В Вельском летописце поход на Калугу описан следующим образом.

«Тое же зимы в Филиппов пост (с 17 декабря) царь Василей Иванович, всеа Руси, послал от себя с Москвы под Калугу бояр своих и воевод: в Большом полку брата своего Ивана Ивановича Шуйского да Ивана Микитича Романова, а в Передовом полку князя Ивана Васильевича Голицына да князя Ивана Даниловича Мезецкого, а в Сторожевом полку Василия Петровича Морозова. И государевы бояре и воеводы, князь Иван Иван Шуйский с товарищи, пришедши под Калугу со многими с ратными, с конными и с пешими людьми и з большим нарядом (артиллерией. — Л. М.), и на выласке колуских многих воров побили и посады пожгли, и Калугу осадили. А вор Ивашко Болотников с казаками и с северскими людьми заперлися и сели в Калуге в осаде». (Бельский летописец. Указ. изд. С. 149.)

Вскоре царские воеводы поняли, что с ходу им не взять Калугу Поэтому на помощь им были посланы прибыльные полки под началом Ф. И. Мстиславского, М. В. Скопина-Шуйского и других опытных воевод. С собой они везли пушки и снаряды.

Сразу после Рождества осаждавшие Калугу воеводы узнали, что на помощь Болотникову из Орла движутся отряды под руководством пана Кохановского и Юрия Беззубцева. Поэтому было решено послать навстречу им боярина И. Н. Романова и князя Д. И. Мезецкого. В 12 верстах от Калуги у села Вырки царские воеводы остановили Кохановского и Беззубцева, которые сопровождали обоз с продовольствием и боеприпасами для Болотникова. Разгорелся бой, в ходе которого более 4000 казаков было убито. В итоге воеводам достался большой обоз со всевозможными запасами.

Когда Мстиславский и Скопин прибыли под Калугу, атаки на город возобновились. Во время них использовались туры, большие пушки и даже был изготовлен примет из бревен. Предполагалось подтащить его к острогу и поджечь, чтобы огонь перекинулся на город. Но болотниковцы в ходе вылазки смогли пробиться к примету и поджечь его вдали от города. При этом они сражались настолько отчаянно, что нанесли большой урон царскому войску.

Однако уже весной Болотников понял, что отсидеться в Калуге ему не удастся. В городе закончились запасы продовольствия и начался голод. Следовало как можно быстрее вырваться из окружения, пока все его воины не умерли от истощения.

В это время ситуация в стране все время менялась в пользу царя Василия. Понизовая рать, которой руководил боярин Ф. И. Шереметев, наконец-то активизировалась. Она стала освобождать волжские города от сторонников «царевича Петруши»: Нижний Новгород, Свияжск, Балахну. Это заставило самозванца отправиться сначала в центральные районы, а потом — в Путивль. Там он стал изображать собой царского отпрыска, претендующего на московский трон. Но его сторонники не скрывали своей сущности. Они грабили города и убивали знатных людей. В итоге погибли многие видные воеводы: боярин князь П. И. Буйносов-Ростовский, боярин князь В. К. Черкасский, князь В. Тростенский, князь Г. С. Коркадинов, Е. В. Бутурлин, Н. В. Измайлов и другие.

Весной по просьбе осажденного Болотникова «Петруша» направился к Туле. Обосновавшись в этом городе, он послал к Калуге большой отряд под руководством князя A. A. Телятевского. Этот князь, сделавший отличную карьеру при Б. Ф. Годунове, находился на полуопальном положении при Лжедмитрии, не был он обласкан и при дворе царя Василия. Поэтому он примкнул к Болотникову и стал одним из его главных воевод.

Под селом Пчельня Телятевского встретили царские воеводы с тремя полками. Большой полк возглавлял князь Б. П. Татев, Передовой — князь Ю. П. Ушатый, Сторожевой полк — князь А. Тюменский. Во время ожесточенного сражения «воровским людям» удалось убить руководителей двух полков: Б. П. Татева и А. Тюменского. Это внесло сумятицу в царское войско и заставило часть воинов бежать к Калуге.

В итоге потери в трех полках, сражавшихся с Телятевским, оказавлись настолько существенными, что стоявшие под Калугой воеводы приняли решение отойти к Серпухову. Они побоялись быть окруженными со всех сторон болотниковцами: и от Калуги, и от Пчельни. Это позволило Болотникову беспрепятственно выйти из Калуги и направиться в Тулу для соединения с «Петрушей». Там руководители восстания начали разрабатывать план нового похода на Москву. Он должен был пройти через Серебряные Пруды и Каширу.

Для успеха нового предприятия Болотников отправил к Серебряным Прудам небольшой отряд казаков, и те быстро взяли этот небольшой населенный пункт. Об этом тут же стало известно в Москве. Царь Василий понял замысел восставших и повелел воеводам Алатыря Г. Пушкину и С. Одадурову со своими отрядами идти к Серебряным Прудам. Туда же выступили князь A. B. Хилков с Б. М. Глебовым. Под их началом были городовые дружины из Каширы, Тулы, Ярославля и Углича.

Первый же бой под Серебряными Прудами принес царским воеводам успех. Болотниковцы были разбиты и сдались. Через несколько дней были разбиты и пришедшие к ним на помощь «воровские люди» под командованием князя И. В. Мосальского и И. Старовского. Потерпевшие поражение «воровские» воеводы были взяты в плен и отправлены в Москву.

Однако царским воеводам не удалось закрепить свой успех. Они двинулись к Дедилову, но там наткнулись на большой отряд болотниковцев и были разбиты. При отходе С. Одадуров был убит, многие ратные люди потонули в реке Кате. Оставшиеся в живых воины укрылись за стенами Каширы. Туда вскоре прибыл из Москвы со свежими силами боярин князь A. B. Голицын и занялся обороной города и формированием новых полков для отражения атак болотниковцев.

В это время царь Василий готовился к широкомасштабному походу против бунтовщиков. Перед ним он вновь организовал публичную акцию по сплочению москвичей вокруг его трона. В феврале из Старицы был привезен слепой патриарх Иов. Вместе с новым патриархом Гермогеном он составил Разрешительную грамоту, в которой не только были описаны преступления Лжедмитрия, но и содержались обвинения в адрес москвичей, которые поддержали самозванца, расправились с Годуновым, свергли Иова и посадили обманщика на царский престол. Характерно, что в этой грамоте Б. Ф. Годунов уже не обвинялся в смерти царевича Дмитрия. По новой версии тот принял заклание от рук изменников своих. Царь же Василий назывался «воистину святым и праведным царем», сокрушившим Лжедмитрия по «промыслу Божию».

Эта грамота была размножена писцами, и 19 февраля 1607 г. разослана по посадским сотням. На следующий день в Успенском соборе была осуществлена сама акция по прощению Иовом москвичей за поддержку самозванца. Во время нее выборные представители посада на коленях с «великим воплем и плачем» просили у Иова прощения за свою жестокость по отношению к нему и за то, что забыли крестное целование царевичу Федору Борисовичу и предали его. Они многократно повторяли: «Во всем виноваты, честной отец, прости, прости нас, грешных». Слепой патриарх милостиво прощал всем их прегрешения.

По замыслу царя Василия, эта акция должна была остановить горожан от предательства уже его самого. Однако время «великих измен» только начиналось, и до его апогея было еще очень далеко.

В. И. Шуйский решил привлечь на свою сторону не только горожан, но и самую большую и надежную часть служилых людей — дворянство. В марте 1607 г. он принял Соборное уложение о крестьянах и холопах, которое должно было урегулировать взаимоотношения помещиков и вотчинников с крестьянами и холопами. Хотя крепостного права в то время еще не было и крестьяне считались вольными людьми, за свое проживание у собственников земли они обязаны были платить «пожилое». Но некоторые убегали к другим хозяевам самовольно без какой-либо оплаты. По новому законодательству таких беглых крестьян можно было разыскивать в течение 15 лет. В то же время не разрешалось навсегда превращать в холопов тех людей, которые добровольно поступали на службу к князьям и боярам. После окончания срока службы они вновь становились свободными людьми. Этот закон был определенной уступкой обедневшим дворянам, которым приходилось наниматься на службу к представителям высшей знати.