Пока войско флорентинцев осаждало Альтопашо, Каструччо пытался возобновить тайные переговоры во флорентинском стане с двумя французскими военачальниками: мессером Милем Оксеррским и мессером Гийомом де Нореном из Артуа, небогатыми рыцарями, но предательство раскрылось, когда Миль заболел и, находясь при смерти, признался в преступлении. Гийом был арестован по приказу командира флорентинского войска Рамондо, который поостерегся казнить предателя из-за остальных французов и только выслал его из лагеря. Тот, уезжая, сделал вид, что отправляется к королю в Неаполь, а сам из Монтепульчано в Маремме вернулся к Каструччо и впоследствии причинил флорентинцам немало вреда. Тем временем Каструччо 10 августа послал 200 своих рыцарей и пехотинцев в набег на контадо Прато и Флоренцию. Этот отряд практически беспрепятственно прошел вплоть до Леколе, предавая огню и мечу все поселения на своем пути. Изрядно награбив и нагрузившись богатой добычей, отряд вернулся к Каструччо. 23 августа Каструччо, отрядив 150 рыцарей и 1000 пехотинцев, устроил второй набег на Карминьяно, намереваясь захватить город и заставить снять осаду с Альтопашо. Но на этот раз Каструччо ожидал провал. Как только его воины появились у Карминьяно, на них напали подоспевшие флорентинцы вместе с жителями Кампи, Гангаланди и гвельфами из Карминьяно, а также болонскими рыцарями, находившимися во Флоренции. Они разгромили нападавших, которые потеряли четыре с половиной сотни убитыми и множество пленными. Эта неудача привела войско Каструччо в смятение.

Узнав о поражении под Карминьяно, жители Альтопашо, среди которых также распространилась зараза и начались беспорядки, 25 августа 1325 года сдались флорентинцам при условии сохранения жизни гарнизону. В городе было 500 солдат и на два года припасов. После взятия Альтопашо в войске и в самой Флоренции разгорелись споры о том, двигаться ли вперед или снова осадить Санта-Мария-а-Монте. Из-за этих бесплодных споров флорентинцы пробыли в Альтопашо до 9 сентября, к великому убытку и расстройству в войске. Многие заболели, большинство было недовольно столь продолжительными военными действиями, а также тем, что Рамондо приказал своему маршалу давать тем, кто покидал войско, сомнительные обещания вместо денег. Таким образом, ряды флорентинцев заметно поредели, и у Рамондо не осталось и половины его людей. Разумные граждане во Флоренции и часть командиров войска, учитывая это и понимая, что идти к Лукке невозможно вследствие приготовлений Каструччо, советовали закрепиться у Санта-Мария-а-Монте, устроить там постоянный защищенный лагерь со сменным гарнизоном из горожан и иноземцев, и тогда замок долго не продержался бы, потому что в нем свирепствовал мор. Но гранды и пополаны, руководившие действиями Рамондо и войска по своему произволу, как им подсказывали их надменность и тщеславие, остановились на том, чтобы двигаться к Лукке, не возвращаясь во Флоренцию, то есть избрали худшее решение.

Итак, 9 сентября войско выступило из Альтопашо и в довершение всего расположилось у аббатства в Поццевере, на болоте Сесто, вместо того, чтобы обосноваться на берегу между Вивинайей и Поркари, разбить неприятеля и одержать над Каструччо решительную победу. Мессер Рамондо при поддержке флорентинской верхушки, составившей как бы его партию, уже считал себя правителем Флоренции. Он не желал осаждать Санта-Мария-а-Монте или вести войско по сухому месту, потому что выставил перед флорентинцами требование по возвращении наделить его такой же властью, какой он пользовался в походе.

Войско Каструччо, как и армия флорентинцев, также поредело (следствие поражения, болезней и истощения средств). Многие воины Каструччо попросту бежали из войска, не выдержав трудностей затяжной войны. Каструччо, как мог, подогревал в своей армии надежду на успех. Он еще удерживал за собой укрепленные возвышенности Вивинайя, Монтекьяро, Черрульо, Поркари и всю местность до болота Сесто, преграждавшие дорогу на Лукку. Но Каструччо прекрасно понимал, что тех сил, что есть у него в наличии, попросту не хватит для полноценной обороны и ему срочно надо найти выход из создавшегося положения. А тут как раз судьба дает ему шанс разделаться с врагом, который по собственной глупости расположился в таком удачном для Каструччо месте, что, будь у него чуть побольше воинов, разгром врагу обеспечен. Поэтому, чтобы не упустить свой шанс, Каструччо обратился к правителю Милана, Галеаццо, чтобы тот прислал к нему своего сына Аццо с отрядом, находившимся в местечке Сан-Донино, а чтобы просьба была убедительней, Каструччо прибавил 10 тысяч золотых флоринов и пообещал после победы дать еще. Получив такой весомый аргумент, правитель Милана приказывает своему сыну взять небольшую часть гарнизона Сан-Донино и двинуться на помощь Каструччо. Но Каструччо надо было гораздо больше воинов, поэтому он подкупил маршала отряда, который нес гарнизонную службу в Сан-Донино, и тот все устроил таким образом, что якобы по недосмотру его помощника, не так понявшего приказ, не часть отряда, а весь отряд в количестве 800 рыцарей направлялся на помощь Каструччо. Также благодаря стараниям Каструччо к нему направились 200 рыцарей от правителя Мантуи и Модены. В итоге Каструччо благодаря своим интригам сумел получить приличное подкрепление в количестве 1000 тяжеловооруженных конных рыцарей.

В это время войско флорентинцев все еще находилось в Поццевере. Рамондо предпринял попытку исправить свою оплошность, которая помешала войску флорентинцев расположиться на берегу между Монтекьяро и Поркари. Для этого он 11 сентября отправил своего маршала и мессера Урленбаха, немца, с сотней рыцарей сопровождать саперов, которые должны были выровнять площадку в версте от лагеря. Но стоявший на холме Каструччо, видя маневры флорентинцев, тут же послал небольшой отряд рыцарей, чтобы они напали на охрану саперов противника. После чего Каструччо, построив свою армию к бою, обрушился сверху на врага. Столкновение постепенно разгорелось и переросло в большое сражение, так как из флорентинского лагеря по собственной воле, без всякого приказа, услышав шум боя, к месту стычки прибыли две с лишним сотни рыцарей (это были самые лучшие воины из французов, немцев и флорентинцев).

Вот как описывается в хронике само сражение: «Навстречу им вышли люди Каструччо, и между ними завязалась самая замечательная и продолжительная стычка, какую помнят в Тоскане, длившаяся много часов, в ходе которой обе стороны четырежды отступали, снова собирались с силами и вступали в бой, как бывает на турнирах. Флорентинский отряд, насчитывавший немногим более 300 всадников, выдержал натиск людей Каструччо и отбросил их, хотя их было более 600, и победа осталась бы за ним, если бы Рамондо прислал им подкрепление или двинулся на врага с главными силами, но он отошел на край равнины, где был ров и небольшая площадка, через которую построенные к бою шеренги не смогли бы пройти безопасно и не рассыпавшись. Каструччо, наблюдавший за ходом битвы с холма, навалился со своим войском на флорентинцев, но доблестные рыцари выдержали его атаку и отбросили противника на порядочное расстояние, причем сам Каструччо был сбит с коня и ранен, как и большинство его воинов. В конце концов из-за численного перевеса противника и наступления ночи флорентинские воины отступили к своему стану, потеряв, однако, около 40 рыцарей убитыми и пленными, в том числе мессера Урленбаха, немецкого рыцаря, захваченного вместе с 12 всадниками, сражавшимися под его знаменем, мессера Франческо Брунеллески, недавно произведенного в рыцари, Джованни ди мессер Россо делла Тоза и нескольких французов. Многие были ранены в лицо.