Смотрины невесты и обручение состоялись в Москве 6 февраля 1494 года. Жених в Москву не приехал, его представлял жмудский староста Станислав Янович, возглавлявший большое и пышное посольство. В ходе обручения княжна-невеста обменялась с паном Станиславом перстнями (о которых, в отличие от ситуации 1472 года, позаботились заранее) и крестами на золотых цепях. Оставалось ждать специального посольства из Литвы, которое должно было забрать невесту на венчание в Вильно.

Предсвадебные хлопоты не могли не напомнить Софье о ее собственном замужестве, о ее страхах и переживаниях. Ее любимая первеница тоже должна была навсегда оставить всё, к чему привыкла с детства. У Софьи болело сердце за будущее Елены. Как никто другой, она понимала, сколь непросто будет ее дочери войти в семью жениха, наладить отношения с его окружением, а главное — преодолеть трудности, которые неизбежно возникнут в связи с различием вероисповеданий жениха и невесты. Софья не понаслышке знала о непримиримой позиции католиков в отношении православных. Но великая княгиня, как и прежде, не принимала решений и не имела возможности уберечь Елену от грядущих печалей. Матери оставалось лишь горячо молиться о дочери у святых образов.

Дело с заключением брачного союза, однако, застопорилось. В ходе дальнейшего обмена посольствами выяснилось, что получить гарантии сохранения за Еленой православной веры после брака — на чем настаивал Иван III — не так-то просто. Первый вариант грамоты, которую хотел отправить Александр Казимирович Ивану III для ратификации, содержал фразу о том, что «коли похочет (Елена. — Т. М.) своею волею приступити к римскому закону, то ей воля». Подобный документ Иван III принять не мог, поскольку именно «защиты православия» (то есть своих интересов) он желал, отправляя дочь к «латинянам». Как это обыкновенно бывало в Средневековье, политические претензии нередко облекались в религиозные одежды. Более того, религиозные чувства были подчас неотделимы от политических предпочтений.

Позже московские дипломаты С. И. Ряполовский, В. И. Патрикеев и Ф. В. Курицын добились исключения из грамоты фразы о «воле» Елены. Удалось также получить обещание, что венчание пройдет с участием православного духовенства и, более того, молитвы над невестой будет читать не «латинский», а «греческий» (в данном случае православный) священник. Подготовка к свадьбе продолжилась.

Почти через год после обручения, в начале января 1495 года, за Еленой прибыло большое литовское посольство. 13 января в Благовещенском соборе была отслужена торжественная литургия, после которой Иван III и Софья при большом стечении народа посадили Елену в богато украшенную «тапкану» (возок). Сохранилось описание «тапканы». Она была «поволочена сукном ипским (из города Ипр во Фландрии. — Т. М.) черленым (темно-красным, малиновым. — Т. М.), а под сукном подложена соболми… А в тапкану два зголовья: одно — камка венедицкая на зелене жолть, а другое — камка червчята венедицкая, да три ковры, да постелка хвосты собольи да бархат червчят гладкой бурской (из города Бруссы в Малой Азии. — Т. М.), по чему княжне великои выити ис тапканы против великого князя (Александра. — Т. М.)».

Невеста отправилась в дальний путь в сопровождении не только литовских представителей, но и нескольких десятков русских аристократов и их семей (всего около восьмидесяти человек). В Литву Елена везла богатое приданое, состоявшее из мехов («20 сороков соболей да 20 000 белки, да 2000 горностаев…»), а также из множества драгоценных тканей разного цвета и фактуры: шелка, атласы (шелковая гладкая блестящая ткань), разные виды тафты (гладкая шелковая ткань полотняного плетения), бархата и камки (шелковая ткань с выработанным узором, обыкновенно однотонная). Наверняка главную роль в собирании этого приданого играла Софья. В приданое также входили драгоценная посуда и иконы. Среди последних — те, которыми благословляли жениха и невесту Иван и Софья. Великий князь благословлял Елену богато украшенным образом Богородицы с Младенцем, Софья же благословила дочь «образом Спасовым на лале (рубине. — Т. М.), а в ней 4 лалы да 2 яхонта да 8 зерен гурмызских (крупных жемчужин из иранского Ормуза. — Т. М.)». Родители проводили дочь до села Дорогомилова, где Иван III вручил ей «рог из новых рогов, окован серебром, позолочен, да горшок серебрен, венец у него писан и золочен». Мать надела на палец Елене «жиковину (перстень с печатью. — Т. М.) золоту, а в ней яхонт да сем зерен жемчугу гурмызского».

Перед отъездом отец дал Елене наставление, подчеркнув, что она должна непременно хранить православие. Сохранилась «память великой княжне Елене», где говорилось, как именно можно это исполнить. Ей предписывалось «къ латынскои божнице не ходити, а ходити к своей церкви. А похочет посмотрити латынские божницы, или манастыря латынского, ино ей посмотрити одинова, или двожды, а боле того ей къ латынскои божнице не ходити. А будет королева в Вилне, мати великого князя Александра, свекры ее, и коли пойдет къ своей божнице, а ей велит с собою ити, и великои княгине Олене ее провожати до божницы, да отпрашиватися ей у ней вежливо къ петью въ своей церкви, а в божницу ей не ходити».

За наставлениями Ивана III в реальности стоял не столько страх за то, чтобы Елена «душою не погибла», сколько стремление к утверждению влияния православного правителя в землях, подчиненных католикам. Присущая тексту источника логика подсказывает, что Софья должна была присоединиться к этим наставлениям, но ее собственные слова, обращенные к дочери, неизвестны. Надо думать, на душе у Софьи было тяжело.

Жизнь Елены в Литве сложилась не слишком удачно. Литовцы сразу же нарушили обещания, данные Ивану III. Венчание прошло в католическом соборе Святого Станислава в Вильно, таинство совершил виленский епископ Войцех Табор, хотя на церемонии присутствовал и православный священник Фома. Позже Александр не согласился ни на то, чтобы православное окружение Елены осталось в Литве, ни на строительство в Вильно православного храма для супруги.

С последним предложением, больше похожим на требование, Иван III (от своего лица и от лица супруги) обращался в Литву не раз. В 1497 году для очередной беседы об этом в Вильно был отправлен грек Николай («Микула») Ангелов с помощником Ивашкой Оксеновым «на своих конех». (Последняя подробность свидетельствует о немногочисленности посольства и его «частном» характере.) Николай Ангелов передавал Елене слова отца: «Приказывал есми к тебе и неодинова (не единожды. — Т. М.), чтобы еси била челом своему великому князю (Александру. — Т. М.) о церкви, да и о панех и паниях греческаго закона, чтобы тебе велен поставите церковь греческаго закона, да и панов и паней дал (вернул бы Елене право иметь православное окружение. — Т. М.)…» Кроме подарков от каждого из членов великокняжеской семьи посланники привезли Елене тринадцать книг. По всей видимости, это были книги, необходимые для совершения православной литургии.

Отказ Александра строить церковь и притеснение «панов и паней греческого закона» стали предлогом для начала в 1500 году новой войны с Литвой. Московский князь старался воздействовать на Александра и через дочь, регулярно посылал ей подарки и письма. В своих посланиях Иван III предупреждал Елену, что она лишится родительского благословения, если отринет православие. Впрочем, в грамотах Иван III не раз интересовался и ее здоровьем: «…и ты бы нам отказала… в чем твоя немочь, чем неможешь и как тебя нынечя Бог жалует».