6 октября пять русских корпусов под командованием Беннигсена и Милорадовича ударили по авангарду Мюрата, нанесли ему поражение и заставили отступить. Французы потеряли 4500 человек, 38 орудий и весь обоз. К вечеру Наполеону стало известно о бегстве его кавалерии. Это сообщение было тем более неприятным, что теперь исключало возможность скрытного маневра к Калуге. Более того, это движение становилось опасным для французов, так как Кутузов мог нанести удар во фланг.

Тарутинское дело было истолковано Наполеоном так: Кутузов чувствует себя достаточно сильным и способен загородить ему дорогу на юг. Император торопился, 19 октября французы стали выходить из Москвы. Уходя, Наполеон воскликнул: «Вперед. Идем в Калугу! И горе тем, кто станет на моем пути!» В городе была оставлена Молодая гвардия и особые отряды для укрепления подступов к Москве: Наполеон усиленно подчеркивал, что собирается возвратиться в столицу. Но этим заявлениям во французской армии никто не верил. Поэтому все старались увезти с собой награбленное. Наполеон не мог приказать оставить все в городе, ведь он обещал войскам сокровища русской столицы. «Можно было подумать, — писал Сегюр, — что двигается какой-то караван кочевников или одна из армий древних времен, возвращающаяся после великого нашествия с рабами и добычей». Из Москвы 110-тысячная армия вышла настолько отягощенной обозами, что оказалась неспособной к быстрому передвижению. Бесконечная вереница разнообразнейших экипажей и повозок следовала за армией. Дисциплина настолько ослабла, что маршал Даву даже перестал расстреливать ослушников, которые под разными предлогами старались подложить в повозки ценные вещи, захваченные в городе, хотя лошадей не хватало даже для артиллерии. Выходящая на старую Калужскую дорогу армия представляла собой колоссально растянувшуюся линию: после целого дня непрерывных маршей к вечеру 19 октября армия и обоз еще не вышли полностью из города, хотя по дороге свободно двигались по восемь экипажей в ряд. На Наполеона эта картина произвела удручающее впечатление, он понимал всю опасность подобного обоза для армии. Однако не решился отдать нужный приказ. Армия уже была не та. После пережитого, ясно сознавая свое критическое положение, понимая, что дальше предстоят очень трудные дни, армия держалась уже не столько дисциплиной, сколько чувством самосохранения в чужой, враждебной стране. Особенно это относилось к немецким, итальянским и другим нефранцузским частям.

Успех движения на Калугу зависел исключительно от быстроты и внезапности маневра. Однако в данных условиях у Наполеона не было необходимых средств для этого. Конница Мюрата была сильно расстроена и на нее нельзя было рассчитывать серьезно, гвардейская кавалерия насчитывала лишь 4600 всадников. Все же император полагал, что ему удастся усыпить внимание старого русского полководца, обойти русских по новой Калужской дороге, выйти к Малоярославцу и прорваться к Калуге.

Из села Троицкого французский император послал к Кутузову полковника Бертеми с письмом, в котором предлагалось «войне дать ход, сообразный с установленными правилами», но главной задачей было удостовериться, что Кутузов стоит на месте. В письме указывалось, что оно отправлено из Москвы. Этой хитростью Наполеон хотел ввести Кутузова в заблуждение.

Получив от Бертеми подтверждение, что русские войска стоят по-прежнему на Тарутинской позиции, император заторопился. Главные силы были направлены в Боровск, корпус Понятовского — на Верею. Мортье получил приказ взорвать московский Кремль и общественные здания и присоединиться к главным силам. Жюно следовало подготовиться в Можайске для выступления на Вязьму.

Движения неприятеля не укрылись от Кутузова. Из различных источников ему стало известно, что Наполеон идет к Калуге через Боровск и Малоярославец. Русский главнокомандующий немедленно дал указание 6-му корпусу Дохтурова двигаться к Малоярославцу. Вечером 23 октября из Тарутинского лагеря двумя колоннами выступили главные силы русской армии.

В первую колонну генерала Бороздина вошли 7-й и 8-й пехотные корпуса и 2-я кирасирская дивизия, во вторую колонну Лаврова — 3-й и 5-й пехотные корпуса, 1-я кирасирская дивизия и Тульский казачий полк. Для прикрытия марша с севера было выделено 20 эскадронов конницы Голицына. Еще раньше к Малоярославцу из авангарда Милорадовича был направлен корпус Платова с задачей выдвинуться на Боровскую дорогу и совместно с корпусом Дохтурова прикрыть город с севера.

Переход войск Дохтурова совершался в крайне тяжелых условиях: дожди размыли дороги, испортили переправы. К вечеру 23 октября корпус прибыл к Спасскому, где соединился с казаками Платова. Здесь русские войска неожиданно задержались: жители села, узнав о приближении французов, уничтожили плотину на реке Протве. Пришлось наводить два моста на плотах, на это ушло несколько часов. К Малоярославцу Дохтуров прибыл лишь в два часа ночи и обнаружил, что город уже занят неприятельским авангардом...

В голове французской армии шел корпус Богарне. Последний выдвинул вперед дивизию Дельзона, однако он направил в город только два батальона. Войска Дохтурова оседлали новую Калужскую дорогу и, установив наличие у неприятеля сравнительно малых сил, на рассвете 24 октября атаковали французов. Два русских егерских полка выбили противника. Однако Дельзон тоже усилил свои части, потеснил русских и вошел в город. Дохтуров послал на подмогу еще два егерских полка. Русские егеря снова выбили французов из города. Остальная пехота Дохтурова заняла высоты, перекрыв дорогу на Калугу, в то время как 1-й кавалерийский корпус и отряд Дорохова закрыли движение по дороге на Спасское. Артиллерия была сведена в две крупные батареи и расположилась впереди корпусов и в боевых порядках пехоты.

Бой у г. Малоярославец 24 октября 1812 года.

Тогда Дельзон бросил в бой всю свою дивизию. Вскоре он был убит, и командование принял генерал Гильемино, который приказал захватить холм, господствующий над западной частью города, и овладеть стоявшими там церковью и зданиями. В 11 часов борьба за город вспыхнула с новой силой: вице-король ввел в бой подошедшую дивизию Брусье. Французы действовали быстро и энергично. Им удалось вновь овладеть городом и даже атаковать стоящий на высотах 6-й корпус. Но натиск наполеоновской пехоты без поддержки артиллерийского огня был отбит огнем и штыковой контратакой. Русские в четвертый раз захватили город.

Французы с ходу ввели в бой подошедшие свежие дивизии Пино и гвардейскую; Богарне восстановил положение и стал угрожать корпусу Дохтурова. Русские части с трудом сдерживали врага. К 14 часам к Малоярославцу прибыл 7-й корпус Раевского (10 500 человек при 72 орудиях) и занял позицию между 6-м пехотным и 1-м кавалерийским корпусами. С его прибытием русские войска насчитывали 22 000 солдат и 144 орудия. Получив перевес в силах, генерал Дохтуров снова атаковал и через час в пятый раз взял Малоярославец. Город был уже сильно разрушен и горел.

Впрочем, и русские недолго удерживали захваченную позицию; к месту боя спешил 1-й корпус Даву. Теперь французы имели более 50 000 человек при 296 орудиях, они снова вытеснили русских из города и атаковали их на высотах. Но и Даву продолжал действовать, главным образом силами пехоты, так как большая часть французской артиллерии застряла на переправах и на северной окраине Малоярославца и не смогла поддержать атаку. Подпустив атакующих на короткую дистанцию, русские встретили их картечным огнем в упор, затем штыковой контратакой опрокинули французов и взяли южную часть города. Завязались кровопролитные уличные бои.