Король Арагона был вынужден обратиться к самому папе римскому с просьбой поторопить непослушного Магистра Калатравы. Папа обязал архиепископа Валенсии заняться вопросами снабжения и оснащения нового ордена всем необходимым с помощью Магистра рыцарей Калатравы. Архиепископ Валенсии, во исполнении воли римского понтифика, направил аббата монастыря цистерцианского ордена (покровительствовавшего в свое время тамплиерам) сеньора Нуэстра Бенифаса в Кастилию к Магистру Калатравы. Прелат нашел непокорного Магистра Калатравы в городе Мартос. В ответ на упреки аббата, укорявшего его в неисполнении папской воли, Магистр Калатравы ответил, что в Валенсию не поедет, ибо его государь, король Кастилии, доверил ему охрану кастильской границы от мавров. Когда аббат спросил о судьбе письма короля дона Хаиме Арагонского, Магистр Калатравы заявил, что «он человек меча, а не пера, и выполняет волю папы, убивая мавров, а не теряя время на создание нового ордена». После долгих и бурных дебатов Магистр ордена Калатравы, наконец, уступил, и аббат вернулся в Валенсию в сопровождении одного из прокураторов ордена Калатравы – дона Гонсало Гомеса.

Однако полной самостоятельности новый (или, точнее, обновленный) орден, в отличие от ордена своих прямых предшественников, тамплиеров, так и не получил, а верховное руководство им было возложено на орден рыцарей Калатравы, устав которого был дан и монтезским рыцарям. Дело в том, что, несмотря на оправдание испанских храмовников на судебных процессах, прошедших в городах Саламанке и Таррагоне, часть их имущества перешла в королевскую казну. Арагонские тамплиеры сочли возмутительным, что их изгнали из владений собственного ордена, несмотря на признание их невиновными, и взялись за оружие. Чтобы подавить их сопротивление, королю Арагона дону Хаиме II пришлось вести против своих бывших храмовников форменную войну. Лишь после захвата всех своих замков королевскими войсками новоиспеченные монтезские рыцари покорились неизбежному.

Официально орден был утвержден в своих правах в 1326 г. под названием Братства рыцарей Девы Марии из Монтезы. В начальный период истории нового ордена в нем состояло некоторое число рыцарей ордена Калатравы и ордена Милосердия (мерседариев, или мерседариан). По некоторым сведениям, рыцари ордена Монтезы первоначально носили белые мантии с черным крестом (как рыцари другого, немецкого, ордена Пресвятой Девы Марии Тевтонской, также подвизавшегося на ниве вооруженной борьбы с испанскими маврами).

Первым Магистром нового ордена Пресвятой Девы Монтезской стал дон Гильермо де Эрия, человек уже немолодой, поседелый в боях воин, обладавший огромным военным опытом. К сожалению, он отдал Богу душу через 70 дней после своего избрания. Вторым Магистром ордена Монтезы стал дон Арнальдо де Солер (также не сумевший себя ничем особенно проявить), третьим – дон Альберто де Тоус, верный сподвижник и соратник короля дона Педро Арагонского. Именно Магистру рыцарей Монтезы король Арагона поручил подавить восстание горожан Валенсии. Характер королевского приказа полностью противоречил уставу ордена Монтезы, предписывавшего членам ордена вести вооруженную борьбу только против неверных (мусульман и язычников), ни при каких условиях не поднимая меча на христиан, собратьев по вере. Тем не менее Магистр дон Альберто со своими рыцарями и сервиентами успешно выполнил королевский приказ, повергнув современников в ужас своей жестокостью, проявленной при подавлении восстания. Так, он приказал расплавить огромный бронзовый колокол, сзывавший своим звоном на собрание восставших горожан, и залить расплавленную бронзу в глотки предводителям мятежников.

После слияния ордена монтезских рыцарей в 1400 г. с военно-монашеским орденом Св. Георгия из Альфамы (Сан-Хорхе де Альфама), объединенный орден стал в качестве опознавательного знака использовать не черный, а красный крест. Знак принадлежности к Монтезскому ордену в точности повторял первоначальную эмблему его прародителя – ордена бедных рыцарей Христа и Храма Соломонова – равноконечный (греческий) прямой красный крест простой формы на белом поле (без характерных для тамплиерского креста позднего периода существования ордена Храма расширений – так называемых «иерихонских труб» – на концах креста). Впоследствии концы красного тамплиерского креста монтезских рыцарей были украшены (или, выражаясь языком геральдики, «обременены») черными заглавными готическими литерами «М» (Мария), в честь Небесной покровительницы ордена – Пресвятой Богородицы и Приснодевы Марии.

В начальный период пребывания ордена рыцарей-иоаннитов (госпитальеров), изгнанных турками-османами с острова Родос, на отведенных ему испанским королем островах Мальта, Гоццо и Комино (казавшихся изгнанникам совершенно непригодными для мало-мальски сносного существования) у испанской короны появилось намерение передать острова Мальтийского архипелага ордену Монтезы, но иоанниты сумели преодолеть кризис и, невзирая на все трудности, связанные с переселением, адаптироваться к новым условиям, поэтому план короля Испании остался на бумаге, а орден Монтезы так и не вступил во владение Мальтой, хотя был очень близок к этому.

Восьмой Магистр ордена Пресвятой Девы Монтезской, дон Луис Деспуиг, или Депюи, участвовал в завоевании Арагоном королевства Неаполитанского. Вместе с арагонским королем доном Хуаном II Магистр Монтезы направился в Калабрию, где отличился своей доблестью при взятии многих городов (хотя и ратоборствовал при этом не против «неверных», как это полагалось по Уставу, а против христиан, да еще и католиков).

Постепенно орден Пресвятой Девы Монтезской превратился в главную военную силу Арагонской короны. Короли Арагона стали все активнее вмешиваться в дела ордена и участвовать в выборах его Магистров. После Луиса Деспуига рыцари Монтезы выбрали своим Магистром дона Филиппа (Фелипе) Виваса де Каньямоса, но король Арагона Фердинанд (Фернандо) Католический навязал ордену в качестве Магистра своего племянника – дона Филиппа (Фелипе) Арагонского и Наваррского, заставив Каньямоса уйти в отставку. Под руководством дона Филиппа монтезские рыцари отличились при завоевании Гранады – последнего мусульманского анклава на юге Иберийского полуострова – завершившем испанскую Реконкисту. Рыцари Пресвятой Девы Монтезской очистили от мавров Веру и наголову разгромили мавританское войско в битве под Мухакаром близ города Картахены.

В декабре 1488 г. Магистр Монтезы со своими рыцарями и сервиентами попытался с налету захватить мусульманский город Басу, но мавританский гарнизон оказался сильнее. После жестоких уличных боев, исход которых все больше склонялся в сторону мавров, Магистр приказал своему войску отступить из города, но многие рыцари и сервиенты погибли, заблудившись в тесных улочках арабских кварталов. Самому Магистру дону Филиппу Арагонскому и Наваррскому удалось вырваться из города, но в последний момент, когда спасение казалось уже совсем близким, он был сражен пулей из арабской аркебузы, отдав Богу душу на 32-м году жизни. Вместо него Магистром ордена Монтезы был вторично избран дон Филипп Вивас де Каньямос, который был через два года отравлен каким-то медленно действующим ядом, неизвестным медицинской науке того времени.

Последний суверенный Магистр ордена Монтезы – дон Педро Луис Гарсеран де Борха (избранный на этот высокий пост в возрасте всего 17 лет!) был храбрым и верным рыцарем короля Испании дона Филиппа II Габсбурга, достиг больших чинов и почестей, но затем отказался от сана Магистра в пользу короля Испании, упросив папу римского присоединить владения ордена Пресвятой Девы Монтезской к владениям испанской короны. Своей буллой, данной в Риме 15 марта 1587 г., папа Сикст V придал этому акту законный характер. Дон Педро Луис Гарсеран де Борха (между прочим, отпрыск рода, к итальянской ветви которого – Борджа – принадлежали один из известнейших римских пап Александр VI и его сын, знаменитый полководец и политик Цезарь, герцог Валентинуа, выведенный Никколо Макиавелли в качестве образцового политика в трактате «Государь») скончался, по одним сведениям, в 1589-м, по другим – в 1592 г.