К осени 1900 года многие полагали, что падение основных бурских городов – Претории и Блумфонтейна[385] – означает конец войны, и Джек воспользовался этой возможностью вернуться в Великобританию. Перед его отъездом Джулиан Бинг выразил в письме к Уинстону высочайшее одобрение заслуг Джека:

9 июня 1900 года Уинстон сообщал из Претории в письме к матери, что он стремится вернуться в политику и к Памеле[387]. Он прибыл домой из Южной Африки 20 июля. Какое-то время спустя их отношения с Памелой прервались, и не совсем ясно, что послужило причиной этого и почему Памела охладела к нему. Памеле в то время было двадцать шесть лет, и Уинстон держал ее в ожидании более трех лет. Все это время он либо был полностью поглощен своей политической карьерой, либо уезжал из Англии вместе с армией. Между тем Памела находилась дома, и на обедах и балах она встречала других молодых холостых юношей. Так как их помолвка держалась в секрете, то другие мужчины делали ей предложения. Дженни писала Джеку, который все еще был на англо-бурской войне, что Уинстон не уделяет Памеле достаточного внимания. 23 июня она писала: «Я теряюсь в догадках, что он намеревается делать – я слышала, что он не писал Памеле 8 недель»[388].

После свадьбы Дженни с Джорджем Корнуоллис-Вестом в июле того года он перехал к ней в дом 35А на Грейт Камберленд Плейс. К счастью для супругов, отец Джорджа не лишил его наследства, и выделенное ему содержание, хотя и незначительное, кратковременно пополняло его скромный доход.

В октябре, выполнив свой долг перед страной участием в англо-бурской войне, Джек вернулся домой, в семейную обстановку, которая значительно изменилась. Мать представила ему отчима, который был немногим старше его самого. Однако, по воспоминаниям семьи Черчиллей, отчим был в хороших отношениях с сыновьями Дженни. Она уделяла все свое внимание новому мужу, и Уинстон переехал из дома в другую квартиру по адресу: 105 Маунт-стрит, Лондон. О будущей карьере Джека не было никаких упоминаний, помимо его работы у Касселя, и он должен был вернуться в лондонский Сити, который он открыто презирал.

В октябре того же года Джек поделился с Джорджем новостью о том, что по городу ходят слухи о помолвке Памелы с двумя другими мужчинами[389]. Эти новости были страшным ударом для Уинстона. Любимая тетя Уинстона, Леони, как раз в то время находилась в гостях у Дженни и Джорджа. Уинстон рассказал ей об этой ситуации, и она решила навестить Памелу. От нее она узнала, что Памела не могла отказать этим молодым людям, боясь причинить им обиду[390]. Джин Гамильтон, знавшая Памелу со времен совместного пребывания в индийском городе Симла, имела иную точку зрения на эту ситуацию и писала об этом в своем дневнике:

В отношении финансов Дженни продолжала быть, как всегда, экстравагантной. Джорджу пришлось уйти в отставку из армии из-за неприязненного отношения к нему в полку в связи с его женитьбой, и он находился в поисках работы. Командир его части, полковник Далримпл Гамильтон, сообщил ему, что если он намеревается жениться на леди Рэндольф Черчилль, то ему придется уйти из полка[392]. Дженни опять пришлось обратиться за помощью к Эрнесту Касселю, который знал о вакансии в инженерной компании «Бритиш Томсон-Хьюстон» – подрядчика по строительству Центральной Лондонской железной дороги. Поначалу, когда Джордж поступил в эту компанию, он работал в Глазго в числе бесплатных работников, просто изучая ее деятельность[393]. Он усердно работал и в течение года продвинулся до должности председателя правления этой компании[394], а затем и нескольких других компаний, и его дела шли хорошо. Он работал в Шотландии пять дней в неделю и жил там в течение этого времени, тогда как Дженни в Лондоне занималась журналом Англосаксонское обозрение. Они встречались только в выходные дни в конце недели, когда Джордж приезжал в Лондон.