Уинстон, должно быть, надеялся, что его наполовину американское происхождение привлечет к нему внимание ключевых лиц американского общества. Его прямые обращения к президенту Франклину Д. Рузвельту по телеграфу и на личных встречах вызвали много взаимопонимания, но обязательство по вступлению Америки в войну заставляло себя ждать. Америка, с большой выгодой для своей ухудшающейся экономики, продавала Британии оружие и военную технику до тех пор, пока весь золотой запас страны не перешел в золотохранилище на территории военной базы Форт-Нокс. После этого через Гэрри Хопкинса последовало предложение от Рузвельта о договоре ленд-лиза, что было своеобразным планом отсрочки платежей и из чего следовало, что Британия только брала во временное пользование материальные средства, необходимые для ведения войны, чтобы поддерживать участие своих вооруженных сил в боевых действиях.

Все это было прелюдией к двум большим событиям, которые в итоге помогли привести Германию к плачевному концу. 22 июня 1941 года Германия вместе со своими союзниками напала на Советский Союз, развязав крупнейшую в военной истории насильственную кампанию против этой страны. Уинстон, завзятый противник советского коммунизма, сразу же стал предлагать помощь своему новому союзнику – Иосифу Сталину. В оправдание своих призывов к помощи вождю советского государства он остроумно заявлял, что если немцы вторгнутся в ад, то от него можно по крайней мере ожидать положительной рекомендации дьяволу в Палате общин! Советский Союз потерпел ряд настолько сильных поражений в 1941 и 1942 годах, что многие сомневались в его способности продержаться без капитуляции, но советские бойцы остановили врага у самых ворот Москвы, затем туда для проведения контратаки были тайно доставлены сибирские войска, и мир оказался свидетелем такого факта, что немцев действительно можно поразить в бою.

На семью Черчиллей и их близких и дальних родственников, так глубоко захваченных войной, вскоре обрушилось большое несчастье. Гуни, продолжавшая много курить, уже почти три года боролась с раком легких, и Джек постоянно был рядом с ней. Она понимала, что слабеет, и ее охватывал гнев по поводу своей судьбы. Она негодовала при мысли, что должна умирать в возрасте всего пятидесяти шести лет. В начале июля 1941 года она заболела сильной простудой, перешедшей в воспаление легких, и 7 июля она умерла. Письма и воздаяния ее памяти были буквально поразительными. Взрыв общего чувства любви и симпатии, как личных, так и со стороны общества, был большим утешением для семьи.

Одна трогательная небольшая открытка от ее матери, которая пережила свою дочь только на один год, содержала слова: «Вот и наступил покой, моя дорогая». Лорд Дэвид Сесил[522], младший сын лорда Сэлисбери, бывшего премьер-министра, поместил в газете The Times лирический некролог:

После смерти Гуни добросердечная Катарина Асквит, овдовевшая сноха бывшего премьер-министра Герберта Асквита, обратилась с прямыми словами по поводу той роли, которую Джек играл во время продолжительной болезни жены: «Я знаю, каким страшным напряжением были для вас последние три года – и как вас страшили ее боль и страдания – и как вы стойко переносили все это. Ваша любовь, должно быть, была для нее большой защитой».

Набожная католичка леди Гвенделин Спенсер-Черчилль была похоронена 10 июля 1941 года в монастыре Бегбрук, всего в трех милях от Бленхеймского дворца.

7 декабря корабли Императорского флота Японии без объявления войны напали на американскую военно-морскую базу Перл-Харбор на Гавайских островах. Германия, к удивлению, совершила второй безрассудный, по мнению многих, поступок, тотчас же объявив войну Соединенным Штатам Америки – либо под влиянием гитлеровской истерии, либо в силу неизбежности. Уинстон с трудом сдерживал свое ликование. Он чувствовал, что с того момента ход войны сдвинулся вперед. Хотя впереди у них было свыше трех лет жестоких сражений, но уже почти через год в результате битвы за Мидуэй в Тихом океане, битвы при Эль-Аламейне в Северной Африке и Сталинградской битвы на Восточном фронте инициатива была несомненно вырвана из рук стран нацистского блока.

Прошло некоторое время, прежде чем стало возможным полностью мобилизовать всю мощь Соединенных Штатов Америки – промышленную и военную. Большую часть 1942 года страны-союзники продолжали терпеть поражение, что было особенно мучительно после той радости, которую они испытали при вступлении Америки в войну. Наступление России провалилось, и ее армии были оттеснены назад к Волге и Кавказским горам. Японцы внезапно развернули военные действия в Юго-Восточной Азии и на Тихом океане. Сдача Сингапура Японии была, пожалуй, самой большой катастрофой в британской военной истории. Пробный рейд морского десанта в порту Дьепп во Франции завершился ужасным поражением. Военно-морской и торговый британский флот понес огромные потери в Тихом и Атлантическом океанах и на Средиземном море. Уинстон, обладающий глубокими знаниями и пониманием военной истории, принимал все эти неудачи так как есть. В июле 1942 года Уинстону пришлось оспаривать вотум недоверия, вынесенный ему на июньском заседании Палаты общин. Однако успех Британии в сражениях против Германии и Италии в Северной Африке, за которым вскоре последовало контрнаступление советских войск при Сталинграде, позволившее окружить 6-ю немецкую армию, были очевидным знаком того, что фортуна в этой войне поворачивалась лицом к западным союзникам. Этот успех укрепил репутацию Уинстона как военного лидера и оградил его от дальнейшей критики внутри страны.

В очередной раз, как в Первой мировой войне по отношению к Франции, Британия стала младшим партнером в коалиции, и в то время, как Советская армия активно сражалась с подавляющим большинством немецких вооруженных сил, в Британию потоком шли войска и боевая техника из Америки, стремящейся при первой возможности открыть второй фронт во Франции. Уинстону становилось все труднее убеждать американцев разделить его более широкое стратегическое видение. С постепенным переходом инициативы на Восточном фронте в пользу Советской армии он решил разработать наступательную операцию стран-союзников в Средиземном море, которая позволила бы британским и американским войскам проникнуть в Центральную и Восточную Европу задолго до возможной попытки вторжения во Францию с запада. В целях упреждения Советской армии в конечном итоге Уинстон вовлек американцев в проведение совместных атак на Сицилию, а затем Италию. Защита Италии немецкой армией нейтрализовала эту стратегию, и американцам предоставилась возможность навязать свою волю и энергично провести в жизнь свои планы по вторжению через пролив Ла-Манш.