: ворота в гавань были уже хорошо пристреляны румынской артиллерией, и при входе и выходе из нее корабли часто получали пробоины, особенно если это происходило в светлое время суток. Так были повреждены лидер «Харьков» и эсминец «Дзержинский». Кроме этого, с 7-го сентября начались ночные бомбежки порта.

Другие боевые корабли во избежание риска повреждений также старались держаться на рейде, входя в гавань лишь в случае крайней необходимости. Топливо и продовольствие им стали подавать прямо на рейд. Координаты района стрельб, номер и позывные корректировочного поста и приказы на конвоирование судов также отдавались в основном по рации. Все это несколько снижало риск получения повреждений от артиллерийского огня, но почти не уменьшало опасность поражения вражеской авиацией в светлое время суток. Крейсер же своим заметным за многие мили силуэтом неизбежно привлекал внимание румынских наблюдателей.

Чтобы его не разбомбили, пришлось отвлечь с фронта часть и без того немногочисленных истребителей. Авиационным прикрытием «Красный Кавказ» приходилось обеспечивать постоянно, так как противник немедленно устроил за ним охоту. Несколько налетов противника были отражены совместными действиями истребителей и зенитчиков крейсера, но потом одиночный хейнкель-охотник сумел прорваться к кораблю.

Несмотря на то что самолет противника приближался на встречном курсе и на большой высоте (4700 м), его успели вовремя обнаружить, и крейсер выставил завесу заградительного огня. Немецкие одиночные бомбардировщики-охотники являлись грозным противником из-за высокой квалификации и большого опыта их экипажей. Невзирая на плотный огонь, хейнкель упрямо шел боевым курсом и ушел вверх только после того, как снаряды начали рваться в нескольких метрах от самолета, успев сбросить все свои 4 бомбы.

Командир крейсера капитан 2-го ранга Гущин не имел еще опыта уклонения от бомбометания, и ему сложно было рассчитать скорость, необходимую для ухода от точки сброса. Поэтому он отдал команду: «Вперед, самый полный, право на борт!», стараясь как можно быстрее увести крейсер в сторону. Впоследствии он сам признавал, что подобный прием, называемый «описание координат», был в той ситуации достаточно рискованным, так как он отнимает несколько секунд — как раз столько, сколько падает бомба, и зависит как от правильности расчета, так и от точности выполнения. Как оказалось, через эти секунды, в расчетах ошиблись обе стороны — и немецкий летчик, и командир корабля. Бомбы упали еще до завершения маневра, но с недолетом около 100 м.

Всю первую половину дня крейсер отбивался от авиации противника, не получив при этом никаких боевых задач. В конце концов Гущин направил в штаб базы радиограмму: «Почему держите на внешнем рейде и не даете целей?». База действительно не давала целей… она просто не могла их найти. Уже полдня начальник штаба Приморской армии полковник Крылов и начальник артиллерии армии полковник Рыжи подыскивали подходящие цели для 180-мм орудий крейсера.

Неизвестно, чем и когда завершился бы этот процесс, если бы в него не вмешался флагманский артиллерист Черноморского флота, капитан 1-го ранга Рулль, пришедший в Одессу на «Красном Кавказе». В штабе базы Рулль дипломатично заметил: «Пришел организовать стрельбу „Красного Кавказа“. Но сперва хочу поучиться. Расскажите о ваших сложностях». Вместе с флагманским артиллеристом ОВМБ, капитаном 2-го ранга Филипповым Рулль выехал на центральный корректировочный пост на Жеваховой горе.

Корректировочный пост крейсера, возглавляемый командиром дивизиона главного калибра, старшим лейтенантом Мартыновым, тем временем выдвинулся на передовую, но оказался слишком громоздким. Обремененному запасной рацией, стереотрубами и пулеметами целому отделению моряков сложно было незаметно выдвинуться на нужное расстояние. Огонь было решено корректировать с помощью корпостов базы.

Первые цели для 100-килограммовых снарядов крейсера нашлись в Восточном секторе. «Красный Кавказ» открыл огонь по скоплению румынских войск у Ильинки, которое менее дальнобойными орудиями достать с моря было бы сложно. Вообще-то такое решение об использовании крейсера можно было принять и значительно быстрее, так как оно являлось уже «традиционным» — точно так же использовали перед этим и «Червону Украину». Но командование базы и штаб Приморской армии, очевидно, пытались найти иные, более выгодные варианты применения 180-мм орудий крейсера. Стрельба на такое расстояние велась неспешно, с введением после каждого залпа поправок, передаваемых корректировочным постом.

Румыны довольно быстро разобрались, что к чему, и попытались организовать огневое противодействие крейсеру, используя расположенную у Дофиновки батарею тяжелых орудий. Скоро ее снаряды стали падать вокруг крейсера. Гущин решил не прерывать обстрел берега и уклониться от огневой дуэли с батареей, максимально используя возможности главного калибра крейсера, дальность стрельбы которого составляла 206 кабельтовых. Крейсер отошел подальше от берега и после того, как снаряды батареи стали падать с большим недолетом, продолжил обстрел.

Однако вскоре крейсеру пришлось попробовать себя и в выполнении более сложной задачи. В Южном секторе румыны, начав контратаки, стали вклиниваться у Дальника в боевые порядки 2-й кавдивизии. Вести огонь 180-мм снарядами в непосредственной близости от позиций своих войск было довольно рискованно, поэтому огонь на этом участке лично корректировал начальник штаба 42-го артдивизиона Приморской армии Терехов со своим корректировщиком Ишковым. Всего за время ведения огня крейсером было выпущено 80 снарядов главного калибра — не много по сравнению с «Червонной Украиной», выпустивший в десять раз больше, но значительно больше, чем «Способный», выпустивший столько же за 6 дней. И эффективность такой стрельбы, за исключением последних часов, была высокой.