Любовь Карла V к искусству передалась сыну, который в разговоре показал знания и хороший художественный вкус. Со временем у Тициана с наследником установятся вполне доверительные отношения на всю оставшуюся жизнь художника. Именно в Филиппе II Тициан найдет того идеального заказчика, который будет тонко чувствовать и высоко ценить его искусство, когда со стороны многих знатоков и ценителей прекрасного будет проявлено непонимание.

В Милане пришлось встретить Рождество и приход нового, 1549 года. Написанный там поясной портрет понравился принцу, и он заказал еще две копии с него для своей тетки Марии Венгерской и статс-секретаря Гранвелы, а также ряд аллегорических картин. Филипп щедро расплатился за работу, приказав вручить мастеру тысячу золотых дукатов. Там же Тициану удалось решить наконец вопрос с пенсионом, назначенным ему императором Карлом. Присутствие в городе принца Филиппа вынудило губернатора Милана исполнить поручение монарха. В знак благодарности Тициан обещал написать его портрет. По всей видимости, таковым является «Портрет капитана с Амуром и собакой» (Кассель, Картинная галерея), хотя высказываются и другие суждения.

Предполагаемый герцог Ферранте Гонзага изображен в полный рост в образе Марса на фоне неба, написанного размашистыми яркими мазками. Иного портрета и не могло бы быть, учитывая непомерные амбиции миланского губернатора, назначенного Карлом V управлять цитаделью Ломбардии, овладеть которой безуспешно пытались Франция и Венеция. Герцог облачен в вычурный красный костюм, на голове у него причудливая шляпа с плюмажем. Тициан хорошо познал натуру генерала-солдафона, который, в отличие от своей знаменитой матери Изабеллы д'Эсте, тонкостью вкуса не отличался, был груб и заносчив, что отражено в самом его взгляде. Мастер постарался придать портрету высокомерного миланского правителя представительность и нарядность, используя нарочито яркую палитру. Имеется посвящение картине, написанное Аретино, в котором говорится:

Вернувшись домой, Тициан продолжил работу над двумя богослужебными картинами и «легендами» для Марии Венгерской. В работе над «Мученичеством святого Лаврентия» он столкнулся с наибольшими трудностями, и написание картины растянулось на несколько лет. Зато им довольно быстро были созданы «Титий» и «Сизиф» (обе Мадрид, Прадо), несмотря на внушительные размеры каждого полотна (253x217 см). Из мадридского дворцового архива Симацкас известно, что обе работы уже находились в королевском замке во время посещения Фландрии Карлом V и наследником Филиппом в конце 1549 года и вызвали высокую оценку. Остальные две «легенды» об осужденных на вечные адские муки Тантале и Иксионе были написаны позднее и завершены незадолго до кончины заказчицы королевы Марии Венгерской в 1558 году. Однако обе эти работы сгорели во время пожара в Мадриде.

По динамичности диагональной композиции и драматизму особо выделяется «Титий», осужденный богами за дерзость и плотскую ненасытность на вечные муки. Прикованный цепями к скале Титий корчится от боли, пока коршун вечно клюет его печень. Все подчинено здесь выразительной пластике в ущерб колориту, который приглушен и утратил былую яркость. В нем преобладают более мрачные размытые тона. А неожиданный ракурс распластанной фигуры живо напоминает стиль росписей Микеланджело в Сикстинской капелле, хотя в «Титие» уже просматривается попытка Тициана пересмотреть свои прежние взгляды на форму и ее выражение в цвете. Сами эти работы резко отличаются от предыдущих творений Тициана. Когда их увидел Вазари, он тут же заметил произошедшую в них метаморфозу, но о картинах высказался весьма нелестно.

В 1549 году венецианский гравер Доменико делле Греке выпустил новое издание подпорченных временем тициановских гравюр «Потопление войска фараона в Чермном море», вызвавших большой интерес знатоков и ставших поводом для разговора, начатого когда-то Вазари о роли рисунка в творчестве венецианского мастера. Друзья художника, впервые увидевшие эту раннюю работу Тициана, в один голос принялись опровергать приведенное Вазари мнение, якобы высказанное Микеланджело, а затем подхваченное рафаэлевским учеником Перином дель Вага. По вечерам у Аретино эта тема вызывала жаркие споры. В то время Тициан усиленно работал над рисунками к большой картине «Мученичество святого Лаврентия», и некоторые из них, к счастью, сохранились. Но при этом он не забывал о картинах для своего главного заказчика Карла V.

В марте 1550 года в дом на Бири пришла беда — скоропостижно скончалась сестра Орса, главная опора и хранительница домашнего очага. Тициан любил и высоко ценил те качества Орсы, которые так облегчали в течение тридцати лет его участь вдовца и родителя трех подрастающих детей. Она была молчалива и с виду сурова. Между братом и сестрой давно установилась негласная договоренность о невмешательстве в дела друг друга. Он целиком полагался на нее, а она с пониманием смотрела на его загулы в компании закадычного дружка Аретино, полагая, видимо, что это нужно для дела. Если же споры возникали, то, как правило, их причиной был Помпонио. Орса считала, что парня следовало держать в ежовых рукавицах. Обычно жалобы на безобразные выходки бражника и сквернослова Помпонио, приводящего гулящих девок даже в монастырскую келью, высказывались лишь Орсе и редко доходили до слуха уважаемого отца. А Тициан любил своего первенца, вспоминая, сколько внимания и нежности ему уделяла Чечилия. Он сам часто потакал его капризам и в конце концов упустил парня. Теперь за собственные ошибки приходится нести этот тяжкий крест. После похорон Орсы он пригрозил Помпонио, что лишит его места в приходе Медоле, если тот не остепенится и не возмется за ум. К радости отца, послушный Орацио с женой жил счастливо и в согласии — правда, детей у них пока не было. И у Лавинии объявился суженый. Им оказался достойный дворянин Корнелио Сарчинелли из Серравалле, где неподалеку семья Тициана проводила летние месяцы, когда на окрестных загородных виллах собиралось много молодежи.

В ноябре пришлось снова отправляться в Аугсбург. Приглашение на сей раз исходило от наследного принца Филиппа. С большим трудом Тициану удалось отговорить Аретино от мысли пуститься с ним вместе в путь. Взамен он пообещал лично вручить императору послание неугомонного литератора с просьбой походатайствовать перед новым папой Юлием III о возведении его в сан кардинала. Присутствующий при этом Сансовино шутя заявил, что их другу-стрикулисту скорее бы подошла не кардинальская мантия, а полосатая роба каторжника, которую «бич князей» давно заслужил за свои непристойные сочинения. Но его не так-то легко было переспорить. Отчаянно защищаясь и доказывая собственную правоту, Аретино напомнил, что папа Лев X произвел в кардиналы этого пройдоху и подхалима Биббиену, чья похабная комедия «Каландрия» будет похлеще его рассказов о старой шлюхе, которая всего лишь делится своим богатым опытом с любимой дочерью.

Дорога вновь пролегала через Тренто, где за несколько дней удалось закончить портрет в полный рост кардинала Мадруццо и вместе с ним продолжить путь до Аугсбурга. Там император созвал очередную ассамблею сейма князей-выборщиков, представителей всех немецких земель, охваченных новыми волнениями.