В мае 1907 года Уинстон был принят в члены Тайного совета. Роль Тайного совета заключалась в консультировании главы государства по осуществлению исполнительной власти. Либеральное правительство отмечало, что значительная часть предлагаемых им законодательных реформ блокировалась Палатой лордов, где 335 непреклонных представителей тори без труда брали верх над 124 либерал-юнионистами и 88 лордами-либералами. Поднялась мощная кампания по преодолению этой проблемы, и речи становились все более радикальными. Уинстон был активным участником этого движения и выступал в союзе с пылким и красноречивым либералом – Дэвидом Ллойд-Джорджем, который в 1907 году был назначен главой Министерства торговли.

Джек в то время был неоценимым помощником матери в ее запутанном финансовом положении. «Ламлиз», адвокаты семьи, все еще не привели в порядок дела в связи с поместьем лорда Рэндольфа, хотя прошло уже 12 лет после его смерти. 27 августа 1907 года в письме к Уинстону Дженни писала, что Джек считает себя «довольно компетентным», чтобы заняться этим самому. Самую большую радость Джеку приносили его выходные дни, проведенные в обществе Оксфордширских гусар, и его занятия фотографией.

Материальное положение Джорджа Корнуоллис-Веста не поправилось после краха 1907 года, и финансы Дженни и Джорджа находились в глубоко плачевном состоянии. Джордж, усердно трудившийся в 1906–1907 годах, видел, как деньги тают буквально на его глазах. Его финансовые проблемы еще более усугубились после паники на нью-йоркской фондовой бирже в 1907 году. Он болезненно воспринял эту ситуацию, и его здоровье пошатнулось; доктора посоветовали ему взять отпуск. Джордж отправился один на отдых в Сент-Моритц, так как у них не было возможности оплатить поездку для двоих. 21 ноября Дженни писала Уинстону: «В этом году Джордж не смог извлечь из своего бизнеса ни одного пенни, и у нас нет никаких сбережений на черный день. Это ужасно угнетает Джорджа, и он просто заболел по этой причине».

С 1906 года Дженни, в расчете поправить финансовое положение, работала над своей биографией под названием «Воспоминания леди Рэндольф Черчилль». Уинстон помогал ей, вычитывая некоторые главы. Рассчитывая продавать эту книгу в Америке, Дженни представляла себя в ней богиней британского общества с самого момента своего замужества. Это не было точным отражением первых лет ее замужества и в каком-то смысле отвлекало от ее лучших качеств, проявившихся в ней в то время. Будущие биографы Дженни полагали, что бесконечный роскошный образ жизни, который она вела, был несовместим с образом заботливой матери. Именно отсюда возник миф о том, что Дженни не уделяла внимание Уинстону. В 1907 году вышла в свет первая красочная книга и в 1908 году – второй том. Обе книги вышли под именем миссис Джордж Корнуоллис-Вест. Они стали бестселлерами в Америке.

К 1907 году братья Черчилли значительно возмужали и превратились в молодых людей с очень привлекательной внешностью. Уинстон был ростом примерно в один метр и восемьдесят сантиметров, с рыжеватыми волосами, бледным лицом и румянцем на щеках; он был немного ниже своего младшего брата. Джек всегда имел загар, так как он проводил много времени на свежем воздухе, упражняясь в верховой езде в Оксфордширском полку в конце рабочей недели; он был хорошо сложен физически, но его черные волосы были немного редковаты для молодого человека двадцати семи лет.

По стечению обстоятельств Джек, поступивший в полк в 1898 году, очень часто оказывался неподалеку от Бленхеймского дворца. Соседнее поместье, Уайтемское аббатство, принадлежало Монтагю Альберту Берти, 7-му графу Абингдонскому[410]. Семья Берти, относившаяся к старинному знатному роду, знала Черчиллей много лет. В сохранившихся письмах 1890 года Джек писал о том, что семейство Берти часто справлялось о его делах.

Примерно в 1906–1907 годах Джек начал питать романтические чувства к милой девушке – леди Гвенделин (Гунн, как ее называли в семье[411]), дочери графа Абингдонского от его второго брака. Гунн родилась 20 ноября 1885 года, и она получила домашнее образование под руководством гувернантки, как и во всех аристократических семьях. Гунн была высокой девушкой, с хорошей фигурой, темными волосами, ясными голубыми глазами и светлой кожей; в ее облике было что-то чистое и невинное.

Ее нельзя было назвать «красавицей в традиционном смысле этого слова»[412]. Именно присущие ей «духовность и обаяние»[413] наделяли ее внутренней красотой. Она была интересной собеседницей, имела добрый и отзывчивый характер, но также была очень остроумна и шутлива и вдобавок имела художественные наклонности, рисуя маслом различные пейзажи.

Джека познакомил с Гунн Франк Берти, тот самый родственник, который представил Рэндольфа Дженни в 1873 году[414]. С 1906 года Джек стал частым гостем в Уайтамском аббатстве. Их роман принял серьезный характер летом 1907 года[415]. Но так как Джек не имел никаких денег и титула, то они не могли в тот момент открыться родителям в своих чувствах. Джек, бывало, проделывал семимильный путь верхом на лошади, добираясь до Уайтамского леса, где его ожидала Гуни, тоже верхом на коне, и таким образом совершались их тайные встречи. Тем временем Джек пытался всячески улучшить свое финансовое положение, чтобы иметь возможность просить у отца Гуни ее руки.

14 ноября 1907 года Джек писал Уинстону, который уже несколько месяцев находился в Африке в качестве заместителя министра по делам колоний, о своих сильных чувствах к Гуни и о том, что он признался ей в любви.

Уинстон ответил на это очень приятным письмом. Позднее он писал матери, что, по его мнению, Джек гораздо лучше, чем он, сходится с женщинами, легко «вступает с ними в контакт» и больше нуждается в женской компании для «спокойствия и гармонии в своей душе». О себе Уинстон открыто заявлял, что он «глуп и неуклюж» в этих делах.