На территории, занятой поляками, Петлюру ждало разочарование. Украинцы были разоружены и частично интернированы в лагеря. В январе 1920 г. Петлюра жаловался Пилсудскому: «Даже горячие сторонники политики продолжения сближения Украины и Польши жалуются теперь на то, что отмеченная декларация (Варшавская декларация от 2 декабря 1919 г. — А.Ш.) остаётся мёртвым словом в сравнении с суровой, далёкой от этого слова действительности»[459]. Несмотря на это Петлюра продолжил сближение с Польшей, поглощавшей украинские территории и воспринимавшей украинского союзника только на условиях его полной марионеточности.

6 декабря остатки петлюровских войск во главе с М. Омельяновичем-Павленко начали партизанский рейд по тылам Деникина («Первый зимний поход»). 24 декабря отряд Омельяновича-Павленко занял Винницу, но находившиеся рядом силы галицийской армии не присоединились к нему, продолжая хранить верность Деникину. 31 декабря петлюровцы вошли в Умань. Вскоре тыл белых превратился в тыл красных, где петлюровцы рейдировали до 6 мая 1920 г., когда соединились с поляками.

Петлюровцам не за что было любить Махно, но в середине 1919 г. Деникин был большей угрозой. Продвижение махновцев сковывал обоз с ранеными. В этих условиях Махно идёт на временный союз с Петлюрой, который тоже воевал с деникинцами. Передав «союзнику» обоз с ранеными (впоследствии Петлюра бросит их на произвол белых, нарушив договорённость с Махно), махновцы развернулись и атаковали преследовавшие их части Добровольческой армии.

В июле-августе 1919 г. белая армия продвигалась на просторах России и Украины к Москве и Киеву. Красный фронт рушился, и восстановить его прочность не удавалось. Офицеры вглядывались в горизонт. Ещё несколько победоносных сражений, и Москва колокольным звоном встретит своих освободителей. Развесив на фонарях схваченных на месте преступления большевиков, контрреволюционная Россия отпразднует победу, и жизнь покатится, как встарь. Быдло будет загнано в стойло и займётся обслуживанием элиты. Вернутся времена милых ресторанных вечеров с цыганами, образцового порядка под присмотром городовых, парадов под триколорами пред очами Государя (ну, или в порядке уступки моде XX века — Президента).

На фланге деникинского похода на Москву группировка генерала Слащёва решала несложную задачу — добить остатки Южной группы красных, банды Махно и по возможности украинского националиста Петлюры, путающегося под ногами Российской государственности. После того, как белые лихим налётом вышибли красных из Екатеринослава и тем самым преодолели преграду Днепра, зачистка Украины казалась делом решённым. Но, когда в начале сентября белые вошли в район, где собрал свои силы Махно, возникли трудности. 6 сентября махновцы нанесли контрудар под Помощной. Они двигались со всех сторон, и нестройная толпа перед самой атакой превратилась в плотный строй. Белые отбились, но выяснилось, что Махно в это время обошёл их позиции и захватил обоз с боеприпасами. Именно это ему и было нужно.

Недовольный Слащёв подтянул дополнительные силы и постановил окружить Махно. Двинулись вперёд, но тут стало известно, что махновцы опять обошли белых, разгромили оставшиеся в Помощной силы и взяли эту стратегически важную станцию. При появлении свежих сил Слащёва Махно отвёл своих бойцов.

22 сентября Слащёв отдал приказ покончить с Махно в районе Умани. Сколько можно тратить время на эту банду! Конечно, махновцы многочисленны, но ведь это — сброд, и дисциплинированные силы Добровольческой армии превосходят бандитов по своей боеспособности. Ведь гонят же они красных! Части Слащёва разошлись в разные стороны, чтобы загнать зверя. Симферопольский полк белых занял Перегоновку. Ловушка захлопнулась. Но махновцев это не смутило. Они нашли щель между отрядом генерала Склярова и Симферопольским полком, просочились, заняли господствующую высоту и переправу через реку Ятрань. Отряд генерала Склярова, не подозревая об успехах Махно, вошёл в Умань и принялся ждать, когда ему загонят «дичь». «Дичь» тем временем сама загоняла охотников. Симферопольский полк был вынужден оставить Перегоновку, ещё не подозревая, что это начало конца.

26 сентября раздался страшный грохот — махновцы подорвали имевшийся у них запас мин, которые всё равно было тяжело тащить с собой. Это был и сигнал, и «психическая атака». Кавалерия и пехотная масса ринулись на белых, поддержанные множеством пулемётов на тачанках. Деникинцы не выдержали и стали искать спасения на высотах, открыв тем самым махновцам путь к ключевым переправам и развилкам дорог. Ночью махновцы были уже везде, кавалерия преследовала отходивших и бегущих. Белые закреплялись на высотах, но махновцы наседали. Утром 27 сентября махновская кавалерийская масса смяла порядки Литовского батальона и порубала тех, кто не успел разбежаться. Эта грозная сила двигалась к реке Синюхе, отрезая путь отступления ещё шести ротам белых. Побросав пулемёты, белые шли к реке по пашне, время от времени давая залпы по наседающей кавалерии. Сзади напирала пехота, но у махновцев опять кончились патроны. Их предстояло снова добыть в бою. Подкатив орудия, махновцы стали расстреливать прижатые к реке боевые порядки. Их командир капитан Гаттенбергер, поняв, что разгром неизбежен, застрелился. Перебив оставшихся белых, махновцы двинулись на Умань и выбили оттуда силы Склярова[460]. Полки Слащёва были разбиты по частям, деникинский фронт прорван на фланге. Махновская армия, погрузившись на тачанки, двинулась по глубоким тылам Деникина.

Внезапный удар, нанесённый махновцами под Перегоновкой 26–27 сентября, был сокрушительным. Три полка противника были разгромлены и почти полностью вырублены. «Никто из нас не знал, что в этот момент великая Россия проиграла войну»[461], — философски напишет потом один из белых офицеров, участвовавших в этих событиях.

Махновская армия ворвалась в тылы деникинцев и двинулась через всю Украину тремя колоннами в сторону Гуляйпольского района. Они обрастали крестьянами и повстанцами, остававшимися в тылу Деникина.

Белаш предложил послать несколько отрядов на север, но Махно одёрнул его, «упрекая в распылении армии на отряды». Волин поддержал Белаша, утверждая, что такие отряды станут «будирующим фактором третьей анархической революции на Украине»[462], но Махно стоял на своём — ему нужна была освобождённая территория, где можно будет начать организацию новой жизни.

Другая сторона осеннего рейда через Украину — крупнейшая вспышка классового террора махновцев. «Помещики, кулаки, урядники, священники, старшины, припрятавшиеся офицеры — все падали жертвами на пути движения махновцев»[463], — не без гордости пишет П. Аршинов. Часто махновцы руководствовались в своём терроризме настроениями местных крестьян, которые обвиняли того или иного представителя «господствующих классов». В случае, свидетелем которого был В. Волин, крестьяне обвиняли священника в провокации расстрела односельчан, и никто из присутствующих не захотел заступиться[464]. «Везде крупные помещики и кулаки уничтожались в больших количествах. Этот факт в достаточной степени демонстрирует ложность распространяемого большевиками мифа о так называемом «кулацком» характере Махновского движения», — рассказывает В. Волин[465]. В некотором отношении зажиточные крестьяне оказывались заложниками идеологических построений радикальных партий, в соответствии с которыми снисхождение к «кулакам» было признаком недостаточной революционности. Но и крестьянство не склонно было защищать «мироедов».