Милан, некогда звавшийся Медиоланом и бывший одним из важнейших римских городов, особенно в период Поздней империи (вспомним украшенную фресками башню Ансперто, построенную в III веке), смог удержать лидирующую позицию и в Средние века. Будучи одним из ведущих центров производства в стране, Миланская коммуна сумела получить статус независимости. Какое-то время она провела под властью отдельных семейств, в частности Висконти и (после небольшого перерыва на республиканский режим правления в 1447–1450 годах) Сфорца, однако после была вынуждена подчиниться сперва Испании, а затем и Австрии. Из 1,1 миллиона жителей, населявших Ломбардию в самом начале XVIII века, 130 000 проживали в Милане, тогда как общая численность населения трех других крупнейших городов области составляла лишь 54 000.

Британцы называли миланское общество весьма гостеприимным и приятным в общении, но сам город упрекали в нехватке достопримечательностей, сравнимых по красоте и размаху с историческими памятниками других городов. Отзывы такого рода всегда интересны, но не всегда достоверно отражают политические перемены, и особенно заметна эта особенность в комментариях путешественников XVIII века. По вполне объяснимым причинам путешественники тех лет обращали внимание лишь на те изменения, которые происходили в Италии уже после французского вторжения в 1792 году, а вот более ранним, но ничуть не менее значимым переменам внимания почти не уделяли. Многими из этих перемен Италия была обязана австрийской ветви Габсбургов, сместившей на троне испанскую и правившей Италией с 1700-х до середины 1730-х, а Северной Италией – с конца 1730-х до 1790-х. Неизменное присутствие на троне Габсбургов, впрочем, вовсе не означало, что все члены правящей семьи строго придерживались одной и той же политической линии, как бы отчаянно ни пытались доказать обратное итальянские националисты. Карл VI (пр. 1711–1740), заявивший свои права на итальянский престол под именем Карла III, считал себя законным претендентом на трон Испании и не желал править своими землями как завоеватель. Это стало одной из причин, по которым король продолжил управлять итальянскими доминионами традиционным способом, при помощи Итальянского совета – особого органа, созданного для представления интересов итальянских регионов при мадридском дворе. Место заседаний совета было перенесено в Вену, но членами его по-прежнему могли стать лишь испанцы и итальянцы. Финансовые требования короля тем не менее особого восторга у жителей герцогства не вызывали. Быть может, именно поэтому в период с 1733 по 1736 год миланская знать и духовенство предпочли поддержать завоевателя Карла Эммануила III, короля Сардинии и герцога Савойи и Пьемонта. По правде говоря, в годы Войны за польское наследство (1733–1735) итальянцы оказали Карлу VI поразительно мало содействия.

Дочь Карла VI, Мария Терезия, в период своего правления (1740–1780), напротив, старалась усилить государственный контроль над Миланом. Такой подход был связан с финансовыми трудностями королевы и со все чаще звучавшими в Вене разговорами о необходимости реформ, а также, вероятно, с ожиданием глобальных перемен в габсбургской Италии. В период с 1734 по 1735 год Неаполь и Сицилия, проведшие долгие годы под властью закоснелых аристократов, были захвачены испанскими войсками. В 1747 году Габриэле Верри составил новую редакцию законодательства Милана. В 1749 году в провинции была запрещена продажа чинов, а за услуги чиновников была установлена фиксированная плата. С 1755 года для допуска в органы местного самоуправления вместо выдвигавшихся ранее требований к родословной был введен имущественный ценз. В 1760-м, по окончании переписи населения Милана с оценкой имущества, вместо самостоятельного исчисления налога была введена единая система государственного налогообложения. Полномочные министры граф Джованни Лука Паллавичини (1744–1747 и 1750–1754), граф Фердинанд Бонавентура фон Харах (1747–1750), граф Бельтрамо Кристиани (1754–1758) и уроженец пригорода Тренто граф Карло Джузеппе ди Фирмиан (1758–1771) за годы службы заметно укрепили позиции государственной власти в Милане, внеся посильный вклад в дальнейший рост ее амбиций. Пусть местное самоуправление и осталось в руках жителей, система управления в общем стала куда более централизованной и единообразной. В 1757 году Итальянский совет был упразднен. Миланская казна за период с 1749 по 1783 год увеличилась примерно вдвое.

Старший сын Марии Терезии, император Священной Римской империи Иосиф II, правивший владениями Габсбургов с 1780 по 1790 год, в 1786 году реформировал традиционную административно-судебную систему Милана и ввел на этой территории новый свод законов, тем самым отвратив от себя миланских реформаторов-аристократов, хотя и не вызвав особенно ярого сопротивления со стороны большинства миланцев. В 1784 году император «повелел властям [Ломбардии] изучить принципы, используемые в руководстве германскими провинциями, и привести их в соответствие с местными условиями. Главная цель этого шага конечно же состояла в том, чтобы ускорить отправление правосудия и повысить качество работы судебной системы».