Для сбора большого войска Шуйскому пришлось пойти и на непопулярные меры. Он увеличил размер ежегодных налогов, которые платили жители городов и черносошные крестьяне, повысил таможенные платежи, изъял некоторые ценности у богатых монастырей, в частности у Троице-Сергиева монастыря, и даже попросил деньги в долг у зажиточных промышленников Строгановых. За это им было позволено писаться с отчеством, хотя это являлось привилегией только знати.

В итоге весной 1607 г. царю удалось сформировать очень большое войско — более 100 000 человек. Его он решил возглавить лично, не надеясь на воевод, поскольку не все они обладали воинскими талантами и стремились пролить кровь за его корону. Сбор полков был назначен на май месяц в Серпухове.

Не бездействовали и болотниковцы. В конце мая 1607 г. они сформировали большой отряд из донских, терских, волжских, яицких казаков и служилых людей Путивля и Ельца, всего около 30 000 человек, и направили его к Кашире, чтобы помешать формированию царских полков у Серпухова. Во главе него был поставлен князь A. A. Телятевский.

Остановить «воровское войско» было поручено находившимся в Кашире воеводам: боярину князю Андрею Васильевичу Голицыну, Григорию Григорьевичу Пушкину Сулемше и Богдану Матвеевичу Глебову. Под их началом было не больше нескольких тысяч человек. Понимая, что силы слишком неравные, они попросили помощь у рязанских воевод.

В это время в Переяславле-Рязанском стоял большой отряд под командованием боярина князя Бориса Михайловича Лыкова и Федора Булгакова. К нему присоединилась и местная городовая дружина под комадованием Прокопия Петровича Ляпунова. Все вместе они отправились к Кашире и встретились с A. B. Голицыным и его помощниками на речке Беспуте.

Вскоре разведка донесла, что войско болотниковцев движется по направлению к реке Восьме. Там царские воеводы и решили встретиться с ним. Решающее сражение разгорелось ранним утром 5 июня. Оно продолжалось пять часов. В какой-то момент показалось, что «воры» осиливают, но бояре стали всячески ободрять своих воинов и сами отважно бросились в самую гущу схватки. Мужество и смекалку показали и рязанцы под руководством Ляпунова. Они обошли болотниковцев сзади и ударили там, где те не ожидали. Все это вызвало у них панику, и они побежали. Более тридцати верст гнались за ними царские отряды, расправляясь с отстающими. A. A. Телятевский едва спасся на свежем коне. Вскоре выяснилось, что не всем болотниковцам удалось покинуть поле боя. Несколько сотен казаков засели в овраге и продолжали оказывать отчаянное сопротивление. Два дня царские воеводы уговаривали их сдаться, но все было напрасно. Кончилось дело тем, что у казаков закончился порох, и им пришлось выйти из оврага. Большую часть их тут же казнили за все злодеяния. В живых оставили только 7 человек, которых вместе с радостным известием о победе послали к царю Василию, уже находившемуся в Серпухове. В ответ тот всех щедро наградил, но отдыхать не позволил. Всем воеводам было приказано принять участие в походе на Тулу.

В Новом летописце содержится красочное описание Восьменской битвы.

«О побое воровским людем на Возме. Вор же Петрушка, слышав то, что царь Василей прииде в Серпухов, а воеводы с ратными людьми приидоша на Каширу, посла воеводу от себя князя Андрея Телятевского да с ними многих ратных людей. Они же приидоша к Кашире. Воеводы же сведаху их приход на себя и поидоша против их и сошлися на реке на Возме. И бысть бой день весь, и начаша воры Московских людей осиливати. Московские же люди, видя над собою победу от врагов, все воззопиша единогласно, что померети всем до единого. Бояре же и воеводы: князь Андрей, князь Борис, ездя по полкам, возопиша ратным людем со слезами: «Где суть нам бежати? Лучше нам здеся померети друг за друга единодушно всем». Ратные же люди все единогласно воззопияху: «Подобает вам начинати, а нам помирати». Бояре же, призвав Бога, отложиша все житие свое, наступиша на них злодеев со всеми ратными людьми, многую храбрость показаху предо всеми ратными людьми. По милости же всещедраго Бога тех воровских людей побиша на голову, а достальные многие седоша в оврагех, а той князь Андрей Телятевский утек не с великими людьми». (ПСРЛ. Т. 14. С. 75.)

В Восьменской битве приняли участие несколько воевод. Некоторые из них прославились потом как члены «Семибоярщины» — временного правительства, созданного после свержения Василия в июле 1610 г. Это A. B. Голицын и Б. М. Лыков. П. П. Ляпунов стал потом одним из руководителей Первого ополчения. Менее известными людьми были Г. Г. Пушкин и Денисьев, хотя их биографии достаточно интересны.