Для всех так и осталось загадкой, кто же назвался уже дважды скончавшимся Дмитрием: настоящим и в виде самозванца. Не известны ни подлинное имя этого человека, ни происхождение, ни возраст. Внешне он совершенно не походил ни на прежнего самозванца Лжедмитрия I, ни на отпрыска царского семейства. Лохматый, обросший, с черными круглыми глазами, угрюмо смотрящими исподлобья, и крючковатым носом. Больше всего он походил на заурядного бродягу, которых в то время много скиталось по дорогам западных областей Русского государства и Литвы.

По одной из версий, Лжедмитрий II сначала был учителем в Шклове в школе при храме, потом переехал в Могилев и там тоже преподавал в местной школе, затем переехал в какое-то село и там тоже занимался преподаванием грамоты. За свои труды он, видимо, получал мало, поэтому и зимой, и летом ходил в ветхом кожухе и бараньем шлыке. Но при этом он хорошо знал Священное Писание, умел говорить толково и писал витиеватым слогом. Эти его достоинства, видим, и стали главной причиной, почему создатели новой самозванческой авантюры выбрали его на роль «царя Дмитрия».

В некоторых источниках сохранились данные о том, что первоначально неизвестного бродягу поймали власти литовского города Пропойска. Они решили, что он шпион царя Василия Шуйского, и бросили его в тюрьму. Но на допросе незнакомец назвался Андреем Нагим и сказал, что скрывается от царя Василия, якобы преследующего всех родственников «царя Дмитрия» (на самом дела все Нагие сохранили за собой чины и высокое положение). Литовцы не стали дальше разбираться с бродягой и отправили его на территорию Русского государства в Стародуб. Там он вызвал еще больший интерес, поскольку местные воеводы не желали служить В. И. Шуйскому и поддерживали тесные связи с разработчиками новой самозванческой авантюры. Они знали, что выдававший себя за Дмитрия в Польше Михалка Молчанов не мог появиться среди русских людей. В царских грамотах, разосланных повсюду, указывалось на его полное несходство с Лжедмитрием I. В них писалось следующее: Михалка Молчанов «рожей смугл, волосом черен, усы небольшие, борода с проседью, подстрижена, брови черные и густые, нависшие, глаза маленькие, ростом довольно высок. Знает польский язык и латынь». Гришка Отрепьев «ростом мал, волосом рыж, брови светлые, усов и бороды не имеет. Латинский язык знает плохо».

По этим приметам любой мог уличить Молчанова в самозванстве. Бродяга же был невысоким и рыжеволосым, поэтому издали в пышной одежде выглядел вполне как Лжедмитрий I.

Современники Смуты обладали разными сведениями о том, как появился Лжедмитрий II. Немецкий наемник Конрад Буссов (бежал из Швеции в Россию в 1601 г., в 1605 г. перешел на сторону Лжедмитрия I, осенью 1606 г. служил у Болотникова, был с ним в Калуге, но потом переметнулся к В. И. Шуйскому, в 1611 г. уехал в Ригу, где написал «Московскую хронику». Умер в 1617 г.) так описал его появление: «Болотников и князь Григорий Шаховской велели одному казаку переправиться с письмами вплавь через реку (Днепр. — Л. М.) и добраться до Польши. Указывая и жалуясь на свое крайне бедственное положение, они сообщали, что если кто-нибудь из близких воеводы Сандомирского (сам он находился в заключении в Ярославле) не отважится выдать себя за Димитрия и не вызволит их, то тогда они преподнесут и передадут его величеству королю польскому все крепости и города, которые они захватили и подчинили именем Димитрия, с тем, чтобы его величество вызволил их и они не попали бы во власть московитов. Получив это письмо, близкие воеводы Сандомирского стали измышлять способ раздобыть кого-либо, кто выдал бы себя за Димитрия, и нашли у одного белорусского попа в Шклове, который был под властью польской короны, школьного учителя, который по рождению был московит, но давно жил в Белоруссии, умел чисто говорить, читать и писать по-московски и по-польски. Звали его Иван. Это был хитрый парень. С ним они вели переговоры до тех пор, пока он не согласился стать Димитрием. Затем они научили его всему и послали в Путивль с господином Меховецким». (Буссов Конрад. Московская хроника. Глава XIII.)

Голландский купец И. Масса тоже полагал, что Лжедмитрий II был польским ставленником: «И в Польше, видя, что Московию легко завоевать, и желая ей отомстить, отослали московское посольство… и дозволяли всем панам, кто пожелает, напасть на Московию, что и случилось. И Польша впервые объявила себя открытым врагом Москвы. И мятежники с большим войском, капитанами и полковниками выступили в поход и распространяли по всей земле известие о Дмитрии, что он еще жив, и приводили тому неоспоримые доказательства». (Исаак Масса. Краткое известие о Московии в начале XVII в. М., 1937. С. 165–170.)

Польский хорунжий О. Будило, сподвижник Лжедмитрия II, писал о нем следующее: «В 1607 г., в десятую пятницу после русской Пасхи появился в Стародубе некто, назвавшийся сначала Андреем Андреевичем Нагим (на самом деле отчество Андрея Нагого было Александрович). Затем, по истечении четырех недель, пришел в Чернигов Андрей Воеводский-Рукин, москвитянин, и стал рассказывать, что в Стародубе находится царь Дмитрий, которого держались Северские крепости, и уверял, что он жив. Был тогда слух, что Дмитрий ушел из Москвы от смерти, что вместо него там убили кого-то другого, которого Дмитрий положил на своей кровати. Этого Рукина взяли в Стародуб. Прибыв туда, он не сразу указал на Дмитрия, только когда его уже заставили, он указал на вышеупомянутого Нагого и сказал, что это и есть царь Дмитрий, что он чудесным образом ушел от смерти, приготовленной ему Шуйским. Русские сейчас же поверили ему и признали его действительным Дмитрием. Когда об нем разнеслась весть по нашим польским приграничным крепостям, когда он сам стал рассылать грамоты, приглашая к себе воинских людей, то многие стали собираться около него». (Тушинский вор: личность, окружение, время. М., 2001. С. 167.)

Только ксендз Ян Велевицкий, использовавший материалы патера К. Савицкого из окружения Марины Мнишек, предположил, что Лжедмитрием II стал некий крещеный еврей Богданко, которого Лжедмитрий I использовал для написания документов на русском языке. После гибели своего государя он бежал в Литву, где долго скитался. Потом переехал на территорию Русского государства и выдал себя за «царя Дмитрия», поскольку хорошо его знал. Однако в этом случае получалось, что в Москве Богдан был известным человеком, и его легко могли опознать служители царского двора.

В русских источниках также есть своя версия появления Лжедмитрия II.

«В лето 6116 (1607/08) прииде в Стародуб Северской человек, называемой и назвася Андреем Андреевым сыном Нагово, с ним же прииде товарищ, сказался Московской подъячей Олешка Рукин; а иные сказывают детина. А приидоша неведомо откуда и сказаша, что пришли от царя Дмитрия к ним. И сказаша стародубцам, что царь Дмитрей приела их наперед себя для того, таки ль ему все ради: а он жив в скрытее от изменников. Стародубцы же им все возопиша единодушно, что «все мы ему ради; скажите нам, где он ныне, и пойдем все к нему головами». Той же Олешка Рукин сказа им во все люди: «Здеся есть у вас царь Дмитрий». Они же начаша ево спрашивати. Он же им не сказа. Они же ево взяша и поведоша к пытке и начаша ево пытати. Он же им с пытки сказа: «Сей есть царь Дмитрей, кой называетца Ондреем Нагим». Стародубцы же все начаша вопити и начаша звонити в колокола. Начальному же воровству Стародубец Гаврила Веревкин. Нача ево все почитати царем и писаху грамоты в Путивль, в Чернигов, в Новгородок (Новгород-Северский)». (ПСРЛ. Т. 14. С. 76.)