Ощущения, которые Уинстон пережил во время поездки по Германии, сделали его решительным противником фашизма и подтвердили его убеждение в том, что Великобритании нужны сильная армия и флот, иначе она подвергнется нападению. В январе 1933 года Гитлер был назначен канцлером Германии. Нацисты продвигались быстро, имея целью захват государственного аппарата, что сделало бы их устранение невозможным. В феврале дискуссионный клуб Союза студентов Оксфордского университета принял резолюцию о том, что «данный колледж отказывается при любых обстоятельствах воевать за короля и страну». Неделей позже Уинстон, выступая перед Антисоциалистическим и Антикоммунистическим союзом, осудил это «низкое, отвратительное, беззастенчиво открытое признание» и предостерегал от опасности в лице «великолепной ясноглазой молодежи» Германии, которая требовала перевооружения своей страны. В его речах проявлялся мощный талант писателя и оратора, и он предупреждал Британию и Европу о надвигающейся агрессии. Уинстону претили напоминания людей о его позиции до и после Первой мировой войны, направленной против расходов на военные цели и за сокращение бюджета на оборону, которые он осуществлял при первой возможности. Но он видел с ясностью, которой были лишены другие, логический исход прихода нацистов к власти и не прекращал своих выступлений. В Европе шел широкий процесс переговоров об общем дальнейшем разоружении как гарантии мира, и на Францию было оказано большое давление показать пример и сократить свои вооруженные силы. Когда Уинстон высказал мнение, что такие меры скорее приведут к войне, его заглушили криками в Палате общин. Его прежняя репутация приверженца войн, хотя и необоснованная, шла вразрез с общим настроением в стране.

13 мая 1934 года Джонни женился на очаровательной Анджеле Калм Сеймур. Их брак затем распался, и Анджела ушла от него, оставив ему на воспитание ребенка, Корнелию (которую все называли Сэлли). Несколько месяцев спустя, когда Джек вернулся в Лондон, предполагая, что его родители заботятся о маленькой Сэлли, его ждала поразительная новость. Джек и Гуни не скрывали своих глубоких религиозных убеждений. Джонни и Анджела объявили себя атеистами, и родители Джонни были недовольны их свадьбой, которая состоялась вне церкви. Церемонию бракосочетания проводил подеста, или главный магистрат, в здании муниципалитета в Портофино (маленьком итальянском рыбачьем поселке провинции Генуя на Итальянской Ривьере), и они отказались произносить клятву на Библии, что требуется при христианской свадьбе. Поэтому Джек и Гуни отказались взять девочку в свой дом на постоянное проживание. Они заботились о невинном ребенке до тех пор, пока Джонни смог устроиться в Лондоне и определить Сэлли в местные детские ясли маркизы Твиддейл. В то время от Джонни скрывали, что его мать и отец были серьезно больны. Джек заботился о Гуни, которая много курила и имела рак легких в начальной стадии, тогда как его собственные доктора предупредили Джека, что при его аневризме грудной аорты ему осталось жить всего два года.

В парламенте и прессе Уинстон продолжал предупреждать об опасности разоружения на фоне перевооружения Германии. Он понимал, что мало влияет на мнение большинства в стране. Несмотря на его утверждения о том, что писательство и идиллическая жизнь в Чартуэлле поддерживают его жизнь, он испытывал много моментов «черной меланхолии» и находил все большее удовольствие в алкогольных напитках.

Район к западу от Рейна был демилитаризован как часть условий Версальского мирного договора, заключенного в конце Первой мировой войны. 7 марта 1936 года немецкие войска заняли территорию бассейна реки Рейн без всякого протеста со стороны западных держав. Запад был одержим идеей сохранения мира любой ценой и сквозь пальцы смотрел на агрессию милитаристской Японии в Маньчжурии, фашистской Италии в Абиссинии и нацистской Германии в Европе – то есть вел политику, которую позднее с осуждением называли «политикой умиротворения». К тому времени претенциозности объединенного Национального правительства в Палате общин был положен конец. После июня 1935 года консерваторы взяли в свои руки бразды правления, и Стэнли Болдуин вновь стал премьер-министром. Если Уинстон хоть на минуту надеялся получить приглашение вернуться в правительство, то он был сильно разочарован, так как ему не был предложен министерский пост.

Уинстон предсказал, что 1937 год станет «годом скорби». Его антикоммунистические взгляды, прочно укоренившиеся после революции 1917 года в России, окрасили его отношение к гражданской войне в Испании. Он был доволен успехом мятежа генерала Франко против избранного либерального правительства, несмотря на его активную поддержку со стороны Германии и Италии. К нему шли потоки писем в парламент, а также он получал доклады и принимал визиты от своих сторонников, которые с тревогой наблюдали за растущей мощью Германии. Разумеется, некоторые бесстрашные лица в рядах вооруженных сил и в аппарате министерств рисковали своей карьерой, передавая Уинстону засекреченную информацию, содержащую подробности в отношении опасного сдвига равновесия военных сил в пользу Германии и в ущерб западным союзникам в связи с крупномасштабным перевооружением Германии, что было грубым нарушением условий Версальского договора. Но правящие круги Британии продолжали считать, что гражданская позиция Уинстона создает угрозу безопасности международной ситуации.

В мае 1937 года Стэнли Болдуин ушел в отставку, и на посту премьер-министра его сменил Невилл Чемберлен, который с 1931 года был канцлером казначейства от консервативной партии. Хотя его приход к власти ознаменовал первые шаги к усилению боевой готовности Британии, он также совпал с этапом, на котором предпринимались более решительные усилия по нахождению общего языка с Гитлером и получения гарантий мира путем международного договора. Все это было ненавистно Уинстону. В октябре Чемберлен, получив очередной объем опубликованных исследований, выразил свое полное восхищение писательскими способностями Уинстона, но в тот опасный период для него не могло найтись места в парламенте. Однако в конце концов некоторым из старших чиновников было дано официальное разрешение вести переписку с Уинстоном и предоставлять ему ответную информацию по вопросам обороны. Постепенно он сблизился с такими членами консервативной партии, как Энтони Иден и Альфред Дафф Купер, а также с растущей группой членов парламента, озабоченных международной ситуацией. Иден, назначенный Болдуином в 1935 году министром иностранных дел, был несогласен с Чемберленом по поводу проводимой им политики умиротворения, и в феврале 1938 года он ушел в отставку. Дафф Купер, который в 1937 году получил повышение по службе и звание Первого лорда Адмиралтейства, ушел в отставку в 1938 году из-за Мюнхенского договора, заключенного между Чемберленом и Гитлером. После отставки Идена Уинстон выступал со страстными речами в его защиту. Он заявил в Палате общин, что это была «хорошая неделя для диктаторов», но окружавшая его группа политиков с ясными представлениями о будущем была малочисленной, поскольку вся страна непрестанно молилась о мире.

Мэри – леди Соумс, и Кларисса – графиня Авонская, жена сэра Энтони Идена, обе вспоминали, что многие годы, со времен их девичества, все разговоры в Чартуэлле были об угрозе войны. Уинстон и Клемми находили большое утешение в общении с семьей. «Джегуны» были частыми и любимыми гостями. Мэри описывала присутствие дяди Джека, как «мирное дополнение к любому приему гостей». К концу 30-х годов Джек очень беспокоился о здоровье Гуни и стойко, без суеты, переносил свои собственные проблемы, связанные с этим. Джонни к тому времени уже стал успешным художником и регулярно получал заказы на стенную роспись. Расходы на содержание Сэлли, а также на его лондонскую студию-магазин обычно заставляли его нуждаться в деньгах. Джек несколько раз делал ему щедрые подарки в виде денег, а Уинстон, прослышав о затруднениях Джонни, тоже выписал ему чек на крупную сумму. Перегрин имел оплачиваемую работу на крупных инженерных объектах. Кларисса, проявлявшая хорошие способности в учебе и в попытке избежать утомительной любви своей матери, уехала в Париж учиться в Сорбоннском университете.