К середине XIII в. орден Св. Иакова и Меча снискал себе широкую известность и громкую славу во всем Средиземноморье, от Португалии до Анатолии (Малой Азии). Орден Сантьяго неоднократно посылал отряды своих братьев-рыцарей и братьев-сервиентов на помощь императору Латинской империи Бодуэну (Балдуину) I Константинопольскому, воевавшему с болгарами, половцами и византийскими греками. Однако следует заметить, что, поскольку орден Св. Иакова и Меча в описываемое время не был особо многочисленным, эти вспомогательные контингенты не смогли оказать Балдуину действенной помощи, и в 1205 г. латинский император потерпел сокрушительное поражение от болгарского царя Калояна (Иоанницы, или Иоанна Влаха) в битве под Адрианополем, был взят в плен и умер в заключении при невыясненных обстоятельствах. По одной из версий, ему отсекли руки и ноги и бросили умирать в овраг, где он был съеден заживо дикими зверями. Но это так, к слову…

К описываемому времени к кандидатам на вступление в орден Сантьяго в качестве братьев-рыцарей стало предъявляться обязательное требование предоставить доказательство благородного происхождения.

Одной из особенностей Устава ордена Св. Иакова и Меча было требование прохождения кандидатом на вступление в орден испытания в форме трехлетней морской службы на военных кораблях ордена Сантьяго, отражавших (подобно иоаннитам-госпитальерам и рыцарям ордена Св. Антония) набеги мусульманских (берберийских, то есть по преимуществу алжирских и тунисских) пиратов (корсаров) на побережье Испании и Португалии. Это требование непременной военно-морской службы роднило Устав ордена Св. Иакова и Меча с уставом госпитальеров-иоаннитов (особенно в родосский и мальтийский периоды истории ордена Св. Иоанна Иерусалимского). Следует вообще заметить, что рыцари ордена Сантьяго испытывали большие симпатии к иоаннитам, что выразилось, в частности, в активной военной поддержке, оказанной рыцарями св. Иакова и Меча иоаннитам при осаде резиденции последних на острове Мальта турками-османами.

В XIV в. орден Сантьяго мог (без учета сил своих португальских командорств) вывести в поле около 230 «фрейлес» (орденских братьев), а в XVI в. – 400 «фрейлес» и 1000 копий от всех своих 84 командорств.

В период наивысшего расцвета ордена Св. Иакова и Меча его многочисленные земельные владения охватывали всю Испанию. В результате у ордена стали возникать все более тесные связи с королевским двором и соответственно стал все больше возрастать интерес короля к деятельности ордена меченосцев Св. Иакова. Так, в 1254 г. король получил право голоса при избрании должностных лиц ордена Сантьяго, а начиная с 1275 г., на пост Магистра неизменно избирался кандидат, предложенный королем.

В 1342 г. король настоял на избрании Магистром ордена Сантьяго… своего бастарда (незаконнорожденного сына), которому было в то время всего 7 лет от роду. Королевское предложение вызвало резкую отповедь не только со стороны членов ордена Св. Иакова и Меча, но и со стороны руководства других иберийских духовно-рыцарских орденов – в частности, Магистра ордена Алькантары (которого король в итоге объявил бунтовщиком, осадил в главном орденском замке, пленил и повелел обезглавить). Еще один «мятежник» – Магистр ордена Калатравы – был вскоре после казни Магистра ордена Алькантары (Св. Юлиана) убит по приказу короля Кастилии Педро Жестокого по обвинению в заговоре, направленном против королевского фаворита.

Успешный ход испанской Реконкисты (отвоевания Пиренейского полуострова у мавров) постоянно поддерживал в иберийских рыцарях боевой дух крестоносцев, не давая ему угасать. Так, в 1431 г. Коннетабль (Маршал) ордена Сантьяго фрай Альваро де Луна (избранный в 1445 г. Магистром рыцарей св. Иакова и Меча) одержал блестящую победу над маврами в битве при Игере. Впрочем, Магистр де Луна был казнен в 1453 г. в ходе репрессий, последовавших вслед за дворцовым переворотом. Орден Сантьяго активно участвовал в феодальных распрях XIV и XV вв. на территории Иберийского полуострова, пока должность Магистра рыцарей Св. Иакова и Меча не была в 1485 г. фактически закреплена за королем и орден не был папской буллой уже формально подчинен королевской власти в 1493 г. Рыцарем ордена Сантьяго был, между прочим, португалец на испанской службе Фернан Магеллан, возглавивший флотилию, впервые в истории совершившую кругосветное плавание (хотя сам Магеллан и не дожил до его завершения, будучи убит в стычке с филиппинскими туземцами). Флаг и паруса всех пяти кораблей его флотилии были украшены красным крестом Сантьяго.

В 1582 г. орден Св. Иакова и Меча был окончательно преобразован из рыцарски-монашеского братства в светский династический военный орден.

Как известно, орден тамплиеров (бедных рыцарей Христа и Храма), от которого произошел орден Пресвятой Девы Монтезской, был утвержден римским апостольским (папским) престолом в 1127 г. и очень скоро, не ограничиваясь Палестиной, распространил свою деятельность и на Пиренейский (Иберийский) полуостров, помогая тамошним христианским государям (потомкам вестготских королей), изнемогавшим в борьбе с мусульманами-маврами. Благодаря этой помощи, оказываемой храмовниками пиренейским королям в форме прямой военной и финансовой поддержки, а также в форме строительства первоклассных по тому времени крепостей, прославивших храмовников на всю Европу (да и Азию), иберийские крестоносцы смогли постепенно перейти от обороны к наступлению и начать отвоевание Иберийского полуострова у мавров (Реконкисту).

После разгрома храмовников во Франции и некоторых других странах Европы в 1307 г., казалось, можно было ожидать, что сходная судьба постигнет их в испанских королевствах и в Португалии. Но там, вопреки ожиданиям, дело обернулось иначе.

В Арагоне (как и в Кастилии) орден тамплиеров со всеми своими владениями был сохранен как важный фактор Реконкисты – ценою его переименования в орден Пресвятой Девы Монтезской, названный так по имени своей главной прецептории – крепости Монтеза (Монтеса), расположенной близ города Валенсии. Заступником и покровителем «своих» храмовников выступил не кто иной, как сам король Арагона дон Хаиме (Иаков) II Справедливый, добившийся в 1316 г. прощения для переименованного (по соображениям тогдашней «политкорректности») ордена у папы римского Иоанна XXII.

Формально новый орден был учрежден папской буллой Иоанна XXII, данной в Риме 10 июля 1317 г., но истинным его основателем и организатором был именно король Арагона дон Хаиме II, уступивший бывшим арагонским тамплиерам упомянутый выше замок Монтеза на арагоно-мавританской границе. Согласно папской булле, организацией нового ордена, и, в частности, вооружением и обмундированием его братьев-рыцарей и братьев-сервиентов надлежало заниматься Магистру другого военно-монашеского братства, рыцарского ордена Калатравы. Но Магистр рыцарей Калатравы совсем не торопился выделять из своей казны денежные средства на оснащение членов нового рыцарского братства. Король Арагона дон Хаиме II написал Магистру ордена Калатравы персональное письмо, содержавшее просьбу поторопиться с выполнением требований папской буллы, но строптивый Магистр даже не удостоил короля ответа. Дело было в том, что орден Калатравы находился под покровительством короля Кастилии, с которым был тесно связан во всех отношениях, и вовсе не был заинтересован в усилении рыцарства соседнего королевства Арагон, долгое время конкурировавшего с Кастилией в деле «собирания испанских земель».