Софье как «хранительнице домашнего очага» была отведена судьбой исключительно сложная роль. Она должна была отвечать за благополучие сыновей и дочерей, а также радовать грозного мужа теплом и заботой. Ситуация осложнялась тем, что у Ивана III от первого брака с тверской княжной Марией Борисовной был сын Иван, которого источники именуют Иваном Молодым. Софье пришлось налаживать отношения с пасынком, а это оказалось делом весьма непростым. Амброджо Контарини сообщал, что у юного Ивана Молодого отношения с Софьей не сложились: княжич «был в немилости у отца, так как нехорошо ведет себя с деспиной».

Иван Молодой не всегда соглашался с отцом и теми, под чьим влиянием он находился, подчас обнаруживая собственное видение политической ситуации. Так, осенью 1480 года он бесстрашно остался с воеводой Даниилом Холмским на берегу Угры, тогда как Иван III, поддавшись малодушию, поначалу склонялся к примирению с Ордой или бегству. Великий князь покинул лагерь на Угре и приехал в Москву, где его встретили митрополит Геронтий и архиепископ Ростовский Вассиан. Последний обратился к нему с грозной обличительной речью, в которой назвал его «бегуном» и предостерег: «Вся кровь на тебе падет христианскаа, что ты, выдав их, бежишь прочь…» Некоторые летописи свидетельствуют о том, что «гражане роптаху на великого князя». Сын же его Иван Молодой относился к патриотически настроенной части русской аристократии, во многом противопоставляя себя Софье, «бежавшей» на Белоозеро с детьми.

Можно думать, что особую неприязнь Иван Молодой стал питать к Софье после того, как в 1479 году у нее родился сын Василий. Первенец Ивана III понимал, что Василий может по смерти отца претендовать на московский престол. Иван Молодой наверняка знал о надеждах московских треков, которые они возлагали на наследника Палеологов, а потому чувствовал, что ему предстоит нелегкая борьба за престол.

Но Ивану Молодому не пришлось в ней участвовать. 7 марта 1490 года в возрасте тридцати двух лет он умер от болезни ног — вероятнее всего, от подагры («болел камчюгом в ногах», — сообщил летописец). Этой смерти предшествовало лечение, которое осуществлялось под руководством некоего «мистро Леона жидовина из Венеции». Леон прибыл в Москву в 1490 году с русским посольством, возвращавшимся из Рима. Посольство возглавляли греки Дмитрий и Мануил Ралевы. «Мистро Леон» обещал вылечить Ивана Молодого. Можно думать, что он лечил князя по последнему слову тогдашней медицины, но методы врачей тех лет подчас отличались настоящим изуверством и не всегда приводили к желаемым результатам.

В те времена медицина основывалась не только на известных свойствах целебных растений или манипуляций, но и на разнообразных «теоретических» выкладках, опирающихся на астрологию, магию и прочие сомнительные дисциплины. Настои из неведомых заморских трав, которыми лекарь поил больного, а также необычные процедуры, которым он подвергал князя, вызывали подозрение у москвичей. Когда же после этого лечения Иван Молодой умер, вину за его смерть возложили на врача: «Лекарь же даст ему зелие пити и жещи начасть кляницами по телу, въливая горячую воду (то есть лечил стеклянными сосудами, видимо, чем-то наподобие современных банок. — Т. М.), и от того ему бысть тяжчае, и умре…» «Мистро Леон» дорого поплатился за смерть своего пациента: он был казнен.

По Москве поползли слухи о том, что за смертью наследника престола стоит Софья. Верить, что лечение просто не помогло, никто не хотел. Тем более что у Софьи и ее греков был мотив для убийства. Примечательно, что среди иноземцев, приехавших на Русь с посольством братьев Ралевых, был и Андрей Палеолог — человек более чем сомнительной репутации. Подозрения в причастности великой княгини к смерти пасынка возросли после 1498 года, когда стало известно, что к ней ходили «бабы с зелием», которые хотели отравить сына Ивана Молодого Дмитрия (известного в источниках как «Дмитрий-внук»). Но это отдельная история…

Вдова Ивана Молодого Елена родом была из Молдавии, почему и именовалась на Руси Волошанкой (русские источники именуют жителей и Молдавии, и Валахии волохами). После смерти мужа в ее светлице была изготовлена пелена «Усекновение главы Иоанна Предтечи». Избранный сюжет символизировал смерть праведника от рук нечестивцев и отражал восприятие случившегося теми, кто обвинял в гибели первенца Ивана III Софью и ее приближенных.

Со смертью Ивана Молодого вопрос о престолонаследии не был решен. Елена хорошо понимала неприязнь к Софье своего погибшего супруга. Второй женой ее отца — молдавского господаря Стефана Великого — была гречанка Мария, дочь князя Феодоро (Мангупа) Исаака. Отношения между мачехой и падчерицей складывались непросто. Переживания юности могли сформировать у Елены настороженное отношение к грекам.

Елена мечтала видеть великим князем после смерти Ивана III своего сына Дмитрия. Той же судьбы Софья хотела для своего старшего сына Василия. За годы жизни в Москве она убедилась, что судьба младших сыновей в великокняжеской семье обыкновенно была плачевна. Ее супруг унижал братьев, ущемлял их свободы, а порой и расправлялся с ними. Софью поддерживали греки: с благополучием Василия были связаны их надежды на возрождение Византии. Но преимущества были и у Елены: она была дочерью могущественного правителя, и за ней, так же как и за Софьей, стояла большая группа единомышленников. Примечательно, что Елена Волошанка воспринималась в ту пору прямой наследницей древних римлян: в Молдавии была составлена хроника, возводившая родословную Стефана Великого к римским императорам. Во времена, когда в России была актуальна «римская образность», прямые потомки римских императоров, не «изрушивших» — в отличие от греков — православную веру, могли рассчитывать на широкую поддержку русской аристократии. Сам Иван III до конца 1490-х годов официально не назначал себе преемника. Скрытый конфликт долго не проявлялся.

Пока обе женщины мечтали о счастливом будущем для своих сыновей, пришла пора выдавать замуж Елену («Олену») — первую дочь Ивана III и Софьи. Эти хлопоты на время отвлекли великую княгиню от тяжелых дум о судьбе Василия.

Найти достойного супруга любимой дочери — задача не из простых. Решая подобные вопросы, средневековые правители ориентировались не на личные качества жениха и даже не на его богатство. Главным критерием была государственная необходимость. Какой брачный союз был полезен Москве в середине 1490-х годов?

Период с 1487 до 1494 года был ознаменован чередой пограничных конфликтов между Русским государством и Великим княжеством Литовским, хотя официально противоборствующие стороны не объявляли друг другу войны. Эта «странная война», как ее называют исследователи, была обусловлена территориальными притязаниями московского князя к Литве, восточные области которой были населены в основном православными. Эти земли прежде входили в состав Древнерусского государства и воспринимались на Руси как исконно русские. Нередки были случаи перехода на московскую службу местных православных князей, что означало присоединение их земель к России. С последним в Литве мириться не хотели.

Великий князь Литовский Александр Ягеллончик (сын польского короля и великого князя Литовского Казимира IV) еще в 1492 году решил жениться на дочери Ивана III и погасить этим давнюю распрю. Не стоит видеть в этом жесте «добродушие» западного соседа: он хотел, чтобы постоянное присутствие дочери Ивана III в Вильно гарантировало нейтралитет Москвы в отношении литовских земель. Княжна должна была стать своего рода почетной политической заложницей. Ивана III заинтересовало предложение Александра, поскольку великий князь Московский также рассчитывал, что этот брак может заставить западного соседа более лояльно отнестись к «праву отъезда» православных землевладельцев Литвы.