Советские историки прославили И. Болотникова как борца за освобождение крестьян от крепостной зависимости. Некоторые даже называли его главным героем Первой крестьянской войны (под ней они подразумевали Смутное время). Однако на самом деле в начале XVII в. на Руси еще не было крепостного строя. Официально оформлен он был только Соборным уложением 1649 г. Целью же Болотникова было возвращение на трон «царя Дмитрия Ивановича» — на самом деле нового самозванца, поскольку старый был убит.

Поэтому Ивана Исаевича следует считать лишь талантливым и самобытным народным полководцем, который вмешался в политические и междоусобные баталии в Русском государстве и до конца отстаивал свои убеждения.

Советские историки выяснили, что Болотников родился приблизительно в конце 60-х или начале 70-х гг. XVI в. в небольшом городке на юге Оки. Его отец, боярский сын, т. е. мелкий дворянин, нес службу «на Берегу» — так называлась приокская линия обороны. Там же начал службу и юный Иван, которому предстояло стать кадровым военным.

Но тяжелая рутинная и малоденежная служба вскоре надоела энергичному юноше. Поэтому он поступил на службу к князю A. A. Телятевскому и стал боевым холопом. На средства хозяина ему купили красивую одежду, хорошее оружие и боевого коня. Но и эта деятельность вскоре наскучила Болотникову. Он захотел свободы и ратных подвигов. В самом начале XVII в. Иван бежал от Телятевского в степи и стал там вольным казаком. Во главе казачьих ватаг он не раз нападал на турецкие суда, грабил их и нагруженный добычей возвращался в родную станицу. Но один раз ему не повезло — он попал в плен к крымским татарам и был продан в рабство туркам на невольничьем рынке в Феодосии.

Новые хозяева заковали его в цепи и отправили гребцом на галеры. Этот каторжный труд сводил в могилу многих богатырей, но Болотникова он лишь закалил.

Один раз у берегов Италии турецкий флот вступил в сражение с кораблями венецианцев. В галеру на которой был Иван Исаевич, попало пушечное ядро, она разбилась, и все оказались в воде. В числе немногих Иван Исаевич смог добраться до берега и был подобран итальянцами. Он поступил на службу к венецианскому купцу, но в дальнейшем решил пробираться на родину.

Через некоторое время Болотников оказался в Австро-Венгрии, где познакомился с запорожскими казаками, служившими императору. Он присоединился к ним и стал наемником в австрийской армии. Не раз сражался он с турками и вскоре в совершенстве овладел европейской стратегией и тактикой ведения боя. Вскоре, благодаря личной отваге и мужеству, он смог выделиться и был провозглашен на казачьем сходе атаманом. Под его началом оказался десятитысячный отряд отважных и хорошо обученных казаков.

В это время в Австро-Венгрию пришли известия о том, что русский царь Дмитрий Иванович собирается начать широкомасштабную войну с турками и приглашает всех желающих влиться в его войско. За службу он обещал хорошо платить. И. И. Болотников решили присоединиться к царю. Но когда они прибыли в Речь Посполитую, то узнали, что «царь Дмитрий» уже лишился трона и проживает у тещи в Самборе. На самом делетам укрывался Михалка Молчанов.

Болотников встретился с «царем» и пообещал сделать все возможное, чтобы вернуть ему престол и расправиться с узурпатором Шуйским. Атаман поехал в Путивль, где уже шел сбор нового войска, и возглавил его. (Морозова Л. Е. История России в лицах. Первая половина XVII в. С. 43–44.)

Конрад Буссов, служивший у Болотникова, описал встречу Ивана Исаевича с мнимым Дмитрием так: «После того как тот, кто выдавал себя за Димитрия, тщательно проверил и расспросил его (Болотникова. — Л. М.), кто он, откуда он приехал и каковы его дальнейшие намерения, и по его ответам прекрасно понял, что Болотников — опытный воин, он спросил его, хочет л и он ему служить против своих преступных соотечественников, этих вероломных злодеев. Когда тот ответил, что в любое время готов отдать жизнь за своего наследного государя, мнимый Димитрий сказал ему: «Я не могу сейчас много дать тебе, вот тебе 30 дукатов, сабля и бурка. Довольствуйся на этот раз малым. Поезжай с этим письмом в Пугивль к князю Шаховскому. Он выдаст тебе из моей казны достаточно денег и поставит тебя воеводою и начальником над несколькими тысячами воинов. Ты вместо меня пойдешь с ними дальше и, если Бог будет милостив к тебе, попытаешь счастья против моих клятвопреступных подданных. Скажи, что ты меня видел и со мной говорил здесь в Польше, что я таков, каким ты меня сейчас видишь воочию, и что это письмо ты получил из моих собственных рук».

С письмом и с этими вестями Болотников немедленно отправился в Путивль, где был принят радушно и благожелательно, и все это побудило и склонило путивлян твердо поверить, что Димитрий, как им ранее уже сообщал князь Григорий, несомненно спасся и жив. Они стали еще смелее бороться с клятвопреступниками, проливали свою кровь и теряли свое состояние и имущество ради него, хотя он и вовсе был не истинный, а новый подставленный поляками Димитрий». (Буссов Конрад. Московская хроника 1584–1613. М., Л., 1961. С. 138–140.)