Выяснить личность Лжедмитрия II пытался и царь Василий. Для этого он велел отправленным в Польшу послам, князю Г. К. Волконскому и дьяку А. Иванову, разузнать все возможное на этот счет. Вернувшись в Москву в феврале 1607 г. они написали в своем отчете следующее: «Да пристав же говорил про вора, что он однолично жив в Сеньдомире у воеводиной, а вышел де в старческом платье; и воеводина платье на него все искупила и людей к нему принела з 200 человек…

И пристав сказал, что де он рожеем смугол, а волосом черен, ус невелик, а бороды выседает и он стрижет; а по польски говорить горазд и по латыни знает.

И посланники говорили, что подлинно вор Михалко Молчанов токов рожеем, а прежний был вор ростригарожеем не смугол, а волосом рус». (РИБ. Т. 137. М., 1912. С. 306, 313.)

Сам самозванец в грамоте в Смоленск написал следующее о своем появлении в Русском государстве:

«Аз милосердый и праведный и щедрый прыроженный Великий Государь ваш Царь и Великий Князь Дмитрей Иванович всея Руси сходил от их злокозненного умыслу в Литовскую землю, и был в Литовской земли Богохраним и здаров, и прышол з Литовские земли в вашу отчыну в Московскую землю и преславущий град Старадуб во 12 недель, и не хотел я себе воскоре объявить и назвал я себя Андреем Нагим для своих изменников Василья Шуйскаго и его советников, и меня, Государя вашего прыроженнаго и милосердаго и праведнаго и щедраго и Скипетра Державца, Великого государя и Великого Царя и Великого Князя Дмитрия Ивановича всея Руси узнали нас прыроженные нашы люди многих городов, и добили нам челом и вину свою принесли, что аз истинной и праведной и щедрой прыроженный Великий Господарь ваш Царь и Великий Князь Дмитрей Иванович всея Руси не токма правых людей жалую, но и винным своим прыроженным вину отдаю и жалую их своим Царским великим жалованием». (Оболенский М. Сборник князя Оболенского. М., 1838. С. 12–13.)

Весьма замысловатый титул и необычная орфография свидетельствуют о том, что данную грамоту, вероятнее всего, писал сам самозванец. Все современники отмечали, что он умел писать и отличался витиеватым слогом.

Таким образом, получается, что Лжедмитрий II был подготовлен поляками, желавшими отомстить царю Василию за свержение их ставленника Лжедмитрия I и убийство в Москве многих их родственников. Но на этот раз они не стали готовить его поход на Москву на территории своего государства. Зная о настроениях в северских городах, они сразу отправили своего ставленника туда. Формально получалось, что стародубцы сами стали зачинателями новой самозванческой авантюры.

Жители северских городов стали собирать деньги на обиход своего государя, и вскоре у него появилась своя казна. Это позволило бродяге сшить себе достойную царя одежду, нанять свиту и охрану, возвести хоромы. От его имени во все окрестные населенные пункты стали рассылаться грамоты с призывом влиться в его войско. Они попали и в соседнюю Речь Посполитую, где всегда было много охотников до легкой добычи. К тому же после восстания краковского воеводы М. Зебжидовского против короля Сигизмунда III летом 1606 г. его сторонники оказались не у дел и были готовы служить любому за умеренную плату.

Поэтому к осени 1607 г. в Стародубе собралось небольшое войско в 3000 человек. Затем из Литвы прибыл отряд из 700 человек под началом опытного польского полковника Мацея Меховецкого, и было решено двинуться в путь. Главнокомандующим (гетманом) был провозглашен Меховецкий, как наиболее опытный и сведующий в воинском деле человек. Новый самозванец, в отличие от предыдущего, хорошим полководцем не был.

В сентябре небольшое самозванческое войско выступило из Стародуба к Почепу. Местные жители радостно его приветствовали, открыли ворота города и снабдили продовольствием. Далее было решено взять Брянск.

Возможно, именно в это время самозванец узнал о сдаче Тулы и захвате Шуйским Болотникова и Петруши в плен. Им он так и не смог помочь, хотя постоянно получал грамоты с просьбой о помощи. Посланный от «тульских сидельцев» И. М. Заруцкий так и остался в окружении Лжедмитрия, поскольку возвращаться к осажденным без войска не имело смысла.

В октябре самозванец подошел к Брянску и начал его осаду. Воевода М. Ф. Кашин, организовав оборону города, отказывался сдаваться. Вскоре защитники стали испытывать острую нехватку воды, продовольствия и дров. От жажды и голода их спасли отряды князя В. Ф. Литвина Мосальского и боярина князя И. С. Куракина. Они подошли к городу со стороны реки Десны, и когда на ней образовался лед, доставили брянцам продовольствие и боеприпасы. Это заставило Лжедмитрия II снять осаду и отойти к Карачеву. По пути ему встретился небольшой отряд М. Мизинова, который направлялся к Козельску. Он был атакован поляками и разгромлен. Это воодушевило сторонников самозванца, и они направились к Дедилову. Но и там его ждала неудача. Город был хорошо укреплен и не собирался сдаваться.

В Карачеве шляхтичи стали требовать у Лжедмитрия деньги за службу. Но у него необходимой суммы не было. С трудом ему удалось вырваться и бежать от поляков с небольшим отрядом верных людей. Он чувствовал, что его жизнь постоянно подвергается опасности не только со стороны противника В. И. Шуйского, не раз засылавшего убийц, но и со стороны шляхтичей, которые знали о его настоящем происхождении и постоянно унижали и оскорбляли. Только присоединение остатков армии Болотникова и Петруши несколько упрочило положение самозванца.

Начиналась зима. Воинам уже было сложно продвигаться по снегам и ночевать в полевых условиях. Поэтому на военном совете Лжедмитрий предложил зазимовать в Орле. В то время эта была небольшая крепостица, находившаяся далеко от Москвы и связанная с северскими городами, откуда поступали деньги на содержание войска.

За время нахождения Лжедмитрия II на территории Русского государства к нему прибыло несколько польских отрядов: 700 конных и 200 пехотинцев с Самуилом Тышкевичем, 500 конных и 400 пехотинцев с Валентином Валавским, несколько рот с Велегловским, Рудницким, Хруслинским, Казимирским и Микулинским. Зимой к ним присоединился Тупальский с конницей из 400 человек.

Но наиболее важное значение имело прибытие в лагерь самозванца в марте 1608 г. знатного польского князя Романа Рожинского. Произошло это следующим образом. Сначала к Лжедмитрию прибыли посланцы князя, чтобы решить вопрос о его вознаграждении за службу. Им самозванец ответил следующее: «Я был рад, когда узнал, что ко мне идет пан Рожинский… Вы требуете от меня денег, но таких же, как вы, бравых поляков у меня немало, а я им еще ничего не платил. Сбежал я из моей столицы от любимой жены и от милых друзей, не взяв ни денег, ни грошей. А вы собрали свой круг на льду под Новгородком и допытывались, тот я или не тот, будто я с вами в карты играю».

Откровенно лживые слова Лжедмитрия II очень не понравились послам Рожинского. Они ответили ему так: «Знаем, ты не тот уже хотя бы потому, что прежний царь знал, как уважить и принять рыцарских людей, а ты того не умеешь».

Пришлось самозванцу перестать корчить из себя царя и более вежливо поговорить с посланцами князя. Когда договоренность о сотрудничестве была достигнута, он пригласил гостей на пир. В конце марта в Орел прибыл сам Р. Рожинский с 200 гусарами и 350 пехотинцами. Вскоре он был выбран гетманом и стал главнокомандующим.